基本情報
- CAS
59366-47-1- 標準SMILES
CC/C=C\C[C@H]1C(=O)CC[C@@H]1CC(=O)O- InChIKey
ZNJFBWYDHIGLCU-HWKXXFMVSA-N- 分子式
- C12H18O3
- 平均分子量
- 210.27 g/mol
- 単同位体質量
- 210.12559444
概要
Jasmonic acid is an oxo monocarboxylic acid. It has a role as a member of jasmonates and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a jasmonate(1-). It is an enantiomer of a (+)-jasmonic acid.
名称と識別子
- 優先名称
- Jasmonic Acid
- IUPAC
- 2-[(1R,2R)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]acetic acid
- 現地名
- (2R)-1-オキソ-2α-[(Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン-3β-酢酸
- 英語名
- (-)-Jasmonic acid
- 分子式
- C12H18O3
- 分子量
- 210.27
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
59366-47-1、6894-38-8- PubChem CID
- 5281166
- DTXSID
DTXSID4037665- ChEMBL
CHEMBL2139332、CHEMBL449572- ChEBI
CHEBI:18292- UNII
- 6RI5N05OWW
- Nikkaji
- J15.678G
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.6
- 極性表面積
- 54.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 15
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 268
実験および物理化学的性質
Pesticides
Agrochemicals -> Pesticide active substances
Active substance -> EU Pesticides database: Not approved
物理化学的性質
- 比旋光度
- 25 · D25 -73° (c = 1 in CH3OH)
- 沸点
- 160 °C · 160 °C(Press: 0.7 Torr)
- 比重(密度)
- 1.061 · 1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
- 屈折率
- 23 · nD23 1.486
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- ベンゼン(微量)、クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
- 外見
- 液体
- 酸解離定数(Pka)
- 4.52 · 4.52±0.10(Predicted)
- 色
- 無色透明 厚い
安全と法規制
危険有害性情報
Regulatory Information
2007/442
Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-(2Z)-2-pentenyl-, (1R,2R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
安全データ
- wgk
- 3
化学と産業
薬理情報
用途と製造
応用分野
解説ジャスモン酸,植物ホルモンの一種。1962年ジャスモン酸のメチルエステルであるジャスモン酸メチルがジャスミンの花の主要香気成分として発見された。ジャスモン酸自体は、1971年に植物病原菌の培養液から単離され、植物への成長阻害効果が示された。その後、葉、種子などからも単離された。ジャスモン酸やジャスモン酸メチルおよび類縁物質は広く植物界に存在する。1980年代に入ってから、ジャスモン酸の研究は盛んとなり、葉の老化や離脱(落葉)の促進のほか、葯(やく)(雄しべの主要部)の形成への関与も明らかになった。また、植物が受ける傷害、病害、紫外線傷害などのストレスに対するストレス応答因子としての役割をもつことがわかった。植物が傷害を受けるとさまざまな遺伝子が発現されるが、傷害により一過的にジャスモン酸が増加し、情報伝達因子として働く。 類縁のチュベロン酸はジャガイモの塊茎形成を誘導する物質として知られている。 ジャスモン酸は脂肪酸の一種であるリノレン酸から合成され、動物のホルモンであるプロスタグランジン類と同様の構造をもつ炭素数12の5員環ケトン化合物である。[
使用Jasmonic acid (JA) is an important hormonelike signaling molecule that is apparently distributed throughout the plant kingdom. It functions as an intermediate in defense response pathways against both pathogens and insects. JA is derived from the oxygenation of the octadecanoid α-linolenic acid by the enzyme lipoxygenase. The synthetic pathway includes a cyclization step yielding a cyclopentanone that has overall structural similarity with the prostaglandin class of animal hormones. Several but not all of the enzymes for JA biosynthesis are located in the chloroplast (1).
サプライヤー33 社
関連反応
化合物ノート
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