(13E,15S)-9α,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸

PGF1alpha

HCID 5280939CAS 745-62-0

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基本情報

標準SMILES: CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@@H]1[C@@H](CCCCCCC(=O)O)[C@@H](O)C[C@H]1O
InChIKey: DZUXGQBLFALXCR-CDIPTNKSSA-N
分子式: C20H36O5
平均分子量: 356.5 g/mol
単同位体質量: 356.25627424

名称と識別子

優先名称: PGF1alpha
IUPAC: 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoic acid
現地名: (13E,15S)-9α,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸
英語名: PROSTAGLANDIN F1ALPHA
分子式: C20H36O5
分子量: 356.5

名称と別名

Prostaglandin f1alpha745-62-0Prostaglandin F1PGF1alphaPGF 1-alphaProstaglandin f1-alphaPGF1WJ72O6860W9S,11R,15S-trihydroxy-13E-prostaenoic acid7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoic acidCHEBI:28852Cyclopentaneheptanoic acid, 3,5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-1-octenyl)-

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(13E,15S)-9α,11α,15-トリヒドロキシプロスタ-13-エン-1-酸プロスタグランジンF1プロスタグランジンF1αプロスタグランジンF1アルファ7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-ジヒドロキシ-2-[(1E,3S)-3-ヒドロキシオクタ-1-エン-1-イル]シクロペンチル]ヘプタン酸PGF1αPGF1αC06475protaglandinf1prostaglandinf1Prostaglandin F1α

Prost-13-en-1-oic acid, 9,11,15-trihydroxy-, (9-alpha,11-alpha,13E,15S)(13E,15S)-9alpha,11alpha-9,11,15-Trihydroxyprost-13-en-1-oic acidPGF1 alpha7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl]cyclopentyl]heptanoic acid7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl)cyclopentyl)heptanoic acid7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoic acidRefChem:928952prostaglandin F1a

データベース識別子

CAS: 745-62-0
PubChem CID: 5280939
DTXSID: DTXSID901339475
ChEMBL: CHEMBL1325783
ChEBI: CHEBI:28852
UNII: WJ72O6860W
Nikkaji: J14.832F

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.5
極性表面積: 98 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 13
重原子数: 25
形式電荷: 0
複雑度: 396

物理化学的性質

融点: 102.5 °C · 102.5°C
沸点: 409.31 °C · 409.31°C (rough estimate)
比旋光度: 24 ° · +24°(D/24℃)(c=0.87,THF)
比重(密度): 1.0321 · 1.0321 (rough estimate)
屈折率: 1.612 · 1.6120 (estimate)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 50 mg/ml; · DMF: 50 mg/ml; DMSO: 50 mg/ml; Ethanol: 50 mg/ml; PBS pH 7.2: 2 mg/ml
外見: A crystalline solid
酸解離定数(Pka): 4.78 · 4.78±0.10(Predicted)
色: White to off-white
BRN: 2704846 · 2704846
InChI: 1S/C20H36O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-19,21-23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,18-,19+/m0/s1
InChIKey: DZUXGQBLFALXCR-CDIPTNKSSA-N
SMILES: O[C@@H]1[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@H](O)C1

安全と法規制

安全データ

F: 8-10
wgk: 3
rtecs: GY4569700
safety_code: 22-24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途薬理・生理作用研究用。

使用PGF1alpha (Prostaglandin F1alpha) is a smooth muscle relaxant and a stable metabolite of prostacyclin (PGI2).

一般的な説明Prostaglandins (PGs) contain prostanoic acid. They are divided as PGA, PGB, PGC, PGD, PGE and PGF groups. They all contain a five-member ring structure differing in their functions. PGF is known to be more soluble in phosphate buffer. PGF1α is a serum eicosanoid.