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(2S,3R,4E)-1-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2-アミノ-4-オクタデセン-3-オール

SCHEMBL242696

HCID 5280458
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
2238-90-6
標準SMILES
CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@@H](O)[C@@H](N)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
HHJTWTPUPVQKNA-PIIMIWFASA-N
分子式
C24H47NO7
平均分子量
461.64 g/mol
単同位体質量
461.33525284

名称と識別子

優先名称
SCHEMBL242696
現地名
(2S,3R,4E)-1-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2-アミノ-4-オクタデセン-3-オール
英語名
PSYCHOSINE
分子式
C24H47NO7
分子量
461.63

名称と別名

サイコシン1-ガラクトシルスフィンゴシン[(2S,3R,4E)-2-アミノ-3-ヒドロキシ-4-オクタデセン]-1-イルβ-D-ガラクトピラノシド1-O-β-D-ガラクトピラノシルスフィンゴシンプシコシンO-ガラクトシルスフィンゴシンガラクトシルスフィンゴシン1-O-(β-D-ガラクトピラノシル)スフィンゴシン[(2S,3R,4E)-2-アミノ-3-ヒドロキシ-4-オクタデセニル]β-D-ガラクトピラノシド(2S,3R,4E)-1-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2-アミノ-4-オクタデセン-3-オールサイコシン ウシ脳由来(2R,3R,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3R,4E)-2-アミノ-3-ヒドロキシオクタデカ-4-エン-1-イル]オキシ}-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4,5-トリオール
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GalactosylsphingosinePSYCHOSINPSYCHOSINEPSYCHOSINE(RG)LYSO-CEREBROSIDEPSYCHOSINE USP/EP/BPO-GalactosylsphingosinePsychosine (free amine)Sphingosine galactosideLYSO-CERAMIDEGALACTOSIDE

データベース識別子

CAS
2238-90-6
PubChem CID
5280458
DTXSID
DTXSID101372293
ChEBI
CHEBI:16874
UNII
BG5A25U68L
EC Number

物性

物理化学的性質

融点
190 °C · 190 °C (decomp)
沸点
664.3 · 664.3±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.14 · 1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
Chloroform/Methanol/DI water (5:1:0.1): soluble; Ethanol: soluble
外見
凍結乾燥粉末
酸解離定数(Pka)
11.74 · 11.74±0.45(Predicted)
色
White to off-white
InChIKey
HHJTWTPUPVQKNA-PIIMIWFASA-N
SMILES
[H][C@](/C=C/CCCCCCCCCCCCC)(O)[C@](N)([H])CO[C@H](O1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]([C@H]1CO)O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
risk_code
20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
36
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 OralFlam. Liq. 2STOT SE 1
ストレージクラス
3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Galactosylsphingosine is a bioactive sphingolipid. It potentiates LPS-induced production of inflammatory cytokines, decreases the mitochondrial membrane potential, and induces cell death in mouse astrocytes, effects that can be reversed by the sphingosine-1-phosphate receptor agonist FTY720 phosphate . Galactosylsphingosine (0.1 and 1 μM) induces demyelination of mouse cerebellar slices. It inhibits PDGF-induced translocation of PKC to the cell surface and induces apoptosis in MO3.13 oligodendrocytes. Galactosylsphingosine (10 and 15 μM) inhibits gene transcription mediated by peroxisome proliferator-activated receptor α (PPARα) in reporter assays using C6 glial cells. Levels of galactosylsphingosine are increased in postmortem brain from patients with Krabbe disease, a lysosomal storage disorder characterized by a β-galactosylceramidase deficiency.[Matreya, LLC. Catalog No. 1305]

使用Psychosine is a cationic lysosphingolipid that displays neuroprotective effects against quisqualate.

一般的な説明Galactosyl(β) Sphingosine (d18:1) is a substrate for the enzyme endoglycoceramidase I (EGCase I). It has sphingosine backbone with galactose attached to it and is a brain glycospingolipid.

サプライヤー23 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
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636-571-3
Nikkaji
J1.822.469K、J39.570F
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補足説明

定義ChEBI: A glycosylsphingoid consisting of sphingosine having a beta-D-galactosyl residue attached at the 1-position.