基本情報
- 標準SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)C[C@@H](O)CC2(C)C)C(C)(C)CCC1- InChIKey
DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N- 分子式
- C40H56O
- 平均分子量
- 552.9 g/mol
- 単同位体質量
- 552.43311641
名称と識別子
- 優先名称
- Cryptoxanthin
- IUPAC
- (1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
- 現地名
- クリプトキサンチン
- 英語名
- B-CRYPTOXANTHIN
- 分子式
- C40H56O
- 分子量
- 552.87
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
472-70-8- PubChem CID
- 5281235
- DTXSID
DTXSID30912309- ChEBI
CHEBI:10362- UNII
- 6ZIB13GI33
- Nikkaji
- J5.952H
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 12.3
- 極性表面積
- 20.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 1
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 41
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,250
実験および物理化学的性質
物理化学的性質
- 融点
- 167 ℃ · 167℃
- 沸点
- 563.32 °C · 563.32°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 0.974 · 0.974±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 屈折率
- 1.48 · 1.4800 (estimate)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- 1 mg/mL · クロロホルム:ソリュブル1mg/mL
- 酸解離定数(Pka)
- 14.9 · 14.90±0.70(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- Red to dark red
- InChIKey
- DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N
- SMILES
- CC(=C\C=C\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)C[C@@H](O)CC1(C)C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)CCCC2(C)C
- LogP
- 13.67 · 13.670 (est)
化学的性質
化学的特性Garnet-red prisms with metallic luster. Soluble in chloroform, benzene, and pyridine; slightly soluble in alcohol and methanol.
安全と法規制
危険有害性情報
Regulatory Information
Regulation (EC) No 178/2002 (amended)
.beta.,.beta.-Caroten-3-ol, (3R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
法規制情報
Regulatory Information
Regulation (EC) No 178/2002 (amended)
.beta.,.beta.-Caroten-3-ol, (3R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
安全データ
- wgk
- 3
- hs_code
- 29062990
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
応用分野
解説C40H56O(552.85).クリプトキサンチンは,カロテノイド色素の一つで,ビタミンA活性をもつ.植物の花や果実に遊離あるいはエステルとしてゼアキサンチンに伴って広く存在するが,量的には多くない.ナス科ホオズキPhysalis alkekengiの萼(がく),パパイヤ科パパイヤCarica papayaの実などを有機溶媒で抽出し,けん化,クロマトグラフィーによりほかの色素と分離精製する.菌類,けいそう類,魚卵などからも見いだされている.紫色の光沢を有する赤褐色の柱状結晶.融点169 ℃.λmax 484,451,423 nm(ヘキサン).ジクロロメタン,ベンゼンに易溶,石油ベンジン,メタノールに微溶.β-カロテンの約60% の活性を有するプロビタミンAである.森北出版「化学辞典(第2版)
使用A natural caratenoid pigment that is converted to Vitamin A in the human body. It is an antioxidant and may help prevent free radical damage to cells and DNA, as well as stimulate the repair of oxidative damage to DNA. A potential chemopreventative agent against lung cancer as well as other types of cancer.
一般的な説明β-Cryptoxanthin is an oxygen-containing carotenoid and is a member of the xanthophyll family. It is one of the major sources of vitamin A and is present in fruits such as oranges, tangerines and papayas. In addition, it is also found in corn, peas and some animal products such as egg yolk and butter.
調製方法
純化方法Purify it by chromatography on MgO, CaCO3 or deactivated alumina, using EtOH or diethyl ether to develop the column. Crystallise it from *C6H6/EtOH (metallic prisms), or needles from *C6H6. Store it in the dark under N2 or Ar at -20o. The acetate has m 117.5o. The racemate is purified through a column of alumina (grade IV), eluted with *C6H6 then EtOAc/*C6H6 (1:9) and recrystallised from pet ether (b 60-80o) with m 172-173o. [Loeber et al. J Chem Soc (C) 404 1971, Goodfellow et al. J Chem Soc Chem Commun 1578 1970, Isler et al. Helv Chim Acta 40 456 1957, Beilstein 6 III 3772, 6 IV 5111.]
上流・下流製品情報
上流原料
サプライヤー50 社
補足説明
定義ChEBI: A carotenol that exhibits antioxidant activity. It has been isolated from fruits such as papaya and oranges.
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