7,8-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
Fraxetin
基本情報
- CAS
574-84-5- 標準SMILES
COc1cc2ccc(=O)oc2c(O)c1O- InChIKey
HAVWRBANWNTOJX-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H8O5
- 平均分子量
- 208.17 g/mol
- 単同位体質量
- 208.03717335
概要
Fraxetin is a hydroxycoumarin that is 6-methoxycoumarin in which the hydrogens at positions 7 and 8 have been replaced by hydroxy groups. It has a role as an Arabidopsis thaliana metabolite, an antioxidant, an antimicrobial agent, an antibacterial agent, a hypoglycemic agent, a hepatoprotective agent, an anti-inflammatory agent, an apoptosis inhibitor and an apoptosis inducer. It is an aromatic ether and a hydroxycoumarin.
名称と識別子
- 優先名称
- Fraxetin
- IUPAC
- 7,8-dihydroxy-6-methoxychromen-2-one
- 現地名
- 7,8-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
- 英語名
- 7,8-Dihydroxy-6-methoxycoumarin
- 分子式
- C10H8O5
- 分子量
- 208.17
名称と別名
Fraxetin574-84-57,8-Dihydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one7,8-Dihydroxy-6-methoxycoumarin7,8-dihydroxy-6-methoxychromen-2-one7,8-Dihydroxy-6-methoxy-chromen-2-oneCD3GD44O3K6-methoxy-7,8-dihydroxycoumarinDTXSID00205992CHEBI:5169RefChem:600389DTXCID30128483
名称をさらに表示
フラキセトール6-メトキシ-7,8-ジヒドロキシクマリンフラッセタイン6-メトキシ-7,8-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン7,8-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン7,8-ジヒドロキシ-6-メトキシクマリンフラキセチン7,8-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2H-クロメン-2-オンFraxetolFratexinFraccetainFraxetin-RMEinecs 209-376-2Fraxetin (Standard)Fraxetin (6-OMe, 7,8-OH)
209-376-22H-1-Benzopyran-2-one, 7,8-dihydroxy-6-methoxy-Spectrum5_000332MFCD000068737,8-Dihydroxy-6-methoxy-2-benzopyrone7,8-Dihydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-oneMEGxp0_000506KBio1_001517
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.2
- 極性表面積
- 76 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 288
物理化学的性質
- 融点
- 230 · 230-231 °C (lit.)
- 沸点
- 307.35 °C · 307.35°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.3844 · 1.3844 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.4717 · 1.4717 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
- 溶解性
- 250 mg/mL · DMSO : 250 mg/mL (1200.94 mM; Need ultrasonic)
- 酸解離定数(Pka)
- 7.22 · 7.22±0.20(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- White
- Merck
- 13 · 13,4288
- 安定性
- Hygroscopic
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChI
- InChI=1S/C10H8O5/c1-14-6-4-5-2-3-7(11)15-10(5)9(13)8(6)12/h2-4,12-13H,1H3
- InChIKey
- HAVWRBANWNTOJX-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(=O)OC2=C(O)C(O)=C(OC)C=C2C=C1
- LogP
- 0.59 · 0.590 (est)
- CAS データベース
- 574 · 574-84-5(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29322090
- risk_code
- 20/21/22-36/37/38
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 26-36
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Metabolism/MetabolitesFraxetin has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-(8-hydroxy-6-methoxy-2-oxochromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid.
応用分野
使用Fraxetin is a coumarin compound with anti-oxidant and anti-inflammatory activity. Also acts as a protective agent against hyperuricemia and renal dysfunction.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
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