2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
Eupatilin
基本情報
- CAS
22368-21-4- 標準SMILES
COc1ccc(-c2cc(=O)c3c(O)c(OC)c(O)cc3o2)cc1OC- InChIKey
DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C18H16O7
- 平均分子量
- 344.3 g/mol
- 単同位体質量
- 344.08960285
概要
Eupatilin is a trimethoxyflavone that is flavone substituted by hydroxy groups at C-5 and C-7 and methoxy groups at C-6, C-3' and C-4' respectively. Isolated from Citrus reticulata and Salvia tomentosa, it exhibits anti-inflammatory, anti-ulcer and antineoplastic activities. It has a role as a metabolite, an antineoplastic agent, an anti-ulcer drug, an EC 1.13.11.34 (arachidonate 5-lipoxygenase) inhibitor and an anti-inflammatory agent. It is a trimethoxyflavone and a dihydroxyflavone.
名称と識別子
- 優先名称
- Eupatilin
- IUPAC
- 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one
- 現地名
- 2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
- 英語名
- eupatilin
- 分子式
- C18H16O7
- 分子量
- 344.32
名称と別名
Eupatilin22368-21-42-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxychromen-4-one5,7-Dihydroxy-3',4',6-trimethoxyflavoneNSC-122413CHEBI:4932DTXSID301769044D58O05490RefChem:139448DTXCID7099395Euptailin2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-chromen-4-one
名称をさらに表示
5,7-ジヒドロキシ-3',4',6-トリメトキシフラボンオイパチリン2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンユーパチリン2-(3,4-ジメトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-メトキシ-4H-クロメン-4-オン5,7-ジヒドロキシ-3′,4′,6-トリメトキシフラボンEupatilin 22368-21-4IsozepinEupatilin-RMEupatilin, BREupatilin (Standard)Eupatilin, 10 mM in DMSO
MFCD13194819UNII-4D58O05490NSC 122413CHEMBL312750SCHEMBL10335092-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-methoxy-4H-1-benzopyran-4-oneLMPK12111228SC3971
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.9
- 極性表面積
- 94.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 4
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 520
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]
Melting Point241 - 242 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 236 · 236-238 °C
- 沸点
- 583.6 · 583.6±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.387 · 1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- アセトニトリル（微量）、DMSO（微量）、メタノール（微量、加熱）
- 外見
- 個体
- 酸解離定数(Pka)
- 6.47 · 6.47±0.40(Predicted)
- 色
- ペールベージュ
- 由来生物
- (Isolated from Artemisia sp.)
- 安定性
- 吸湿性
- InChI
- InChI=1S/C18H16O7/c1-22-12-5-4-9(6-14(12)23-2)13-7-10(19)16-15(25-13)8-11(20)18(24-3)17(16)21/h4-8,20-21H,1-3H3
- InChIKey
- DRRWBCNQOKKKOL-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Metabolism/MetabolitesEupatilin has known human metabolites that include Jaceosidine.
Cellular LocationsMembrane
応用分野
使用Eupatilin maintains anticoagulant and antiplatelet activity isolated from the Artemisia princeps Pampanini flower.
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義ChEBI: A trimethoxyflavone with flavone substituted by hydroxy groups at C-5 and C-7 and methoxy groups at C-6, C-3' and C-4' respectively. Isolated from Citrus reticulata and Salvia tomentosa, it exhibits anti-inflammatory, anti-ulcer a d antineoplastic activities.
関連反応
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