スコポレチン

Scopoletin

HCID 5280460CAS 92-61-5
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基本情報

標準SMILES
COc1cc2ccc(=O)oc2cc1O
InChIKey
RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H8O4
平均分子量
192.17 g/mol
単同位体質量
192.04225874

概要

Scopoletin is a hydroxycoumarin that is umbelliferone bearing a methoxy substituent at position 6. It has a role as a plant growth regulator and a plant metabolite. It is functionally related to an umbelliferone.

名称と識別子

優先名称
Scopoletin
IUPAC
7-hydroxy-6-methoxychromen-2-one
現地名
スコポレチン
英語名
Scopoletin
分子式
C10H8O4
分子量
192.17

名称と別名

scopoletin92-61-5Gelseminic acid7-Hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-oneScopoletol6-MethylesculetinMurrayetinScopoletineChrysatropic acidEscopoletin7-Hydroxy-6-methoxycoumarin6-O-Methylesculetin
名称をさらに表示
スコポレチンエスクレチン-6-メチルエーテル6-メトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オンムラエチンクリスアトロパ酸6-メトキシウンベリフェロンゲルセミン酸エスコポレチン6-メトキシ-7-ヒドロキシクマリン7-ヒドロキシ-6-メトキシクマリンβ-メチルエスクレチンスコポレトールスコプレチン7-O-デメチルスコパロン7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン7-ヒドロキシ-6-メトキシ-2H-クロメン-2-オン6-METHOXYCOUMARINBaogongteng B
7-Hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one6-Methoxy-7-hydroxycoumarin2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-6-methoxy-6-Methoxyumbelliferonebeta-MethylesculetinEsculetin 6-methyl ether7-hydroxy-6-methoxychromen-2-oneEsculetin-6-methyl ether

データベース識別子

CAS
92-61-5
PubChem CID
5280460
DTXSID
DTXSID0075368
ChEMBL
CHEMBL71851
ChEBI
CHEBI:17488
UNII
KLF1HS0SXJ
EC Number
202-171-9
Nikkaji
J4.658B

物性

構造計算による物性

XLogP
1.5
極性表面積
55.8 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
1
重原子数
14

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Plant Toxins
Melting Point204 °C
Physical Description · 2 件

Solid; [Merck Index] Tan powder; [Acros Organics MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 2 件

133.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

132.58 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
203 · 203-205 °C (lit.)
沸点
288.14 °C · 288.14°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2932 · 1.2932 (rough estimate)
屈折率
1.543 · 1.5430 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム（軽く、加熱）、酢酸エチル（軽く、加熱）、メタノール（軽く、加熱）

化学的性質

化学的特性Crystalline Solid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 72 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazards SummaryAn irritant; [Acros Organics MSDS] See Coumarin.
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk
2
rtecs
GN6930000
hs_code
29322090
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-37/39

化学と産業

薬理情報

Metabolism/MetabolitesScopoletin has known human metabolites that include Scopoletin hydroxy-glucuronide.
Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesPlant growth factor derived from the root of Scopolia carniolica or Scopolia japonica. [ChemIDplus]
応用分野 · 2 件

解説C10H8O4(192.17)．スコポレチンは，クマリンの6-メトキシ-7-ヒドロキシ誘導体．配糖体スコポリンとして，ナス科ハシリドコロScopolia japonicaなどの根茎に含まれる．無色の針状晶または柱状晶(クロロホルムまたは酢酸)．融点204 ℃．水，エーテル，冷エタノールに難溶，酢酸，エタノールに熱時易溶，クロロホルムに可溶，二硫化炭素，ベンゼンに不溶．アルコール溶液は青色の蛍光を発し，FeCl3により緑色を呈する．フェーリング液およびアンモニア性銀液を還元する．森北出版「化学辞典（第2版）

一般的な説明Scopoletin is a coumarin compound and pharmacologically active chemical that is found in various plant species.

調製方法

純化方法Crystallise it from water, acetic acid or *C6H6/MeOH. It is dimorphic with a second m at 193-195o. It sublimes at 120-130o/12mm. [Beilstein 18 H 99, 18 I 348, 18 II 68, 18 III/IV 1323, 18/3 V 203.]

上流・下流製品情報

下流製品

サプライヤー50 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A hydroxycoumarin that is umbelliferone bearing a methoxy substituent at position 6.

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