酢酸(R)-1-[(1,4-ジオキソ-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ジヒドロナフタレン)-2-イル]-4-メチル-3-ペンテニル

Acetylshikonin

HCID 479501CAS 24502-78-1

基本情報

標準SMILES: CC(=O)O[C@H](CC=C(C)C)C1=CC(=O)c2c(O)ccc(O)c2C1=O
InChIKey: WNFXUXZJJKTDOZ-OAHLLOKOSA-N
分子式: C18H18O6
平均分子量: 330.3 g/mol
単同位体質量: 330.1103383

概要

(R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate has been reported in Echium italicum, Onosma paniculata, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称: Acetylshikonin
IUPAC: [(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] acetate
現地名: 酢酸(R)-1-[(1,4-ジオキソ-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ジヒドロナフタレン)-2-イル]-4-メチル-3-ペンテニル
英語名: ACETYLSHIKONIN
分子式: C18H18O6
分子量: 330.33

名称と別名

Acetylshikonin24502-78-1DTXSID901317360[(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] acetateNSC-110199((1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl) acetateRefChem:915005DTXCID101747177(1R)-1-(5,8-Dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-2-naphthalenyl)-4-methyl-3-penten-1-yl acetate(1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl) acetate1,4-Naphthalenedione, 2-(1-(acetyloxy)-4-methyl-3-pentenyl)-5,8-dihydroxy-, (R)-1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, 2-acetate, (+)-

名称をさらに表示

酢酸(R)-1-[(1,4-ジオキソ-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ジヒドロナフタレン)-2-イル]-4-メチル-3-ペンテニルアセチルシコニン2-[(R)-1-アセトキシ-4-メチル-3-ペンテニル]-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ナフトキノン(+)-5,8-ジヒドロキシ-2-[(R)-1-アセチルオキシ-4-メチル-3-ペンテニル]-1,4-ナフタレンジオンO-アセチルシコニン(+)-5,8-ジヒドロキシ-2-[(R)-1-アセトキシ-4-メチル-3-ペンテニル]-1,4-ナフトキノン(R)-1-(1,4-ジヒドロ-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ジオキソナフタレン-2-イル)-4-メチル-3-ペンテニル=アセタートO-AcetylshikoninNsc110199Shikonin acetateShikonin, acetyl(R)-acetyl shikoninAcetylshikonin(natural)Acetylshikonin, 10 mM in DMSO3-pentenyl]-5,8-dihydroxy-,(R)-Racemic Acetyl Shikonin Labeled d7

ST04094S3XMFCD00143538(1R)-1-(5,8-dihydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-en-1-yl acetate2-[(1R)-1-(Acetyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]-5,8-dihydroxy-1,4-naphthalenedione; (R)-2-[1-(Acetyloxy)-4-methyl-3-pentenyl]-5,8-dihydroxy-1,4-naphthalenedione; (+)-Acetate 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-1,4-naphthoquinone; 2-[(1R)-1-(Acetyloxy)-4-methyl-3-penten-1-yl]-5,8-dihydroxy-1,4-naphthalenedione; NSC 110199;SCHEMBL219826orb1301243SCHEMBL29440557HY-N2181

データベース識別子

CAS: 24502-78-1
PubChem CID: 479501
DTXSID: DTXSID901317360
ChEMBL: CHEMBL403516
Nikkaji: J61.696F

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.5
極性表面積: 101 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 5
重原子数: 24
形式電荷: 0
複雑度: 599

物理化学的性質

融点: 86 °C · 86°C
沸点: 553.2 · 553.2±50.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.326 · 1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 4 °C, · 4°C, protect from light
溶解性: Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見: Powder
酸解離定数(Pka): 7.12 · 7.12±0.20(Predicted)
色: Brown to khaki
安定性: Hygroscopic
LogP: 2.7 · 2.700 (est)
CAS データベース: 24502 · 24502-78-1(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Acetylshikonin is a biologically active compound with anti-cancer and anti-inflammatory activity, which is isolated from the roots of Lithospermum erythrorhizoma.

安全と法規制

安全データ

毒性: mouse,LD50,intraperitoneal,41mg/kg (41mg/kg),BEHAVIORAL: CHANGES IN MOTOR ACTIVITY (SPECIFIC ASSAY)BEHAVIORAL: ATAXIA,Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Vol. 73, Pg. 193, 1977.
risk_code: 36/37/38
safety_code: 26-36/37/39

化学と産業

応用分野

用途薬理研究用。

サプライヤー50 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]

武汉英诺医药科技有限公司+86-027-59232304 15387063101 · [email protected]

成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]