サリシン
サリシン · D(-)-サリシン · ２（ヒドロキシメチル）フェニルβＤグルコピラノシド · (-)-サリシン · 2-(ヒドロキシメチル)フェニルβ-D-グルコピラノシド · D(-)‐サリシン · 2-(ヒドロキシメチル)フェニル Β-D-グルコピラノシド · D-(-)-サリシン
識別子と物理属性
| CAS No. | 138-52-3 |
|---|---|
| 分子式 | C13H18O7 |
| 平均分子量 | 286.28 g/mol |
| 単同位体質量 | 286.10525291 g/mol |
| SMILES | OCc1ccccc1OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O |
| InChIKey | NGFMICBWJRZIBI-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 5145 |
| ChEMBL | CHEMBL315895 |
| 現地名 | サリシン |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 120 |
| 水素結合供与体数 | 5 |
| 水素結合受容体数 | 7 |
| 回転可能結合数 | 4 |
| 重原子数 | 20 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 300 |
| 融点 | 196-202 °C |
| 比旋光度 | -61.5 º (c=5, water) |
| 沸点 | 388.65°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4340 |
| 屈折率 | -62 ° (C=3, H2O) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 36g/リットル36g/L（15℃）、250g/L（60℃） |
| 外観・状態 | 微結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 12.80±0.70(Predicted) |
| 色 | 白い |
| Merck | 14,8324 |
| BRN | 89593 |
| 安定性 | 安定性 安定していますが、光に敏感です。強力な酸化剤とは相容れない。 |
| 主な用途 | 洗浄剤化粧品フレーバーそして香料食品および飲料パーソナルケア |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChI | 1S/C13H18O7/c14-5-7-3-1-2-4-8(7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/m1/s1 |
| InChIKey | NGFMICBWJRZIBI-MICYEWLZSA-N |
| SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](Oc2ccccc2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O |
| LogP（分配係数） | -1.232 (est) |
| CAS データベース | 138-52-3(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Salicin(138-52-3) |
| EPAの化学物質情報 | .beta.-D-Glucopyranoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl (138-52-3) |
化学的特性
white crystals or powder
安全性と法規制
| 規制情報 | .beta.-D-Glucopyranoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
|---|---|
| その他の安全情報 | IMAP assessments - .beta.-D-Glucopyranoside, 2-(hydroxymethyl)phenyl: Environment tier I assessment |
| F | 3-10 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | LZ5901700 |
| 税関コード | 29389090 |
| 危険文句（R） | 43 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 36/37-37-24/25-36 |
| 危険等級 | Skin Sens. 1 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
salicyl alcohol glycoside．C13H18O7(286.28)．サリコシド(salicoside)ともいう．配糖体の一種．ヤナギ科シダレヤナギSalix purpureaなどの樹皮，葉などから得られる．"白色の柱状晶．融点201 ℃．[α]D－45.6°(エタノール)．酸またはエムルシン(β-グルコシダーゼ)により加水分解され，D-グルコースとアグリコンのサリゲニンを生じる．β-グリコシダーゼ含有酵素の検定試薬，鎮痛剤に使用される．[CAS 138-52-3]森北出版「化学辞典（第2版）
用途
酵素 β-グルコシダーゼの活性度試験に用いられる。
使用
D-(-)-Salicin has been used:to study its in vitro anticoagulant and antiplatelet activitiesas a standard in high performance liquid chromatography method (HPLC) for quantitation of salicin from willow plantas a tastant in taste threshold assayas a constituent of nutrient agar-salicin medium for selective isolation of Lactobacillus paracasei
一般的な説明
Salicin is a non-phenolic glucosidic compound extracted from meadowsweet (Filipendula ulmaria L). It is majorly used as a substitute for quinine. Salicin can be used as a therapeutic for patients suffering from rheumatic fever. Salicin acts a metabolic precursor for salicylic acid. It is a novel phytochemical that exhibits immunological cross functions in plants and humans. Salicin facilitates growth and reproduction in plants. In addition, It also protects plants against biotic and abiotic stress.
製法・合成法
純化方法
Crystallise D(-)-salicin from EtOAc, EtOH or water and sublime it at 190-195o/12mm. [Armour et al. J Chem Soc 412 1961, IR: Pearl & Darling J Org Chem 24 731 1959, Beilstein 17 III/IV 2986, 17/7 V 113.]