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エスクレチン

Esculetin

HCID 5281416
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
305-01-1
標準SMILES
O=c1ccc2cc(O)c(O)cc2o1
InChIKey
ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
分子式
C9H6O4
平均分子量
178.14 g/mol
単同位体質量
178.02660867

概要

Esculetin is a hydroxycoumarin that is umbelliferone in which the hydrogen at position 6 is substituted by a hydroxy group. It is used in filters for absorption of ultraviolet light. It has a role as an antioxidant, an ultraviolet filter and a plant metabolite.

名称と識別子

優先名称
Esculetin
IUPAC
6,7-dihydroxychromen-2-one
現地名
エスクレチン
英語名
Esculetin
分子式
C9H6O4
分子量
178.14

名称と別名

Esculetin305-01-16,7-DIHYDROXYCOUMARINAesculetin6,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-oneCichorigeninCichoriin agluconEsculin agluconEsculin aglyconCichoriin aglycon6,7-dihydroxychromen-2-one6,7-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
名称をさらに表示
エスクレチンシコリゲニン6,7-ジヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン6,7-ジヒドロキシ-α-クロメン-2-オン6,7-ジヒドロキシクマリンエスクレチン [MALDI-TOF/MS マトリックス用]6,7-ジヒドロキシ-2H-クロメン-2-オンSynonymEsculetineEsculetiNsc 26428
SM2XD6V944DTXSID3075383NSC-26428CHEBI:490095RefChem:137861DTXCID5038206206-161-5Esculetol

データベース識別子

CAS
305-01-1、91753-33-2
PubChem CID
5281416
DTXSID
DTXSID3075383
ChEMBL
CHEMBL244743
ChEBI
CHEBI:490095
UNII
SM2XD6V944
EC Number
206-161-5
Nikkaji
J5.493C

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.2
極性表面積
66.8 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
0
重原子数
13
形式電荷
0
複雑度
248

実験および物理化学的性質

CosmeticsPersonal care product
Melting Point270 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section · 2 件

128.68 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

129.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
271 · 271-273 °C(lit.)
沸点
270.35 °C · 270.35°C (rough estimate)
比重(密度)
1.3431 · 1.3431 (rough estimate)
屈折率
1.45 · 1.4500 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
溶解度 沸騰水、エーテルにほとんど溶けない。熱エタノール、氷酢酸に可溶
外見
粉
酸解離定数(Pka)
1.71 · 1.71(at 25℃)
色
ライトイエロー
水溶解度
わずかに溶ける
Merck
14 · 14,3697

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk
3
rtecs
GN6382500
hs_code
29322090
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-37/39
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationNaturally occurring or synthetic substances that inhibit or retard oxidation reactions. They counteract the damaging effects of oxidation in animal tissues.
Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 3 件

用途紫外線吸収剤。

使用In the presence of esculetin and HA14-1 (sc-205911) expression of the death receptor 4 (DR4) has been observed to be upregulated and extracellular-regulated kinase (ERK) to be activated. Other studies suggest that esculetin upregulates death receptor 5 (DR5) protein expression, and enhances TRAIL-induced apoptosis. It also inhibits the activity of 12-LO (12-lipoxygenase), and decreases leukotriene biosynthesis during 5-LO inhibition.

一般的な説明Esculetin is a derivative of coumarin, found in various plant species including Cichorium intybus (chicory), Bougainvillea spectabilis, Artemisia capillaris, etc and leaves of Citrus limonia (Rutaceae), Ceratostigma willmottianum, etc. It exhibits multiple pharmacological activities and is found to be a potent inhibitor of cyclooxygenase, 5-lipoxygenase, 12-lipoxygenase, catechol-O-methyl transferase, NADPH oxidase and xanthine oxidase enzymes.

調製方法 · 1 件

純化方法It forms prisms from AcOH, aqueous EtOH or aqueous MeOH, and provides leaflets on sublimation in a vacuum. [Kagan J Am Chem Soc 88 2617 1966, Marby et al. Phytochemistry 4 492 1965.] Esculin (the 6-glucoside) has m 215o(dec), [] D -41o (c 5, pyridine). [Beilstein 18 III/IV 1322, 18/3 V 202.]

上流・下流製品情報

上流原料

1,4-ベンゾキノン6,7-メチレンジオキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

関連反応

0 件
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化合物ノート

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その他の操作
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BRN
152788 · 152788
主な用途
抗炎症剤、除草剤、化粧品、歯のホワイトニング剤、抗真菌剤、神経変性および真菌、抗菌剤、抗ウイルス剤、薬物誘発性体重増加の治療、神経変性および血液凝固障害、癌、アミロイドーシス、皮膚障害および脱毛症
化粧品成分の機能
スキンコンディショニング
InChI
1S/C9H6O4/c10-6-3-5-1-2-9(12)13-8(5)4-7(6)11/h1-4,10-11H
InChIKey
ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Oc1cc2OC(=O)C=Cc2cc1O
LogP
0.98 · 0.980 (est)
CAS データベース
305 · 305-01-1(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
6 · Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1)
EPAの化学物質情報
Esculetin (305-01-1)

化学的性質

化学的特性YELLOWISH CRYSTALLINE POWDER

6,7-DIHYDROXYCOUMARIN-7-BENZYL ETHER
スコポレチン
3,4-DIHYDROXY-6-NITROBENZALDEHYDE
エスクリン1.5水和物
2,4,5-トリヒドロキシベンズアルデヒド
6-ヒドロキシクマリン
6-ヒドロキシ-7-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
1,2,4-トリアセトキシベンゼン
7,8-ジヒドロキシ-6-メトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

下流製品

6,7-ジメトキシクマリン

補足説明

定義ChEBI: A hydroxycoumarin that is umbelliferone in which the hydrogen at position 6 is substituted by a hydroxy group. It is used in filters for absorption of ultraviolet light.