セミカルバジド
カルバジミド酸 · カルバザミド · 1-ヒドラジノホルムイミド酸 · カルバミド酸ヒドラジド · カルバミンジアミド · 1-アミノプソイド尿素 · イソセミカルバジド · アミノ尿素
識別子と物理属性
| CAS No. | 57-56-7 |
|---|---|
| 分子式 | CH5N3O |
| 平均分子量 | 75.07 g/mol |
| 単同位体質量 | 75.04326178 g/mol |
| SMILES | NNC(N)=O |
| InChIKey | DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 5196 |
| ChEMBL | CHEMBL903 |
| ChEBI | CHEBI:28306 |
| EC No. | 200-339-6 |
| DTXSID | DTXSID7043823 |
| 現地名 | セミカルバジド |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 81.1 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 2 |
| 回転可能結合数 | 0 |
| 重原子数 | 5 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 42.2 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Hydrazides |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| Food Contact Substances | FCS -> FDA Cumulative Estimated Daily Intake (CEDI) |
| 融点 | 96°C |
| 沸点 | 133.71°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.286±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 屈折率 | 1.4451 (estimate) |
| 貯蔵条件 | 2-8°C, protect from light |
| 外観・状態 | powder |
| pKa（酸解離定数） | pK1:3.53(+1) (25°C,μ=0.1) |
| InChI | 1S/CH5N3O/c2-1(5)4-3/h3H2,(H3,2,4,5) |
| InChIKey | DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NNC(N)=O |
| CAS データベース | 57-56-7(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Hydrazinecarboxamide-(57-56-7) |
| EPAの化学物質情報 | Semicarbazide (57-56-7) |
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 76 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Regulation (EC) No 178/2002 (amended) |
| 有害性の概要 | Developmental toxicity and teratogenicity observed in rats from single 17 mg/kg dosesTeratogenicity also observed in chickens[REPROTOX] Causes convulsion in oral, intraperitoneal, and intravenous lethal-dose studies of mice[RTECS] See Semicarbazide hydrochloride. |
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (100%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| 危険文句（R） | 22 |
| 危険表示 | Xn |
| 安全措置（S） | 22 |
| 貯蔵分類 | 13 - Non Combustible Solids |
用途
解説
セミカルバジド，無色の柱状晶．融点96 ℃．水，エタノールに易溶，エーテル，ベンゼンなどに不溶．一価の塩基で，普通，塩酸塩(融点175 ℃)として用いられる．アルデヒド，ケトン，糖類などの誘導体(セミカルバゾン)は結晶性がよいので，それらの確認，分離，精製に広く用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
説明
Semicarbazide (SM) is a metabolite of the nitrofurane Nitrofurazone (5-nitro-2- furaldehyde-semicarbazone), used as indicator to detect the use of nitrofurazone in food-producing animals due to their carcinogenic properties the use of nitrofurans is prohibited within the EU in animal breeding (Commission Regulation 37/2010) . to harmonise the detection of semicarbazide a Minimum Required Performance Limit (MRPL) of 1 µg/kg is set within the EU (Commission Decision 2003/181).
使用
Semicarbazide is used as a potent nucleophile; forms many crystalline carbonyl derivatives.
使用用途
1. 一般的な用途 セミカルバジドは薄層クロマトグラフィー (TLC) の発色試薬として用いられます。セミカルバジドをTLCプレート上のα-ケト酸に噴霧すると、紫外線照射下で結果を見ることが可能です。セミカルバジドは耐水性や耐黄変性に優れているため塗装の硬化剤としても使用されています。 また、セミカルバジドはアルデヒドやケトン、糖類と反応して結晶を生じます。セミカルバジドとケトンまたはアルデヒドの縮合反応によって生じるイミン誘導体を総称してセミカルバゾンと呼びます。 2. 合成上の用途 セミカルバジドは、有機合成原料として有用な化合物です。具体的な例としては、ニトロフラン系の抗菌剤 (フラゾリドン、ニトロフラゾン、ニトロフラントインなど) の合成中間体として用いられます。