N-[S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(1S)-1-ヒドロキシ-4-カルボキシブチル]-2,4,6,9-ペンタデカテトラエン-1-イル]-L-システイニル]グリシン
Leukotriene D4
データを補完しています。しばらくしてからページを更新すると最新の内容を表示できます
基本情報
- CAS
73836-78-9- 標準SMILES
CCCCC/C=C\C\C=C/C=C/C=C/[C@@H](SC[C@H](N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](O)CCCC(=O)O- InChIKey
YEESKJGWJFYOOK-IJHYULJSSA-N- 分子式
- C25H40N2O6S
- 平均分子量
- 496.7 g/mol
- 単同位体質量
- 496.26070817
概要
Leukotriene D4 is a leukotriene that is (7E,9E,11Z,14Z)-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid substituted by a hydroxy group at position 5 (5S) and a L-cysteinylglycinyl group at position 6 (6R). It has a role as a bronchoconstrictor agent, a mouse metabolite and a human metabolite. It is an organic sulfide, a leukotriene and a dipeptide. It is functionally related to an icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid. It is a conjugate acid of a leukotriene D4(1-).
名称と識別子
- 優先名称
- Leukotriene D4
- IUPAC
- (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
- 現地名
- N-[S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(1S)-1-ヒドロキシ-4-カルボキシブチル]-2,4,6,9-ペンタデカテトラエン-1-イル]-L-システイニル]グリシン
- 英語名
- LEUKOTRIENE D4
- 分子式
- C25H40N2O6S
- 分子量
- 496.66
名称と別名
leukotriene D473836-78-9LTD4Leukotriene D5S-hydroxy-6R-(S-cysteinylglycinyl)-7E,9E,11E,14Z-eicosatetraenoic acid5FNY4416UEDTXSID6040533CHEBI:28666(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-3-(carboxymethylamino)-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid(R-(R*,S*-(E,E,Z,Z)))-N-(S-(1-(4-Carboxy-1-hydroxybutyl)-2,4,6,9-pentadecatetraenyl)-L-cysteinyl)glycineGlycine, N-(S-(1-(4-carboxy-1-hydroxybutyl)-2,4,6,9-pentadecatetraenyl)-L-cysteinyl)-, (R-(R*,S*-(E,E,Z,Z)))-S-{(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(1S)-4-carboxy-1-hydroxybutyl]pentadeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl}-L-cysteinylglycine
名称をさらに表示
N-[S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(S)-1-ヒドロキシ-4-カルボキシブチル]-2,4,6,9-ペンタデカテトラエン-1-イル]-L-システイニル]グリシンN-[S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(1S)-1-ヒドロキシ-4-カルボキシブチル]-2,4,6,9-ペンタデカテトラエン-1-イル]-L-システイニル]グリシンN-[S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(S)-4-カルボキシ-1-ヒドロキシブチル]-2,4,6,9-ペンタデカテトラエン-1-イル]-L-システイニル]グリシンロイコトリエンD4S-[(1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-[(S)-4-カルボキシ-1-ヒドロキシブチル]-2,4,6,9-ペンタデカテトラエン-1-イル]-L-Cys-Gly-OH
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 1.4
- 極性表面積
- 175 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 20
- 重原子数
- 34
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 706
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsFatty Acyls [FA] -> Eicosanoids [FA03] -> Leukotrienes [FA0302]
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
224.4 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]
234.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
237.2 Ų [M+Na]+
物理化学的性質
- 沸点
- 785.8 · 785.8±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.162 · 1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
- 闪点
- 9 ℃ · 9℃
- 貯蔵温度
- -70 °C · -70°C
- 溶解性
- A solution in ethanol
- 外見
- 液体。
- 酸解離定数(Pka)
- 3.03 · 3.03±0.10(Predicted)
- 色
- Colorless to light yellow
- InChIKey
- YEESKJGWJFYOOK-GKWRKXFUSA-N
- SMILES
- CCCCC\C=C\C/C=C\C=C\C=C\[C@@H](SC[C@@H](N)C(=O)NCC(O)=O)[C@@H](O)CCCC(O)=O
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 1230 3/PG 2
- risk_code
- 11-23/24/25-39/23/24/25
- hazard_code
- F,T
- safety_code
- 7-16-36/37-45
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 DermalAcute Tox. 3 InhalationAcute Tox. 3 OralFlam. Liq. 2STOT SE 1
- ストレージクラス
- 3 - Flammable liquids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsIntestine
Cellular LocationsCytoplasm
Metabolite PathwaysArachidonic Acid Metabolism
応用分野
説明Leukotriene D4 (LTD4) is an active metabolite of LTC4 (Item Nos. 20210 | 10007241) and a constituent of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A). It is formed via metabolism of LTC4 by γ-glutamyl transpeptidase. Like LTC4, LTD4 (0.01-0.1 pM) induces contractions in isolated guinea pig parenchymal strips and tracheal spirals. In vivo, LTD4 increases insufflation pressure, a marker of bronchoconstriction, in anesthetized guinea pigs by 100% when administered at a dose of 89 pmol per animal. It also increases vascular permeability in guinea pig skin when administered intradermally at a dose of 0.1 pmol per animal.
使用LTD4 (Leukotriene D4) is a member of the leukotriene family shown to be a potent contractor of smooth muscle.
補足説明
定義ChEBI: A leukotriene that is (7E,9E,11Z,14Z)-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid substituted by a hydroxy group at position 5 (5S) and a L-cysteinylglycinyl group at position 6 (6R).
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…