ピペラジン
ピペラジン (無水) · ジスペルミン · アンチレン · ヘキサヒドロピラジン · ルンブリカル · ジエチレンジアミン · ピペラジジン · ジエチレンアミン
識別子と物理属性
| CAS No. | 110-85-0 |
|---|---|
| 分子式 | C4H10N2 |
| 平均分子量 | 86.14 g/mol |
| 単同位体質量 | 86.08439832 g/mol |
| SMILES | C1CNCCN1 |
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 4837 |
| ChEMBL | CHEMBL1412 |
| ChEBI | CHEBI:28568 |
| EC No. | 203-808-3 |
| DTXSID | DTXSID1021164 |
| 現地名 | ピペラジン |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 24.1 |
| 水素結合供与体数 | 2 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 6 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 26.5 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> PiperazinesCorrosives |
| PFAS | PFAS -> Other/unspecified |
| 医薬品 | DEA NFLIS-Drug Category -> Piperazines (Hallucinogen)Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15 |
| pH | pH = 10.8-11.8 (10% aqueous solution)11.0-12.5 (25℃, 0.1M in H2O) |
| SpringerMaterials Properties | 15N nuclear magnetic resonance spectrum |
| LogP（分配係数） | log Kow = -1.50-0.8-1.17 |
| 臭い | Typical amine odorAMMONIACAL ODORジプロピレングリコール中0.10%。アンモニア性の |
| 味 | Salty taste |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 密度 | 1.1 at 68 °F (NTP, 1992) - Denser than waterwill sink1.1 g/cu cm1.1 g/cm³Relative density of the vapour/air-mixture at 20 °C (air = 1): 11.45 @ 113°C1,1 g/cm3 |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| Color/Form | Plates or leaflets from ethanolWHITE TO SLIGHTLY OFF-WHITE LUMPS OR FLAKESColorless, transparent, needle-like crystals |
| 融点 | 109-112 °C (lit.) |
| 沸点 | 145-146 °C (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.8 mm Hg ( 20 °C) |
| 屈折率 | 1.4460 |
| FEMA | 4250 | PIPERAZINE |
| 引火点 | 65 °C |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | H2O: 0.1M at20℃、透明、無色150g/L(20℃) |
| pKa（酸解離定数） | 9.83(at 23℃) |
| 外観・状態 | 結晶フレーク |
| 色 | 白色～やや黄色 |
| 爆発限界 | 14% |
| においのタイプ | アンモニア性の |
| 由来生物 | rabbit |
| JECFA Number | 1615 |
| Merck | 14,7464 |
| BRN | 102555 |
| ヘンリー定数 | 4.5×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Nguyen (2013) |
| 安定性 | 安定。吸湿性。光に敏感。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| InChI | 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 |
| InChIKey | GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1CNCCN1 |
| LogP（分配係数） | -1.24 at 20-25℃ |
| CAS データベース | 110-85-0(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Piperazine(110-85-0) |
| EPAの化学物質情報 | Piperazine (110-85-0) |
化学的特性
Piperazine is white to cream-colored needles or powder. Characteristic ammonia-like odor. Combustible solids that do not easily ignite.
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH314: Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]P203, P233, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P284, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P318, P321, P333+P317, P342+P316, P362+P364, P363, P403, P405, and P501 (click each P-code to see the statement) |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: PiperazineHazard Traits - Respiratory ToxicityCommission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Piperazine is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Piperazine are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 22-02-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/14941Piperazine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| その他の安全情報 | IMAP assessments - Piperazine: Human health tier II assessment |
| 輸送ラベル（DOT） | Corrosive |
| 火災危険 | Excerpt from ERG Guide 153 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible)]:· Combustible material: may burn but does not ignite readily.Combustible. Gives off irritating or toxic fumes (or gases) in a fire. Above 65 °C explosive vapour/air mixtures may be formed. |
| 火災の可能性 | Combustible when exposed to heat or flame. |
| 健康有害性 | Excerpt from ERG Guide 153 [Substances - Toxic and/or Corrosive (Combustible)]:· TOXIC and/or CORROSIVEinhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. |
| 有害性の概要 | Corrosive to skin[Quick CPC] A corrosive substance that can cause pulmonary edemaMay cause skin sensitization and asthma after prolonged contactMay cause CNS injury if ingested in large amounts[ICSC] Salts include dihydrochloride, hexahydrate, citrate, phosphate, propionate, adipate, tartrate, quinate, and sebacate. TLV Basis = respiratory sensitization and asthma |
用途
解説
ピペラジン，板状晶．融点104 ℃，沸点145 ℃．Kb1 9×10－15，Kb2 4×10－9．水，エタノールに易溶．強塩基で，空気中の二酸化炭素を吸収する．リン酸，酒石酸，アジピン酸との塩は動物用駆虫剤であり，また，アンチモン，ビスマス，金の検出試薬として使われる．遮光，密栓して保存する．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
アンチモン、ビスマス、金の検出試薬、ウレタン触媒、有機合成原料、医薬中間体原料、駆除薬（ヒト及び動物のぎょう虫やかい虫の駆除）原料、エポキシ樹脂硬化剤）
説明
Piperazine is contained in pyrazinobutazone, an equimolecular sah of piperazine and phenylbutazone. Among occupational cases, most were reported in the pharmaceutical industry or laboratory, in nurses and in veterinarians.
使用
Labelled Piperazine
一般的な説明
Needle-like white or colorless crystals. Shipped as a solid or suspended in a liquid medium. Very corrosive to skin, eyes and mucous membranes. Solid turns dark when exposed to light. Flash point 190°F. Used as a corrosion inhibitor and as an insecticide.
使用用途
ピペラジンのクエン酸塩、リン酸塩、アジピン酸塩は、蟯虫や回虫などに対する動物用寄生虫駆除剤として使用されています。寄生虫駆除剤として効果を発揮する作用機序は、次のメカニズムです。 まず、γ-アミノ酪酸 (GABA) 様物質として、GABA受容体に作用します。寄生虫の体性筋細胞に存在するGABA受容体に作用して、神経筋伝達の障害を起こします。蟯虫や回虫を可逆的に麻痺させ、寄生虫を排便とともに体外へ排出可能です。
製法・合成法
純化方法
Piperazine crystallises from EtOH or anhydrous *benzene and is dried at 0.01mm. It can be sublimed under vacuum and purified by zone melting. The hydrochloride has m 172-174o (from EtOH), and the dihydrochloride crystallises from aqueous EtOH and has m 318-320o (dec, sublimes at 295-315o). The picrate has m ~200o, and the picrolonate crystallises from dimethylformamide ( m 259-261o). [Beilstein 23 H 4, 23 I 4, 23 II 3, 23 III/IV 15, 23/1 V 30.]