基本情報
- CAS
68-41-7- 標準SMILES
[NH3+][C@@H]1CON=C1[O-]- InChIKey
DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N- 分子式
- C3H6N2O2
- 平均分子量
- 102.09 g/mol
- 単同位体質量
- 102.04292744
概要
D-cycloserine zwitterion is a zwitterion resulting from the transfer of a proton from the ring nitrogen to the primary amino group of D-cycloserine. The major species at pH 7.3. It is a tautomer of a D-cycloserine.
名称と識別子
- 優先名称
- (4R)-4-ammonio-3-oxo-1,2-oxazolidin-2-ide
- IUPAC
- (4R)-4-azaniumyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-olate
- 現地名
- D-(+)-シクロセリン
- 英語名
- D-Cycloserine
- 分子式
- C3H6N2O2
- 分子量
- 102.09
名称と別名
cycloserine zwitterionD-cycloserine zwitterionalpha-cycloserine zwitterionCHEBI:74159D-4-amino-3-isoxazolidinone zwitterion(+)-4-amino-3-isoxazolidinone zwitterion(4R)-4-aminoisoxazolidin-3-one zwitterion(4R)-4-ammonio-3-oxo-1,2-oxazolidin-2-ideD-(+)-シクロセリン[R,(+)]-4-アミノイソオキサゾリジン-3-オンチソミシンノボセリン
名称をさらに表示
シクロセリンセロマイシンワセリナ(+)-シクロセリンオリエントマイシンD-4-アミノ-3-オキソ-1,2-オキサゾリジン(4R)-4α-アミノイソオキサゾリジン-3-オンD-4-アミノ-3-イソオキサゾロンサイクロセリンオキサマイシンD-シクロセリンCS【シクロセリン】ファルミセリナ(R)-4-アミノイソオキサゾリジン-3-オン(R)-(+)-4-アミノ-3-イソオキサゾリジノンサイクロセリン (JP17)CYCLOSERINE(R)-4-AMINO-ISOXAZOLIDIN-3-ONED-4-AMINO-3-ISOXAZOLIDINONESEROMYCINCycloserin(+)-Cycloserinepa94
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 72.3 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 7
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 101
実験および物理化学的性質
Lipids
Polyketides [PK] -> Non-ribosomal peptide/polyketide hybrids [PK14]
Polyketides [PK] -> Non-ribosomal peptide/polyketide hybrids [PK14]
LogP-0.9
Solubility
Soluble
8.77e+02 g/L
Melting Point147 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 147 °C · 147 °C (dec.)(lit.)
- 比旋光度
- 111 · 111 º (C=5, 2N NaOH)
- 沸点
- 191.38 °C · 191.38°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3516 · 1.3516 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.511 · 1.5110 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- 50 mg/mL · 水：可溶50mg/mL 無色透明～淡黄色
- 酸解離定数(Pka)
- 4.5 · pKa 4.5 (Uncertain)
- 外見
- 粉
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10-23
- wgk
- 2
- rtecs
- NY2975000
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 5-20
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 38-36/37-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 68-41-7(Hazardous Substances Data)
化学と産業
薬理情報
Pharmacodynamics
Cycloserine, a broad-spectrum antibiotic, may be bactericidal or bacteriostatic, depending on its concentration at the site of infection and the susceptibility of the organism. Cycloserine works by blocking the formation of these peptidoglycans. By doing this the walls of the bacteria become weak and it results in the death of the bacteria
Mechanism of Action
Cycloserine is an analog of the amino acid D-alanine. It interferes with an early step in bacterial cell wall synthesis in the cytoplasm by competitive inhibition of two enzymes, L-alanine racemase, which forms D-alanine from L-alanine, and D-alanylalanine synthetase, which incorporates D-alanine into the pentapeptide necessary for peptidoglycan formation and bacterial cell wall synthesis.
Biological Half-LifeHalf-life in patients with normal renal function is 10 hours, and is prolonged in patients with impaired renal function.
Absorption, Distribution and ExcretionRapidly and almost completely absorbed (70 to 90%) from the gastrointestinal tract following oral administration.
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野
解説シクロセリンは，抗生物質。数種の放線菌が産生。アミノ酸のD-アラニンと拮抗(きっこう)して細菌の細胞壁合成を阻害する作用があり，おもに耐性結核菌感染症の治療に用いる。副作用として各種の精神障害，神経系障害を起こすことがあるが，このような障害の現れたときは投与を中止する。（図）→耐性菌株式会社平凡社 百科事典マイペディアについて 情報
使用D-Cycloserine inhibits cell wall biosynthesis (D-Ala peptide bond formation). D-Cycloserine also prevents conversion of D-Ala to L-Ala. D-Cycloserine is an bacteriostatic. D-Cycloserine is an antibiot ic against Gram-negative bacteria.
一般的な説明Chemical structure: amino acid derivatives
調製方法
関連反応
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