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基本情報
- CAS
136696-10-1- 標準SMILES
CCCCC/C=C\CC(=O)/C=C/C=C/C=C\[C@@H](O)CCCC(=O)O- InChIKey
SJVWVCVZWMJXOK-NOJHDUNKSA-N- 分子式
- C20H30O4
- 平均分子量
- 334.456 g/mol
- 単同位体質量
- 334.21440944
名称と識別子
- 優先名称
- 12-Oxoleukotriene B4
- IUPAC
- (5S,6Z,8E,10E,14Z)-5-Hydroxy-12-oxoicosa-6,8,10,14-tetraenoic acid
- 現地名
- 12-ケトロイコトリエンB4
- 英語名
- (5S,6Z,8E,10E,14Z)-5-hydroxy-12-oxoicosa-6,8,10,14-tetraenoic acid
- 分子式
- C20H30O4
- 分子量
- 334.45
名称と別名
(5S,6Z,8E,10E,14Z)-5-ヒドロキシ-12-オキソ-6,8,10,14-イコサテトラエン酸12-ケトロイコトリエンB4(5S,6Z,8E,10E,14Z)-5-ヒドロキシ-12-オキソイコサ-6,8,10,14-テトラエン酸(5S)-12-オキソロイコトリエンB412-Oxo-ltb412-oxoleukotriene B412-Keto-leukotriene B412-dehydro-leukotriene B4SJVWVCVZWMJXOK-NOJHDUNKSA-N12-oxo Leukotriene B4 in acetonitrile, CAS 136696-10-1(5S,6Z,8E,10E,14Z)-5-hydroxy-12-oxoicosa-6,8,10,14-tetraenoic acid6,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 5-hydroxy-12-oxo-, (S-(E,Z,E,Z))-
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6,8,10,14-Eicosatetraenoic acid, 5-hydroxy-12-oxo-, (5S,6Z,8E,10E,14Z)-
データベース識別子
- CAS
136696-10-1- PubChem CID
- 5280876
- DTXSID
DTXSID10869862- ChEBI
CHEBI:27814- Nikkaji
- J662.082E
物性
物理化学的性質
- 沸点
- 524.2 · 524.2±50.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.036 · 1.036±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -80 °C,protect · Store at -80°C,protect from light
- 溶解性
- DMF: Miscible; DMSO: Miscible; Ethanol: Miscible; PBS (pH 7.2): > 1 mg/ml
- 酸解離定数(Pka)
- 4.66 · 4.66±0.10(Predicted)
化学と産業
応用分野
説明Leukotriene B4 (LTB4) is a dihydroxy fatty acid derived from arachidonic acid through the 5-LO pathway. It promotes a number of leukocyte functions including aggregation, stimulation of ion fluxes, enhancement of lysosomal enzyme release, superoxide anion production, chemotaxis, and chemokinesis. 12-oxo LTB4 is an initial metabolite of LTB4 formed via the LTB4 12-hydroxydehydrogenase pathway. It is rapidly converted to 10,11-dihydro-12-oxo-LTB4, followed by reduction of the 12-oxo group to give 10,11-dihydro-LTB4. 12-oxo-LTB4 (EC50 = 33 nM) is about 70-fold less potent than LTB4 (EC50 = 0.46 nM) at stimulating Ca2+ mobilization in human neutrophils. It is also significantly less potent than LTB4 at stimulating neutrophil migration with EC50 values of 170 and 2.7 nM for 12-oxo-LTB4 and LTB4, respectively.
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補足説明
定義ChEBI: A long-chain fatty acid consisting of leukotriene B4 having a 12-keto group in place of the 12-hydroxy group.
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