(1S,5S)-4-オキソ-5-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテン-1-オクタン酸

12-Oxo-phytodienoic acid

HCID 5280411

基本情報

CAS: 85551-10-6
標準SMILES: CC/C=C\C[C@@H]1C(=O)C=C[C@@H]1CCCCCCCC(=O)O
InChIKey: PMTMAFAPLCGXGK-JMTMCXQRSA-N
分子式: C18H28O3
平均分子量: 292.4 g/mol
単同位体質量: 292.20384476

概要

(15Z)-12-oxophyto-10,15-dienoic acid is an oxo carboxylic acid, a carbocyclic fatty acid and an olefinic fatty acid. It is a conjugate acid of a (15Z)-12-oxophyto-10,15-dienoate.

名称と識別子

優先名称: 12-Oxo-phytodienoic acid
IUPAC: 8-[(1S,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acid
現地名: (1S,5S)-4-オキソ-5-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテン-1-オクタン酸
英語名: 8-[(3S,4S)-4α-[(Z)-2-Pentenyl]-5-oxo-1-cyclopentene-3α-yl]octanoic acid
分子式: C18H28O3
分子量: 292.41

名称と別名

12-Oxo-phytodienoic acid85551-10-68-[(1S,5S)-4-oxo-5-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopent-2-en-1-yl]octanoic acidDTXSID60437058-((1S,5S)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-enyl)cyclopent-2-en-1-yl)octanoic acidRefChem:1057435DTXCID402370512-Oxo phytodienoic acid12-Oxo-pdarac 12-Oxophytodienoic Acid12-OPDA(15Z)-12-Oxophyto-10,15-dienoic acid

名称をさらに表示

(1S)-4-オキソ-5β-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテン-1β-オクタン酸8-[(1S)-5β-[(Z)-2-ペンテニル]-4-オキソ-2-シクロペンテン-1β-イル]オクタン酸cis-(+)-12-オキソフィトジエン酸8-[(1β)-4-オキソ-5β-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテニル]オクタン酸8-[(1S,5S)-4-オキソ-5-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテニル]オクタン酸8-[(1S)-4-オキソ-5β-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテン-1β-イル]オクタン酸8-[(4S,5S)-4-[(Z)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンテン-5-イル]オクタン酸8-[(1S,5S)-5-[(Z)-2-ペンテニル]-4-オキソ-2-シクロペンテニル]オクタン酸(1S,5S)-4-オキソ-5-[(Z)-2-ペンテニル]-2-シクロペンテン-1-オクタン酸(4S)-3-オキソ-4β-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンテン-5β-オクタン酸8-[(3S,4S)-4α-[(Z)-2-ペンテニル]-5-オキソ-1-シクロペンテン-3α-イル]オクタン酸(9S,13S)-12-オキソフィトジエン酸8-[(1S)-2α-[(Z)-2-ペンテニル]-3-オキソ-4-シクロペンテン-1α-イル]オクタン酸Cmc_7397Cmc_13962(9S,13S,15Z)-12-Oxo-10,15-phytodienoic acidcis-(+)-12-Oxo-phytodienoic acid,100ug in 100ul EtOH4-oxo-5α-2Z-pentenyl)-2-cyclopentene-1α-octanoic acid8-[(1S,5S)-5-[(Z)-2-Pentenyl]-4-oxo-2-cyclopentenyl]octanoic acid8-[(1S,5S)-4-Oxo-5-[(Z)-2-pentenyl]-2-cyclopentenyl]octanoic acid

(9S,13S)-12-oxo-phytodienoic acid(1S,5S)-4-Oxo-5-(2Z)-2-penten-1-yl-2-cyclopentene-1-octanoic acid12-Oxo-10,15(Z)-phytodienoic acid8-((1S,5S)-4-oxo-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl)octanoic acid(1S,2S)-3-oxo-2-(2'Z-pentenyl)cyclopent-4-eneoctanoic acid67204-66-48-{(1S,5S)-4-oxo-5-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopent-2-en-1-yl}octanoic acido-Phytodienoic acid

データベース識別子

CAS: 85551-10-6
PubChem CID: 5280411
DTXSID: DTXSID6043705
ChEMBL: CHEMBL5641694
ChEBI: CHEBI:15560
Nikkaji: J264.010D

物性

構造計算による物性

XLogP: 4.7
極性表面積: 54.4 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 11
重原子数: 21
形式電荷: 0
複雑度: 382

実験および物理化学的性質

LipidsFatty Acyls [FA] -> Octadecanoids [FA02] -> 12-oxophytodienoic acid metabolites [FA0201]

Collision Cross Section179.8 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]

物理化学的性質

沸点: 447.7 · 447.7±24.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.006 · 1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -80 °C, · Store at -80°C, protect from light
溶解性: 25 mg/ml; · DMF: 25 mg/ml; DMSO: 15 mg/ml; Ethanol: 100 mg/ml; PBS pH 7.2: 2 mg/ml
外見: Liquid
酸解離定数(Pka): 4.78 · 4.78±0.10(Predicted)
色: Colorless to light yellow

安全と法規制

安全データ

危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H225

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明12-oxo Phytodienoic acid (OPDA) is a biologically active, immediate precursor of 7-epi jasmonic acid. In addition to its link with jasmonic acid activity, OPDA appears to play an independent role in mediating resistance to pathogens and pests. As an endogenous signal transducer, OPDA has been shown to increase alkaloid biosynthesis in E. californica cell cultures, increase tendril coiling of B. dioica, and suppress jasmonic acid-induced programmed cell death in a conditional A. flu mutant.

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