(3R,6'R)-β,ε-カロテン-3-オール
Zeinoxanthin
基本情報
- CAS
24480-38-4- 標準SMILES
CC1=CCCC(C)(C)[C@H]1/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C- InChIKey
NBZANZVJRKXVBH-NHWXEJKLSA-N- 分子式
- C40H56O
- 平均分子量
- 552.9 g/mol
- 単同位体質量
- 552.43311641
概要
Zeinoxanthin is a carotenol, the structure of which is (6'R)-beta,-carotene hydroxy-substituted at C-3 with R-stereochemistry. It derives from a hydride of a (6'R)-beta,epsilon-carotene.
名称と識別子
- 優先名称
- Zeinoxanthin
- IUPAC
- (1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
- 現地名
- (3R,6'R)-β,ε-カロテン-3-オール
- 英語名
- (1S)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
- 分子式
- C40H56O
- 分子量
- 552.87
名称と別名
Zeinoxanthin3-Hydroxy-alpha-carotene(3R,6'R)-beta,epsilon-caroten-3-olJ02CU7E14HCHEBI:65244(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-[(1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol(1R)-3,5,5-trimethyl-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-((1R)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)cyclohex-3-en-1-olRefChem:93450024480-38-4Physoxanthinall-trans-Zeinoxanthin(Z)-Zeinoxanthin
名称をさらに表示
(3R,6'R)-α-クリプトキサンチンゼイノキサンチンall-trans-α-クリプトキサンチン(3R,6'R)-β,ε-カロテン-3-オールα-クリプトキサンチンall-trans-ゼイノキサンチン(1R,4R)-3,5,5-トリメチル-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-テトラメチル-18-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)オクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1-イル]シクロヘキサ-2-エン-1-オール
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 12.3
- 極性表面積
- 20.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 1
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,240
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C40 isoprenoids (tetraterpenes) [PR0107]
物理化学的性質
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 外見
- solid
- InChIKey
- NBZANZVJRKXVBH-NHWXEJKLSA-N
- SMILES
- CC(/C=C/C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)=C\C=C\C(C)=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(\C=C\[C@@H]2C(C)(C)CCC=C2C)C
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
使用Zeinoxanthin is an antioxidant carotenoid found in various foods such as oranges as well as in the tissues of the human eye.
調製方法
純化方法It crystallises from *C6H6/MeOH in red needles. The racemate is purified through an Al2O3 column, eluting with *C6H6 and recrystallising from MeOH/Et2O. It has λmax (ε 10-3) (hexane) at 421, 444, 471nm (90, 133, 122). [Loeber et al. J Chem Soc (C) 404 1971, Goodfellow et al. J Chem Soc, Chem Commun 1578 1970, Beilstein 6 IV 5113.]
上流・下流製品情報
下流製品
関連反応
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