基本情報
- CAS
1724-02-3- 標準SMILES
O=C(O)/C=C/CC(=O)O- InChIKey
XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N- 分子式
- C5H6O4
- 平均分子量
- 130.1 g/mol
- 単同位体質量
- 130.02660867
概要
Glutaconic acid is a pentenedioic acid that is pent-2-ene substituted by carboxy groups at positions 1 and 5. It has a role as a human metabolite. It is a conjugate acid of a glutaconate(1-).
名称と識別子
- 優先名称
- Glutaconic acid
- IUPAC
- (E)-pent-2-enedioic acid
- 現地名
- (E)-2-ペンテン二酸
- 英語名
- Glutaconic acid
- 分子式
- C5H6O4
- 分子量
- 130.1
名称と別名
Glutaconic acid1724-02-32-Pentenedioic acid(2E)-pent-2-enedioic acidpent-2-enedioic acid2E-pentenedioic acidCHEBI:24309DTXSID40862740RefChem:922299DTXCID70811463(E)-pent-2-enedioic acid628-48-8
名称をさらに表示
(E)-2-ペンテン二酸trans-グルタコン酸(E)-グルタコン酸2-ペンテンニ酸C02214(E)-glutaconicaci2-Pentenedioic acid,(2E)-
trans-Glutaconic acid(E)-glutaconic acidPent-2-ene-1,5-dioic acidtrans-Glutaconate(E)-GlutaconatePent-2-ene-1,5-dioicacid2-Pentenedioic acid, (2E)-(E)-2-Pentenedioic acid
データベース識別子
- CAS
1724-02-3、505-36-2、628-48-8- PubChem CID
- 5280498
- DTXSID
DTXSID70211883- ChEMBL
CHEMBL557347- ChEBI
CHEBI:24309- UNII
- NOH8K33D47
- EC Number
- 217-027-0
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.3
- 極性表面積
- 74.6 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 9
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 147
実験および物理化学的性質
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty Acids and Conjugates [FA01] -> Dicarboxylic acids [FA0117]
Melting Point133 - 135 °C
Physical DescriptionSolid
物理化学的性質
- 融点
- 137 · 137-139 °C (lit.)
- 沸点
- 413.8 · 413.8±28.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.384 · 1.384±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- Sealed in dry,Room Temperature
- 溶解性
- DMSO（微量）、水（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 1 · pK1:3.77;pK2:5.08 (25°C)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 安定性
- 光に敏感
- InChI
- 1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+
- InChIKey
- XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N
- SMILES
- [H]\C(CC(O)=O)=C(\[H])C(O)=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
毒性情報
Health EffectsChronically high levels of glutaconic acid are associated with Glutaric Aciduria Type I.
Toxicity Summary
Accumulating trans-glutaconic (TG) acids has been proposed to be involved in the development of the striatal degeneration seen in children with glutaric acidemia type 1 (GA1) via an excitotoxic mechanism. TG is neurotoxic and neurotoxicity is thought to be caused by an excitotoxic mechanism in which TG overactivates N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptors. (A15451) In glutaric aciduria type 1, glutaconic acid accumulates, resulting in brain damage. (Wikipedia)
Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 2917198090
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Cellular LocationsExtracellular
用途と製造
UsesThis is an endogenously produced metabolite found in the human body. It is used in metabolic reactions, catabolic reactions or waste generation.
応用分野
使用trans-Glutaconic Acid is used in the synthesis of iso and azokainoids which act as agonists for glutamate receptors. E-isomer of Glutaconic Acid (G596945).
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
1 件
化合物ノート
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