基本情報
- CAS
19562-30-2- 標準SMILES
CCn1cc(C(=O)O)c(=O)c2cnc(N3CCCC3)nc21- InChIKey
RCIMBBZXSXFZBV-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C14H16N4O3
- 平均分子量
- 288.3 g/mol
- 単同位体質量
- 288.12224039
概要
Piromidic acid is a pyridopyrimidine that is 5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid, substituted at position 2 by a pyrrolidin-1-yl group and at position 8 by an ethyl group. A synthetic antibacterial which is used for the treatment of urinary tract and intestinal infections. It has a role as an antibacterial drug and a DNA synthesis inhibitor. It is a monocarboxylic acid, a member of pyrrolidines, a pyridopyrimidine, a tertiary amino compound and a quinolone antibiotic.
名称と識別子
- 優先名称
- Piromidic Acid
- IUPAC
- 8-ethyl-5-oxo-2-pyrrolidin-1-ylpyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
- 現地名
- ピロミド酸
- 英語名
- Piromidic acid
- 分子式
- C14H16N4O3
- 分子量
- 288.3
名称と別名
piromidic acid19562-30-2BactramylPanacidReelonSepturalAcido piromidicoAcide piromidiqueActrun CGastrurolUropirAcidum piromidicum
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ピロダールパナシドパナシッドピロミド酸ピロミジン酸8-エチル-5,8-ジヒドロ-5-オキソ-2-(1-ピロリジニル)ピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボン酸バクトラミルレエロンセプツラール2-(ピロリジン-1-イル)-5-オキソ-8-エチルピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボン酸ピロミド酸標準品ピロミド酸 (JAN)2-ピロリジノ-5-オキソ-8-エチル-5,8-ジヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボン酸8-エチル-5-オキソ-2-(ピロリジン-1-イル)-5H,8H-ピリド[2,3-d]ピリミジン-6-カルボン酸pd93PuriMpirodalenterolPirudallidinyl)-
PD-93PiromidateDTXSID40454243I12WH4EWFNSC-291120Pyrido(2,3-d)pyrimidine-6-carboxylic acid, 8-ethyl-5,8-dihydro-5-oxo-2-(1-pyrrolidinyl)-DTXCID2025424CHEBI:32019
データベース識別子
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.3
- 極性表面積
- 86.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 473
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
Human DrugsPharmaceuticals
Collision Cross Section161.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 314 · 314-316°
- 沸点
- 430.54 °C · 430.54°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1895 · 1.1895 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.6 · 1.6000 (estimate)
- 貯蔵温度
- 0 · 0-6°C
- 溶解性
- クロロホルム（微熱、超音波処理）、エタノール（微熱、加温）、メタノール（
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 4.14 · 4.14±0.20(Predicted)
- 色
- 3 · EtOH/CHCl3 からの結晶
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS ClassificationNot Classified
危険有害性情報
Regulatory InformationREACH registered substance: ENTEROL (EC: 419-730-1)
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- 毒性
- LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 287, 268, 177, 158 i.v.; all >4000 orally, s.c. and i.p. (Shimizu)
化学と産業
薬理情報
ATC Code
J - Antiinfectives for systemic use
QJ - Antiinfectives for systemic use
MeSH Pharmacological Classification
Substances that prevent infectious agents or organisms from spreading or kill infectious agents in order to prevent the spread of infection.
Substances capable of killing agents causing urinary tract infections or of preventing them from spreading.
用途と製造
Use ClassificationPharmaceuticals
応用分野
用途動物用医薬品定量用の標準品。
説明Piromidic acid is a quinolone antibiotic that is active against Gram-positive and Gram-negative bacteria including S. aureus and E. coli (MICs = 10 and 1 μg/ml, respectively). It inhibits growth of nalidixic acid-sensitive strains of E. coli in an in vitro model of bacterial cystitis when used at concentrations of 10 and 50 mg/L. Piromidic acid also has antimalarial properties and is active against chloroquine-sensitive and -resistant strains of P. falciparum in vitro (IC50s = 41.4 and 14.4 μg/ml, respectively) as well as against hepatic stages of P. yoelii yoelii (IC50 = 21.6 μg/ml).
使用Piromidic acid is a quinolone antibacterial.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
1 件
化合物ノート
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