ブレビコンパニンB
10b-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione
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基本情報
- CAS
215121-47-4- 標準SMILES
C=CC(C)(C)C12CC3C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)N3C1Nc1ccccc12- InChIKey
HAXPBJUEOMQIJN-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C22H29N3O2
- 平均分子量
- 367.493 g/mol
- 単同位体質量
- 367.22597717
名称と識別子
- 優先名称
- 10b-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione
- IUPAC
- 10b-(2-Methylbut-3-en-2-yl)-3-(2-methylpropyl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-2H-pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione
- 現地名
- ブレビコンパニンB
- 英語名
- BrevicoMpanine B
- 分子式
- C22H29N3O2
- 分子量
- 367.48
名称と別名
ブレビコンパニンB4H-2,4a,5-トリアザ-2,3,4bβ,5,9b,10-ヘキサヒドロ-3α-(2-メチルプロピル)-9bβ-(1,1-ジメチルアリル)インデノ[2,1-a]インデン-1,4(10aαH)-ジオン(-)-ブレビコンパニンB(3R)-2,3,5aβ,10b,11,11aα-ヘキサヒドロ-3α-イソブチル-10bβ-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-6H-ピラジノ[1′,2′:1,5]ピロロ[2,3-b]インドール-1,4-ジオン(1S,4R,7S,9R)-9-(2-メチルブタ-3-エン-2-イル)-4-(2-メチルプロピル)-2,5,16-トリアザテトラシクロ[7.7.0.02,7.010,15]ヘキサデカ-10,12,14-トリエン-3,6-ジオンBrevicoMpanine B2H-Pyrazino[1',2':1,5]pyrrolo[2,3-b]indole-1,4(3H,5aH)-dione, 10b-(1,1-dimethyl-2-propen-1-yl)-6,10b,11,11a-tetrahydro-3-(2-methylpropyl)-, (3R,5aS,10bR,11aS)-
データベース識別子
- CAS
215121-47-4- PubChem CID
- 51340320
- DTXSID
DTXSID30679783
物性
物理化学的性質
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
- 外見
- A solid
化学と産業
応用分野
説明Brevicompanine B is a fungal metabolite originally isolated from P. brevicompactum that has plant growth and circadian rhythm regulatory activity. It inhibits hypocotyl elongation in lettuce seedlings when used at a concentration of 100 mg/L but does not inhibit elongation in rice seedlings at a concentration of 300 mg/L. Brevicompanine B (100 μM) inhibits primary root growth in Arabidopsis seedlings and disrupts the transcription of various genes involved in the regulation of plant circadian rhythm. It is active against P. falciparum with an IC50 value of 35 mg/ml.
使用Brevicompanine B is a diketopiperazine-related metabolite produced by Penicillium and Aspergillus species. Brevicompanine B is active against the malaria parasite, Plasmodium falciparum, and shows pronounced plant growth regulatory activity but is devoid of antifungal or antibacterial activity.
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