基本情報
- CAS
517-88-4- 標準SMILES
CC(C)=CCC(O)C1=CC(=O)c2c(O)ccc(O)c2C1=O- InChIKey
NEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C16H16O5
- 平均分子量
- 288.29 g/mol
- 単同位体質量
- 288.09977361
概要
C.I. Natural Red 20 is a naphthoquinone.
名称と識別子
- 優先名称
- (+-)-Shikonin
- IUPAC
- 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
- 現地名
- シカルキン(シコニン/アルカニン≒1:1)
- 英語名
- Shikalkin
- 分子式
- C16H16O5
- 分子量
- 288.3
名称と別名
54952-43-1(+-)-ShikoninRefChem:905516SHIKALKIN(Rac)-ShikoninC.I. Natural Red 205,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione(+/-)-ShikoninARNEBIN-45,8-DIHYDROXY-2-(1-HYDROXY-4-METHYLPENT-3-EN-1-YL)NAPHTHALENE-1,4-DIONE(+/-)-AlkanninMFCD00016668
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シカルキン(シコニン/アルカニン≒1:1)シコニン (光学異性体混合物, 約1:1)5,8-ジヒドロキシ-2-(1-ヒドロキシ-4-メチル-3-ペンテニル)-1,4-ナフトキノン5,8-ジヒドロキシ-2-(1-ヒドロキシ-4-メチルペンタ-3-エン-1-イル)-1,4-ジヒドロナフタレン-1,4-ジオン2-(1-ヒドロキシ-4-メチル-3-ペンテニル)-5,8-ジヒドロキシ-1,4-ナフトキノングロムウエルshiconinNsc 291845Shikonin >=98% (HPLC)Shikonin (mixture of optical isomers, about 1:1)
23444-65-7KBioGR_000610C.I. 75530KBio3_001080BDBM178090HY-N6004NSC94524NSC252844
データベース識別子
- CAS
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3
- 極性表面積
- 94.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 21
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 501
実験および物理化学的性質
CosmeticsTonic
Food AdditivesUse unspecified -> FDA Substance added to food
Melting Point116 - 117 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 144 · 144-145 °C
- 沸点
- 567.4 · 567.4±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.373 · 1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 1 mg/mL · メタノール：可溶1mg/mL
- 外見
- 粉末または固体
- 酸解離定数(Pka)
- 7.34 · 7.34±0.20(Predicted)
- 色
- 赤から茶色
- 主な用途
- メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
- InChI
- InChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3
- InChIKey
- NEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(=O)C2=C(C(O)=CC=C2O)C(=O)C=C1C(O)C/C=C(\C)/C
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P264, P270, P273, P301+P317, P330, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 3077 9 / PGIII
- risk_code
- 22-50/53
- hazard_code
- Xn,N
- safety_code
- 61
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 OralAquatic Acute 1
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Anti-inflammatory agents that are non-steroidal in nature. In addition to anti-inflammatory actions, they have analgesic, antipyretic, and platelet-inhibitory actions. They act by blocking the synthesis of prostaglandins by inhibiting cyclooxygenase, which converts arachidonic acid to cyclic endoperoxides, precursors of prostaglandins. Inhibition of prostaglandin synthesis accounts for their analgesic, antipyretic, and platelet-inhibitory actions; other mechanisms may contribute to their anti-inflammatory effects.
Cellular LocationsCytoplasm
用途と製造
Use ClassificationCosmetics -> Tonic
応用分野
使用Shikonin has been used:to enhance the anti-tumor activity of gefitinib on tyrosine kinase receptor epidermal growth factor receptor (EGFR) in wild-type lung cancer cellsas an inhibitor of renal aerobic glycosis and a potentialas an anti-inflammatory agent to test its role to improve lipopolysaccharide (LPS)-induced cardiac dysfunctionto stimulate bone marrow-derived macrophages (BMDMs) to test the effect of Interferon regulatory factor 1 on cell death
一般的な説明Shikonin is a major phytochemical compound extracted from the roots of Lithospermum erythrorhizon. It is a natural anthraquinone derivative.
関連反応
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化合物ノート
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