クリプトキサンチン

Cryptoxanthin

HCID 5281235CAS 472-70-8

基本情報

標準SMILES
CC1=C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C2=C(C)C[C@@H](O)CC2(C)C)C(C)(C)CCC1
InChIKey
DMASLKHVQRHNES-FKKUPVFPSA-N
分子式
C40H56O
平均分子量
552.9 g/mol
単同位体質量
552.43311641

名称と識別子

優先名称
Cryptoxanthin
IUPAC
(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-ol
現地名
クリプトキサンチン
英語名
B-CRYPTOXANTHIN
分子式
C40H56O
分子量
552.87

名称と別名

beta-CryptoxanthinCryptoxanthin472-70-8CryptoxanthineCryptoxantholbeta-Caroten-3-olCryptoxanthinsKryptoxanthinNeocryptoxanthinNeo-beta-cryptoxanthin3-Hydroxy-beta-carotene6ZIB13GI33
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all-trans-β-クリプトキサンチンβ-クリプトキサンチン(3R)-β,β-カロテン-3-オール(3R)-β-クリプトキサンチンカリカキサンチンΒ-クリプトキサンチン(分析用標準試薬)クリプトキサンチン, B-Β-クリプトキサンチン(動物実験用試薬)クリプトキサンチン(all-E,3R)-β-クリプトキサンチン(1R)-3,5,5-トリメチル-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-テトラメチル-18-(2,6,6-トリメチルシクロヘキサ-1-エン-1-イル)オクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン-1-イル]シクロヘキサ-3-エン-1-オールβ-CryptoxanthinE 161cCaricaxanthinβ-caroten-3-olB-CRYPTOXANTHIN
beta,beta-Caroten-3-ol, (3R)-(1R)-3,5,5-trimethyl-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]cyclohex-3-en-1-olCHEBI:10362DTXSID30912309Beta Caroten 3 olBeta Cryptoxanthin(1R)-3,5,5-trimethyl-4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)cyclohex-3-en-1-olRefChem:33778

データベース識別子

CAS
472-70-8
PubChem CID
5281235
DTXSID
DTXSID30912309
ChEBI
CHEBI:10362
UNII
6ZIB13GI33
Nikkaji
J5.952H

物性

構造計算による物性

XLogP
12.3
極性表面積
20.2 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
10
重原子数
41

実験および物理化学的性質

Melting Point172 - 173 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
167 ℃ · 167℃
沸点
563.32 °C · 563.32°C (rough estimate)
比重(密度)
0.974 · 0.974±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率
1.48 · 1.4800 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
1 mg/mL · クロロホルム:ソリュブル1mg/mL

化学的性質

化学的特性Garnet-red prisms with metallic luster. Soluble in chloroform, benzene, and pyridine; slightly soluble in alcohol and methanol.

安全と法規制

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Regulation (EC) No 178/2002 (amended)

.beta.,.beta.-Caroten-3-ol, (3R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

法規制情報

Regulatory Information · 2 件

Regulation (EC) No 178/2002 (amended)

.beta.,.beta.-Caroten-3-ol, (3R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

安全データ

wgk
3
hs_code
29062990
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationPrecursor forms of vitamins.
Cellular LocationsExtracellular;Membrane
応用分野 · 3 件

解説C40H56O(552.85).クリプトキサンチンは,カロテノイド色素の一つで,ビタミンA活性をもつ.植物の花や果実に遊離あるいはエステルとしてゼアキサンチンに伴って広く存在するが,量的には多くない.ナス科ホオズキPhysalis alkekengiの萼(がく),パパイヤ科パパイヤCarica papayaの実などを有機溶媒で抽出し,けん化,クロマトグラフィーによりほかの色素と分離精製する.菌類,けいそう類,魚卵などからも見いだされている.紫色の光沢を有する赤褐色の柱状結晶.融点169 ℃.λmax 484,451,423 nm(ヘキサン).ジクロロメタン,ベンゼンに易溶,石油ベンジン,メタノールに微溶.β-カロテンの約60% の活性を有するプロビタミンAである.森北出版「化学辞典(第2版)

使用A natural caratenoid pigment that is converted to Vitamin A in the human body. It is an antioxidant and may help prevent free radical damage to cells and DNA, as well as stimulate the repair of oxidative damage to DNA. A potential chemopreventative agent against lung cancer as well as other types of cancer.

一般的な説明β-Cryptoxanthin is an oxygen-containing carotenoid and is a member of the xanthophyll family. It is one of the major sources of vitamin A and is present in fruits such as oranges, tangerines and papayas. In addition, it is also found in corn, peas and some animal products such as egg yolk and butter.

調製方法 · 1 件

純化方法Purify it by chromatography on MgO, CaCO3 or deactivated alumina, using EtOH or diethyl ether to develop the column. Crystallise it from *C6H6/EtOH (metallic prisms), or needles from *C6H6. Store it in the dark under N2 or Ar at -20o. The acetate has m 117.5o. The racemate is purified through a column of alumina (grade IV), eluted with *C6H6 then EtOAc/*C6H6 (1:9) and recrystallised from pet ether (b 60-80o) with m 172-173o. [Loeber et al. J Chem Soc (C) 404 1971, Goodfellow et al. J Chem Soc Chem Commun 1578 1970, Isler et al. Helv Chim Acta 40 456 1957, Beilstein 6 III 3772, 6 IV 5111.]

サプライヤー50 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
Career Henan Chemica Co+86-0371-86658258 +86-13203830695 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A carotenol that exhibits antioxidant activity. It has been isolated from fruits such as papaya and oranges.

関連反応

1 件

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