基本情報
- CAS
68373-14-8- 標準SMILES
CC1(C)C(C(=O)O)N2C(=O)C[C@H]2S1(=O)=O- InChIKey
FKENQMMABCRJMK-LWOQYNTDSA-N- 分子式
- C8H11NO5S
- 平均分子量
- 233.24 g/mol
- 単同位体質量
- 233.03579362
名称と識別子
- 優先名称
- Pharmakon1600-01502340
- IUPAC
- (5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
- 現地名
- スルバクタム
- 英語名
- Sulbactam
- 分子式
- C8H11NO5S
- 分子量
- 233.24
名称と別名
Pharmakon1600-01502340(5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid1902187-24-9SCHEMBL11409967EBC-09193NSC759886CCG-213039AB01562966_01EN300-27118116BRD-A12490291-001-01-2(2S,5β)-2β-カルボキシ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン4,4-ジオキシドスルバクタム
名称をさらに表示
(2S,5R)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸4,4-ジオキシド(1R)-4α-カルボキシ-3,3-ジメチル-6-オキソ-2-チア-5-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン2,2-ジオキシドSBT【スルバクタム】1,1-ジオキソペニシラン酸ペニシラン酸4,4-ジオキシド(2S,5β)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸4,4-ジオキシド(2S,5R)-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸4,4-ジオキシドスルバクタムペニシラン酸スルホン(2S,5R)-2-カルボキシ-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-4,4-ジイウム-4,4-ビス(オラート)SULBACTAM ACIDsulbactumCP-45899Sulbactam RSpenicillanic acid 1,1-dioxide(2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxideBetamazeSULBACTAMShu ba acidSulbactam CRS
データベース識別子
- CAS
68373-14-8- PubChem CID
- 50161
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -1
- 極性表面積
- 100 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 446
物理化学的性質
- 融点
- 154 · 154-157℃
- 比旋光度
- 20 · D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer)
- 沸点
- 567.7 · 567.7±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.62 · 1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O: · H2O: ≥18mg/mL
- 外見
- 凍結乾燥粉末
- 酸解離定数(Pka)
- 2.62 · 2.62±0.40(Predicted)
- 色
- 白から黄褐色
- 水溶解度
- 18 mg/mlで水に溶ける · 18mg/mlで水に溶ける
- Merck
- 14 · 14,8889
- 安定性
- 吸湿性
- InChI
- 1S/C8H11NO5S/c1-8(2)6(7(11)12)9-4(10)3-5(9)15(8,13)14/h5-6H,3H2,1-2H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1
- InChIKey
- FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
- SMILES
- CC1(C)[C@@H](N2[C@@H](CC2=O)S1(=O)=O)C(O)=O
- CAS データベース
- 68373 · 68373-14-8
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 24/25
- Hazard Classifications
- Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説スルバクタム，penicillanic acid sulfone．C8H11NO5S(233.24)．化学的に全合成されたβ-ラクタマーゼ阻害剤．白色の結晶．分解点148 ℃．[α]D20"＋251°(pH 5)．水に可溶．一般に，β-ラクタム抗生物質と併用される．肺炎，膀胱炎，腹膜炎治療剤として使用される．また，細菌細胞壁の合成阻害にも用いられる．
用途スルバクタム(Sulbactam)は、β-ラクタマーゼ阻害剤である。β-ラクタム系抗生物質とともに投与され、細菌が生産し、抗生物質を分解してしまうβ-ラクタマーゼの働きを阻害する。 スルバクタムは、一般的な形の大部分のβ-ラクタマーゼを阻害できるが、AmpCセファロスポリナーゼとは相互作用できない。そのため、しばしばこの遺伝子を発現させる緑膿菌、シトロバクター属、エンテロバクター属、セラチア属等にはほとんど効果がない。
説明Sulbactam is prepared by partial chemical synthesis from penicillins. The oxidation of the sulfur atom to a sulfone greatly enhances the potency of sulbactam. The combination of sulbactam and ampicillin (Unasyn) is now clinically popular.
使用Sulbactam sodium is a semi-synthetic penem antibiotic formed by the oxidation of penicillanic acid to its sulfone and was invented by Barth at Pfizer in 1978. Sulbactam sodium is a weak antibiotic but its action as an irreversible inhibitor of β-lactamase is exploited to block the degradation of other penicillin derivatives. Sulbactam acts as a synergist with cephalosporins and penicillins against Gram positive bacteria and is used commercially in combination with ampicillin.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…