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リボスタマイシン

4,6-Diamino-3-hydroxy-2-(pentofuranosyloxy)cyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxyhexopyranoside

HCID 5066
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
25546-65-0
標準SMILES
NCC1OC(OC2C(N)CC(N)C(O)C2OC2OC(CO)C(O)C2O)C(N)C(O)C1O
InChIKey
NSKGQURZWSPSBC-UHFFFAOYSA-N
分子式
C17H34N4O10
平均分子量
454.5 g/mol
単同位体質量
454.22749329

概要

ribostamycin has been reported in Streptomyces fradiae with data available.

名称と識別子

優先名称
4,6-Diamino-3-hydroxy-2-(pentofuranosyloxy)cyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxyhexopyranoside
IUPAC
5-amino-2-(aminomethyl)-6-[4,6-diamino-2-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4-diol
現地名
リボスタマイシン
英語名
RIBOSTAMYCIN SULFATE SALT
分子式
C17H34N4O10
分子量
454.47

名称と別名

RefChem:10694844,6-diamino-3-hydroxy-2-(pentofuranosyloxy)cyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxyhexopyranosideDTXCID50197050DTXSID80860346NSC236658RibastaminBu 1709CHEMBL300914SCHEMBL4318426CCG-102472NSC-236658Q3934263
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ビスタマイシンリボスタマイシン4-O-[2,6-ジアミノ-2,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノシル]-5-O-(β-D-リボフラノシル)-2-デオキシ-D-ストレプタミン1-O-[(1R)-2α-(β-D-リボフラノシルオキシ)-3β-ヒドロキシ-4α,6α-ジアミノシクロヘキサン-1β-イル]-2,6-ジアミノ-2,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース4-O-(2,6-ジアミノ-2,6-ジデオキシ-α-D-グルコピラノシル)-5-O-(β-D-リボフラノシル)-2-デオキシ-D-ストレプタミンヘタンマイシン抗生物質SF-733デカマイシンIV(2R,3S,4R,5R,6R)-5-アミノ-2-(アミノメチル)-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-ジアミノ-2-{[(2S,3R,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]オキシ}-3-ヒドロキシシクロヘキシル]オキシ}オキサン-3,4-ジオールribostamycinsf733ribomycinNSC 138925vistamycindekamycinivhetangmycinantibioticsf733

物性

構造計算による物性

XLogP
-6.3
極性表面積
262 Ų
水素結合供与体数
10
水素結合受容体数
14
回転可能結合数
6
重原子数
31
形式電荷
0
複雑度
593

物理化学的性質

融点
192 · 192-195°; mp 175-180° (dec)
比旋光度
23 · D23 +42°
沸点
561.28 °C · 561.28°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1751 · 1.1751 (rough estimate)
屈折率
1.67 · 1.6700 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
酸解離定数(Pka)
7.7 · 7.70(at 25℃)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
WK2300000
毒性
mouse,LD50,intracrebral,66800ug/kg (66.8mg/kg),BEHAVIORAL: ALTERED SLEEP TIME (INCLUDING CHANGE IN RIGHTING REFLEX)BEHAVIORAL: CONVULSIONS OR EFFECT ON SEIZURE THRESHOLDLUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: RESPIRATORY DEPRESSION,Kiso to Rinsho. Clinical Report. Vol. 4, Pg. 2489, 1970.
risk_code
61-20/21/22
hazard_code
T
safety_code
53-22-36/37/39-45

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Ribostamycin was found in the culture broth of Streptomyces ribosidificus by Meiji Seika Kaisha in 1970 in the course of screening aminoglycoside antibiotics. It is structurally related to neomycin but lacks the diaminoidose (glucose) moiety substituted on the ribose moiety. Ribostamycin is much less toxic than neomycin and shows strong activity against a variety of gram-positive and gram-negative bacteria, except Pseudomonas aeruginosa. It is used parenterally for therapy of urinary tract, respiratory tract, surgical, and other infections.

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: An amino cyclitol glycoside that is 4,6-diaminocyclohexane-1,2,3-triol having a 2,6-diamino-2,6-dideoxy-alpha-D-glucosyl residue attached at position 1 and a beta-D-ribosyl residue attache at position 2. It is an antibiotic produced by Streptomyces ribosidificus (formerly S. thermoflavus).

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
RIBOSTAMYCIN SULPHATE
RIBOSTAMYCIN DISULFATE
BRD-A86073102-001-01-6D-Streptamine,6-diamino-2,6-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)-O-[.beta.-D-ribofuranosyl-(1.fwdarw.5)]-2-deoxy-O-2,6-dideoxy-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.4)-O-[.beta.-D-ribofuranosyl-(1.fwdarw.5)]-2-deoxystreptamine

データベース識別子

CAS
25546-65-0、50474-67-4
PubChem CID
5066
ChEMBL
CHEMBL300914