(2R)-1-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-3β-酢酸

Jasmonic Acid

HCID 5281166

基本情報

CAS
59366-47-1
標準SMILES
CC/C=C\C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]1CC(=O)O
InChIKey
ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N
分子式
C12H18O3
平均分子量
210.27 g/mol
単同位体質量
210.12559444

概要

Jasmonic acid is an oxo monocarboxylic acid. It has a role as a member of jasmonates and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a jasmonate(1-). It is an enantiomer of a (+)-jasmonic acid.

名称と識別子

優先名称
Jasmonic Acid
IUPAC
2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
現地名
(2R)-1-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-3β-酢酸
英語名
(-)-Jasmonic acid
分子式
C12H18O3
分子量
210.27

名称と別名

Jasmonic acid6894-38-83-Oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetic acid2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid6RI5N05OWW(1R,2R)-3-oxo-2-(pent-2Z-enyl)-cyclopentaneacetic acidDTXSID4037665CHEBI:182922-((1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)acetic acidRefChem:150366DTXCID2017665(-)-Jasmonic acid
名称をさらに表示
2β-[(Z)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンタン-1α-酢酸(2R)-1-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-3β-酢酸(1R)-3-オキソ-2β-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-1-酢酸(1R)-2β-[(Z)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンタン-1α-酢酸(1R)-3-オキソ-2β-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-1α-酢酸[1R,(-)]-3-オキソ-2β-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-1α-酢酸(1R,2R)-2-[(Z)-2-ペンテニル]-3-オキソシクロペンタン-1-酢酸(-)-ジャスモン酸ジャスモン酸(-)-ジャスモン酸 ((1R, 2R)-3-OXO-2-((Z)-PENTE-2-NYL)CYCLOPENTANEACETIC ACID), >98%2-[(1R,2R)-3-オキソ-2-[(2Z)-ペンタ-2-エン-1-イル]シクロペンチル]酢酸JAjasmonicaciJA6894-38-8 C12H18O3 (-)-JASMONIC ACID(+-)-jasmonic acid plant cell*culture tested(Z)-2-(2-(But-2-en-1-yl)-4-oxocyclopentyl)-acetic acid(1R)-2β-[(Z)-2-Pentenyl]-3-oxocyclopentane-1α-acetic acid(1R,2R)-2-[(Z)-2-Pentenyl]-3-oxocyclopentane-1-acetic acid
Jasmonate(+/-)-Jasmonic acid77026-92-7trans-Jasmonic Acid (1 g/ 10 mL Ethanol){(1R,2R)-3-oxo-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetic acidCHEMBL449572( inverted exclamation markA)-Jasmonic acidCyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-, (1R,2R)-

データベース識別子

CAS
59366-47-1、6894-38-8
PubChem CID
5281166
DTXSID
DTXSID4037665
ChEMBL
CHEMBL2139332、CHEMBL449572
ChEBI
CHEBI:18292
UNII
6RI5N05OWW
Nikkaji
J15.678G

物性

構造計算による物性

XLogP
1.6
極性表面積
54.4 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
5
重原子数
15

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesBiological Agents -> Plant Oils and Extracts
LipidsFatty Acyls [FA] -> Octadecanoids [FA02] -> Jasmonic acids [FA0202]
Pesticides · 2 件

Agrochemicals -> Pesticide active substances

Active substance -> EU Pesticides database: Not approved

Physical DescriptionColorless liquid; [Merck Index]

物理化学的性質

比旋光度
25 · D25 -73° (c = 1 in CH3OH)
沸点
160 °C · 160 °C(Press: 0.7 Torr)
比重(密度)
1.061 · 1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
屈折率
23 · nD23 1.486
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
ベンゼン(微量)、クロロホルム(微量)、メタノール(微量)

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

2007/442

Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-, (1R,2R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Hazards SummaryMay cause irritation; [Sigma-Aldrich MSDS] See Methyl jasmonate.

安全データ

wgk
3

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationAny of the hormones produced naturally in plants and active in controlling growth and other functions. There are three primary classes: auxins, cytokinins, and gibberellins.
Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

UsesA natural plant growth inhibitor; [Merck Index]
応用分野 · 2 件

解説ジャスモン酸,植物ホルモンの一種。1962年ジャスモン酸のメチルエステルであるジャスモン酸メチルがジャスミンの花の主要香気成分として発見された。ジャスモン酸自体は、1971年に植物病原菌の培養液から単離され、植物への成長阻害効果が示された。その後、葉、種子などからも単離された。ジャスモン酸やジャスモン酸メチルおよび類縁物質は広く植物界に存在する。1980年代に入ってから、ジャスモン酸の研究は盛んとなり、葉の老化や離脱(落葉)の促進のほか、葯(やく)(雄しべの主要部)の形成への関与も明らかになった。また、植物が受ける傷害、病害、紫外線傷害などのストレスに対するストレス応答因子としての役割をもつことがわかった。植物が傷害を受けるとさまざまな遺伝子が発現されるが、傷害により一過的にジャスモン酸が増加し、情報伝達因子として働く。 類縁のチュベロン酸はジャガイモの塊茎形成を誘導する物質として知られている。 ジャスモン酸は脂肪酸の一種であるリノレン酸から合成され、動物のホルモンであるプロスタグランジン類と同様の構造をもつ炭素数12の5員環ケトン化合物である。[

使用Jasmonic acid (JA) is an important hormonelike signaling molecule that is apparently distributed throughout the plant kingdom. It functions as an intermediate in defense response pathways against both pathogens and insects. JA is derived from the oxygenation of the octadecanoid α-linolenic acid by the enzyme lipoxygenase. The synthetic pathway includes a cyclization step yielding a cyclopentanone that has overall structural similarity with the prostaglandin class of animal hormones. Several but not all of the enzymes for JA biosynthesis are located in the chloroplast (1).

サプライヤー33 社

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関連反応

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