フェノールフタレイン
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識別子と物理属性
| CAS No. | 5768-87-6 |
|---|---|
| 分子式 | C20H14O4 |
| 平均分子量 | 318.3 g/mol |
| 単同位体質量 | 318.08920893 g/mol |
| SMILES | O=C1OC(c2ccc(O)cc2)(c2ccc(O)cc2)c2ccccc21 |
| InChIKey | KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4764 |
| ChEMBL | CHEMBL63857 |
| ChEBI | CHEBI:34914 |
| EC No. | 201-004-7 |
| DTXSID | DTXSID0021125 |
| 現地名 | フェノールフタレイン |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 66.8 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 24 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 438 |
| 物質分類 | Dyes -> Indicator DyesCarcinogens |
| 医薬品 | Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15Pharmaceuticals -> Used in Switzerland |
| SpringerMaterials Properties | Fusion temperature |
| LogP（分配係数） | log Kow = 2.413.36 |
| 臭い | ODORLESS無臭 |
| 密度 | 1.299 at 77 °F (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.277 @ 32 °C1.299 @25 °C1.27 g/cm3 at 32 °C |
| Color/Form | White or yellowish-white minute, triclinic crystals, often twinnedWhite rhombic needlesPale yellow powder |
| 溶解度 | less than 1 mg/mL at 66 °F (NTP, 1992)1 g dissolves in 12 ml alcohol, in about 100 ml ethersol in dil solutions of Alkali hydroxides and hot solutions of alkali carborates forming a red solnInsoluble in benzene and petroleum etherslightly soluble in carbon disulfidesoluble in ethyl ether, chloroform, and toluenevery soluble in ethanol, acetone, and pyrene.In water, 400 mg/L @ room temperatureアルコールに可溶。エーテルにわずかに溶ける。ジメチルスルホキシドにわずかに溶け、ベンゼンまたはヘキサンに不溶。<0.1 g/100 mL |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. |
| 融点 | 496 to 504 °F (NTP, 1992)262.5 °C261-263 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 6.7X10-13 mm Hg @ 25 °C /Estimated/<0.00001 Pa ( 50 °C) |
| 沸点 | 417.49°C (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5400 (estimate) |
| 引火点 | 24 °C |
| 貯蔵条件 | no restrictions. |
| 外観・状態 | 個体 |
| pKa（酸解離定数） | 9.4(at 25℃) |
| 色 | 白色～黄白色 |
| pH | 7.8~10.0 |
| Merck | 14,7243 |
| BRN | 284423 |
| ヘンリー定数 | 1.1×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 安定性 | 安定。強酸化剤、アルカリとは相容れない。 |
| 主な用途 | 表示装置、センサー、半導体、燃料電池、光受容体、電子パッケージ、セキュリティ文書認証システム、インク、修正液、塗料、フィルムの欠陥検出、床コーティング、繊維、腐食試験、爆発物、コンクリート、玩具、作物種子のリパーゼ活性検出、石鹸、薬物乱用防止法、化粧品、おむつ、生存細胞の検出、炭水化物、抗マラリア薬、アミロイド関連疾患の治療 |
| InChI | 1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H |
| InChIKey | KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Oc1ccc(cc1)C2(OC(=O)c3ccccc23)c4ccc(O)cc4 |
| LogP（分配係数） | 2.410 |
| CAS データベース | 77-09-8(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Phenolphthalein(77-09-8) |
| EPAの化学物質情報 | 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)phthalide (77-09-8) |
化学的特性
white to light yellow crystal powde
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH341: Suspected of causing genetic defects [Warning Germ cell mutagenicity]P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for 0.2% (2 of 1181) of reports.H341 (99.5%): Suspected of causing genetic defects [Warning Germ cell mutagenicity] |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-Hazard Traits - CarcinogenicityStatus: Active Update: 01-12-2020 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/2203Substance: PhenolphthaleinPhenolphthalein: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standardThe New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.) |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - 1(3H)-Isobenzofuranone, 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)-: Human health tier II assessment |
| 輸送ラベル（DOT） | Combustible Liquid |
| 火災危険 | Literature sources indicate that this compound is nonflammable. (NTP, 1992) |
| 健康有害性 | SYMPTOMS: Exposure to this compound may cause purging, collapse and erythematous, itching skin rash that may progress to persistent ulceration. Acute exposure may cause hypotension, vomiting, watery or bloody diarrhea, pallor, rapid heart rate, coma and death. Other symptoms include burning pain in the mouth and stomach and tenesmus. Eye contact may result in edema of the eyelids and conjunctival ecchymoses. It may also result in irritation, redness and pain. It has occasionally caused albuminuria and hemoglobinurea. It may also cause skin rash. Other symptoms include pink coloring of the urine and feces, allergic reactions including fixed-drug eruption, Stevens-Johnson syndrome (resembles lupus erythematosus), osteomalacia, protein-losing gastroenteropathy, and fluid and electrolyte deficits. Exposure has also caused cerebral and pulmonary edema, oliguria and severe acidosis. Hypothermia has also been reported. Other symptoms include abdominal cramps, cardiac and respiratory distress, lack of sphincter control, flaccid paralysis, fixed mydriasis, intense cyanosis, undetectable blood pressure or pulse, toxic epidermal necrolysis, and bullous lesions on the hands, lips, mouth and tongue. |
用途
解説
フェノールフタレイン，白色の結晶．融点258～262 ℃．エタノールに易溶，水に不溶．酸塩基指示薬で，pH ＜ 8.2(無色)，pH ＞ 9.8(赤紫色)．強アルカリ性ではふたたび無色となる．カドミウム(深紅色)や金(紫色)の検出試薬としても用いられる．また緩下剤(劇薬で，1回0.5 g，1日1 g 以下)としても使用される．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
pH指示薬溶液
用途
分析試薬、医薬原料
用途
染料,指示薬
使用
Phenolphthalein can be used as an inhibitor and pH indicator. It also induces centrosome amplification and tubulin depolymerization in vitro.
一般的な説明
Phenolphthalein solution is a synthetic indicator. It is colorless in acidic and neutral conditions. Phenolphthalein gives pink color when added to a base, therefore it is considered as a base indicator.
使用用途
フェノールフタレインの代表的な使用用途は、分析化学における酸塩基指示薬です。フェノールフタレインをエタノール、もしくはエタノールと水の混合溶媒に溶解したフェノールフタレイン溶液が用いられ、塩基性を検出すると赤紫色に呈色します。 その他の用途には、血液の検出 (カスル・マイヤー試験) 、や金の検出、つや消しのインクや、おもちゃの人形の染髪などがあります。かつては下剤としても使用されましたが、齧歯類における実験の結果発がん性が疑われたため、現在では臨床利用はされていません。
製法・合成法
純化方法
Dissolve it in EtOH (7mL/g), then dilute it with eight volumes of cold water, filter and heat on a water-bath to remove most of the alcohol and the phenolphthalein that precipitates is filtered off and dried in vacuo.[Beilstein 18 II 119, 18 III/1V 1945, 18/4 V 188.]