(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]チオ]-5-ヒドロキシ-7,9,11,14-イコサテトラエン酸

Leukotriene E4

HCID 5280879CAS 75715-89-8

基本情報

標準SMILES: CCCCC/C=C\C\C=C/C=C/C=C/[C@@H](SC[C@H](N)C(=O)O)[C@@H](O)CCCC(=O)O
InChIKey: OTZRAYGBFWZKMX-FRFVZSDQSA-N
分子式: C23H37NO5S
平均分子量: 439.6 g/mol
単同位体質量: 439.23924428

概要

Leukotriene E4 is a leukotriene that is (7E,9E,11Z,14Z)-icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid substituted by a hydroxy group at position 5 (5S) and an L-cystein-S-yl group at position 6 (6R). It is a leukotriene, a L-cysteine thioether, a secondary alcohol, an amino dicarboxylic acid and a non-proteinogenic L-alpha-amino acid. It is functionally related to an icosa-7,9,11,14-tetraenoic acid. It is a conjugate acid of a leukotriene E4(1-).

名称と識別子

優先名称: Leukotriene E4
IUPAC: (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid
現地名: (5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]チオ]-5-ヒドロキシ-7,9,11,14-イコサテトラエン酸
英語名: Leukotriene E4
分子式: C23H37NO5S
分子量: 439.61

名称と別名

leukotriene E4LTE475715-89-8Leukotriene E8EYT8ATL7GCHEBI:15650DTXSID208975105S-hydroxy,6R-(S-cysteinyl),7E,9E,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid(7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-(Cystein-S-yl)-5-hydroxyeicosa-7,9,11,14-tetraenoate(7E,9E,11Z,14Z)-(5S,6R)-6-(Cystein-S-yl)-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoate(5S-(5R*,6S*(S*),7E,9E,11Z,14Z))-6-((2-Amino-2-carboxyethyl)thio)-5-hydroxy-7,9,11,14-eicosatetraenoic acid

名称をさらに表示

(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-5-ヒドロキシ-6-[[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]チオ]-7,9,11,14-イコサテトラエン酸(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[[(R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]チオ]-5-ヒドロキシ-7,9,11,14-イコサテトラエン酸ロイコトリエンE4ロイコトリエンE4 (エタノール溶液)(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-(システイン-S-イル)-5-ヒドロキシ-7,9,11,14-イコサテトラエン酸(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-{[(2R)-2-アミノ-2-カルボキシエチル]スルファニル}-5-ヒドロキシイコサ-7,9,11,14-テトラエン酸Leukotriene E4 MaxSpecStandardLeukotriene E4 Lipid Maps MS StandardLeukotriene E4, CysLT1 and CysLT2 agonistLEUKOTRIENE E4 SOLUTION (100UG/ML ETHANOL)5S-HYDROXY-6R-(S-CYSTEINYL)-7E,9E,11Z,14Z-EICOSATETRAENOIC ACID(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-(2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl)sulfanyl-5-hydroxyic(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[[(R)-2-Amino-2-carboxyethyl]thio]-5-hydroxy-7,9,11,14-icosatetraenoic acid

7,9,11,14-Eicosatetraenoic acid, 6-((2-amino-2-carboxyethyl)thio)-5-hydroxy-, (5S-(5R*,6S*(S*),7E,9E,11Z,14Z))-Leukotriene E 4Leukotriene E-4(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)SULFANYL-5-HYDROXYICOSA-7,9,11,14-TETRAENOIC ACID(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-((2R)-2-amino-2-carboxyethyl)sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acid(5S,6R,7E,9E,11Z,14Z)-6-((2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl)sulfanyl-5-hydroxyicosa-7,9,11,14-tetraenoic acidS-((1R,2E,4E,6Z,9Z)-1-((1S)-4-carboxy-1-hydroxybutyl)pentadeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl)-L-cysteine

データベース識別子

CAS: 75715-89-8
PubChem CID: 5280879
DTXSID: DTXSID20897510
ChEMBL: CHEMBL509456
ChEBI: CHEBI:15650
UNII: 8EYT8ATL7G
Nikkaji: J264.600E

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.1
極性表面積: 146 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 7
回転可能結合数: 18
重原子数: 30
形式電荷: 0
複雑度: 586

実験および物理化学的性質

LipidsFatty Acyls [FA] -> Eicosanoids [FA03] -> Leukotrienes [FA0302]

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 3 件

212.1 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]

227.9 Å² [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

213.2 Å² [M-H]-

物理化学的性質

貯蔵温度: 20 °C · −20°C
溶解性: 50 mg/mL · 50mg/mL in DMSO or in DMF
外見: 液体。
色: Colorless to light yellow

安全と法規制

安全データ

wgk: WGK 1
ridadr: UN 1230 3/PG 2
risk_code: 11
hazard_code: F,T
safety_code: 7-16-23-45
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2
ストレージクラス: 3 - Flammable liquids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsSmooth Muscle

Cellular LocationsCytoplasm

Metabolite PathwaysFc Epsilon Receptor I Signaling in Mast Cells

応用分野 · 1 件

使用Leukotriene E4 is a metabolite of Arachidonic acid (A765000) via the lipoxygenase pathway, chemically related to the prostaglandins and thromboxanes. The name leukotrienes was applied because of their origin in leukocytes and their conjugated triene structures.

サプライヤー23 社

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