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クリプトキサンチン

Cryptoxanthin

HCID 5281235
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
472-70-8
標準SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)C[C@@H](O)CC2(C)C)C(C)(C)CCC1
InChIKey
DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N
分子式
C40H56O
平均分子量
552.9 g/mol
単同位体質量
552.43311641

概要

Beta-cryptoxanthin is a carotenol that exhibits antioxidant activity. It has been isolated from fruits such as papaya and oranges. It has a role as an antioxidant, a biomarker, a provitamin A and a plant metabolite. It derives from a hydride of a beta-carotene.

名称と識別子

優先名称
Cryptoxanthin
IUPAC
(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
現地名
クリプトキサンチン
英語名
B-CRYPTOXANTHIN
分子式
C40H56O
分子量
552.87

名称と別名

beta-CryptoxanthinCryptoxanthin472-70-8CryptoxanthineCryptoxantholbeta-Caroten-3-olCryptoxanthinsKryptoxanthinNeocryptoxanthinNeo-beta-cryptoxanthin3-Hydroxy-beta-carotene6ZIB13GI33
名称をさらに表示
all-trans-β-クリプトキサンチンβ-クリプトキサンチン(3R)-β,β-カロテン-3-オール(3R)-β-クリプトキサンチンカリカキサンチンΒ-クリプトキサンチン(分析用標準試薬)クリプトキサンチン, B-Β-クリプトキサンチン(動物実験用試薬)クリプトキサンチン(all-E,3R)-β-クリプトキサンチン(1R)-3,5,5-トリメチル-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-テトラメチル-18-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)オクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1-イル]シクロヘキサ-3-エン-1-オールβ-CryptoxanthinE 161cCaricaxanthinβ-caroten-3-olB-CRYPTOXANTHIN
beta,beta-Caroten-3-ol, (3R)-(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-olCHEBI:10362DTXSID30912309Beta Caroten 3 olBeta Cryptoxanthin(1R)-3,5,5-trimethyl-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)cyclohex-3-en-1-olRefChem:33778

物性

構造計算による物性

XLogP
12.3
極性表面積
20.2 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
10
重原子数
41
形式電荷
0
複雑度
1,250

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Prenol Lipids [PR] -> Isoprenoids [PR01] -> C40 isoprenoids (tetraterpenes) [PR0107]
Melting Point172 - 173 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
167 ℃ · 167℃
沸点
563.32 °C · 563.32°C (rough estimate)
比重(密度)
0.974 · 0.974±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率
1.48 · 1.4800 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
1 mg/mL · クロロホルム:ソリュブル1mg/mL
酸解離定数(Pka)
14.9 · 14.90±0.70(Predicted)
外見
Solid
色
Red to dark red
InChIKey
DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N
SMILES
CC(=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C
LogP
13.67 · 13.670 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Regulation (EC) No 178/2002 (amended)

.beta.,.beta.-Caroten-3-ol, (3R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

安全データ

wgk
3
hs_code
29062990
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationPrecursor forms of vitamins.
Cellular LocationsExtracellular
応用分野 · 3 件

解説C40H56O(552.85).クリプトキサンチンは,カロテノイド色素の一つで,ビタミンA活性をもつ.植物の花や果実に遊離あるいはエステルとしてゼアキサンチンに伴って広く存在するが,量的には多くない.ナス科ホオズキPhysalis alkekengiの萼(がく),パパイヤ科パパイヤCarica papayaの実などを有機溶媒で抽出し,けん化,クロマトグラフィーによりほかの色素と分離精製する.菌類,けいそう類,魚卵などからも見いだされている.紫色の光沢を有する赤褐色の柱状結晶.融点169 ℃.λmax 484,451,423 nm(ヘキサン).ジクロロメタン,ベンゼンに易溶,石油ベンジン,メタノールに微溶.β-カロテンの約60% の活性を有するプロビタミンAである.森北出版「化学辞典(第2版)

使用A natural caratenoid pigment that is converted to Vitamin A in the human body. It is an antioxidant and may help prevent free radical damage to cells and DNA, as well as stimulate the repair of oxidative damage to DNA. A potential chemopreventative agent against lung cancer as well as other types of cancer.

一般的な説明β-Cryptoxanthin is an oxygen-containing carotenoid and is a member of the xanthophyll family. It is one of the major sources of vitamin A and is present in fruits such as oranges, tangerines and papayas. In addition, it is also found in corn, peas and some animal products such as egg yolk and butter.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify it by chromatography on MgO, CaCO3 or deactivated alumina, using EtOH or diethyl ether to develop the column. Crystallise it from *C6H6/EtOH (metallic prisms), or needles from *C6H6. Store it in the dark under N2 or Ar at -20o. The acetate has m 117.5o. The racemate is purified through a column of alumina (grade IV), eluted with *C6H6 then EtOAc/*C6H6 (1:9) and recrystallised from pet ether (b 60-80o) with m 172-173o. [Loeber et al. J Chem Soc (C) 404 1971, Goodfellow et al. J Chem Soc Chem Commun 1578 1970, Isler et al. Helv Chim Acta 40 456 1957, Beilstein 6 III 3772, 6 IV 5111.]

上流・下流製品情報

上流原料

関連反応

1 件
反応記録を作成
HRID 1981984 の反応式
HRID 1981984反応物としてuspto-grants-1986_06

化合物ノート

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その他の操作
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データベース識別子

CAS
472-70-8
PubChem CID
5281235
DTXSID
DTXSID30912309
ChEBI
CHEBI:10362
UNII
6ZIB13GI33
Nikkaji
J5.952H

化学的性質

化学的特性Garnet-red prisms with metallic luster. Soluble in chloroform, benzene, and pyridine; slightly soluble in alcohol and methanol.

(2E,4E,6E,8E,10E,12E)-13-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセニル)-2,7,11-トリメチル-2,4,6,8,10,12-トリデカヘキサエナールPhosphonium, [(2E,4E)-5-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl]-3-methyl-2,4-pentadienyl]triphenyl-, chlorideAnhydrolutein IIアンヒドロルテインI(3R,6'R)-β,ε-カロテン-3-オール

補足説明

定義ChEBI: A carotenol that exhibits antioxidant activity. It has been isolated from fruits such as papaya and oranges.