(+)-ウスニン酸
Usnic acid, (R)-
基本情報
- CAS
7562-61-0- 標準SMILES
CC(=O)C1=C(O)C=C2Oc3c(C(C)=O)c(O)c(C)c(O)c3[C@@]2(C)C1=O- InChIKey
WEYVVCKOOFYHRW-SFHVURJKSA-N- 分子式
- C18H16O7
- 平均分子量
- 344.3 g/mol
- 単同位体質量
- 344.08960285
概要
(+)-usnic acid is an usnic acid. It is an enantiomer of a (-)-usnic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- Usnic acid, (R)-
- IUPAC
- (9bR)-2,6-diacetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzofuran-1-one
- 現地名
- (+)-ウスニン酸
- 英語名
- (+)-Usniacin
- 分子式
- C18H16O7
- 分子量
- 344.32
名称と別名
(+)-Usnic acid(R)-Usnic acidUsnic acid, D-7562-61-0Usnic acid, (R)-(R)-(+)-Usnic acid(+)-Usninic acidNSC 5890EINECS 231-456-0USNIC ACID, (+)-1,3(2H,9bH)-dibenzofurandione, 2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-, (9bR)-CHEBI:38320
名称をさらに表示
(+)‐ウスニン酸(9BR)-2,6-ジアセチル-1,7,9-トリヒドロキシ-8,9B-ジメチルジベンゾ[B,D]フラン-3(9BH)-オンウスニン酸, (+)-(2R)-4,10-ジアセチル-11,13-ジヒドロキシ-2,12-ジメチル-8-オキサトリシクロ[7.4.0.02,7]トリデカ-1(9),6,10,12-テトラエン-3,5-ジオン(+)-UsneinD-USNIC ACID(r)-usnicaci(+)-usnicaci(+)-Usniacind-usninicacid(R)-UsnicacidThinolic acidplus-usnic acid(+)-Usnic acid-RM
USNIC ACID D-FORM [MI]NSC-5890663456969INSC-6855963(9bH)-dibenzofuranone, 2,6-diacetyl-8,9b-dimethyl-1,7,9-trihydroxy-, D-(9bR)-2,6-diacetyl-3,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1(9bH)-one(9bR)-2,6-diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyl-(2H,9bH)-dibenzofuran-1,3-dione1(9BH)-DIBENZOFURANONE, 2,6-DIACETYL-3,7,9-TRIHYDROXY-8,9B-DIMETHYL-, (9BR)-
データベース識別子
- CAS
7562-61-0- PubChem CID
- 478125
- ChEMBL
CHEMBL242022、CHEMBL367881- ChEBI
CHEBI:38320- UNII
- 663456969I
- EC Number
- 231-456-0
- Nikkaji
- J1.083.686G
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.1
- 極性表面積
- 121 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 734
物理化学的性質
- 融点
- 201 · 201-203 °C(lit.)
- 比旋光度
- 488 · 488 º (c=0.4, CHCl3)
- 沸点
- 399.43 °C · 399.43°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.2869 · 1.2869 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.479 · 1.4790 (estimate)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- almost transparency in Chloroform
- 外見
- powder to crystal
- 酸解離定数(Pka)
- 4 · 4.00±0.40(Predicted)
- 色
- Light orange to Yellow to Green
- 水溶解度
- 水に部分的に溶ける。アセトン、エタノール、クロロホルム、フルフラールに可溶。
- Merck
- 14 · 14,9893
- BRN
- 96698 · 96698
- InChI
- 1S/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,22-24H,1-4H3/t18-/m1/s1
- InChIKey
- ICTZCAHDGHPRQR-GOSISDBHSA-N
- SMILES
- C[C@](C1=C(O)C(C)=C(O)C(C(C)=O)=C1O2)(C(C3C(C)=O)=O)C2=CC3=O
- LogP
- 1.27 · 1.270 (est)
- CAS データベース
- 7562 · 7562-61-0(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 3
- rtecs
- HP5295050
- hs_code
- 29329990
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36
- hazard_class
- IRRITANT
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用Usnic acid is used as fragrance; preservative in deodorants; in anti ac ne formulations; antibiotic for topical application.
一般的な説明(+)-Usniacin is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG.
調製方法
純化方法This very weak acid is the natural form which is recrystallised from Me2CO, MeOH or *C6H6. At 25o it is soluble in H2O (<0.01%), Me2CO (0.77%), EtOAc (0.88%), MeOCH2CH2OH (0.22%) and furfural (7.32%). [Curd & Robertson J Chem Soc 894 1937, Barton & Brunn J Chem Soc 603 1953, resolution: Dean et al. J Chem Soc 1250 1953, synthesis: Barton et al. J Chem Soc 538 1956, Beilstein 18/5 V 586.]
関連反応
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