CAS 93-35-6 Umbelliferone (HCID 5281426)

概要

Umbelliferone is a hydroxycoumarin that is coumarin substituted by a hydroxy group ay position 7. It has a role as a fluorescent probe, a plant metabolite and a food component.

名称と識別子

優先名称: Umbelliferone
IUPAC: 7-hydroxychromen-2-one
現地名: ウンベリフェロン
英語名: 7-Hydroxycoumarin
分子式: C9H6O3
分子量: 162.14

名称と別名

Umbelliferone7-hydroxycoumarin93-35-67-Hydroxy-2H-chromen-2-oneSkimmetinHydranginSkimmetineHydrangineUmbelliferon2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-7-hydroxychromen-2-one60Z60NTL4G

名称をさらに表示

7-ヒドロキシクマリンスキンメチンスキメチンヒドランギン7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オンヒドランジンウンベリフェロン(7-ヒドロキシクマリン)7‐ヒドロキシクマリン7-ヒドロキシクマリンEウンベリフェロン(3Z)-3-ブチリデン-1,3,4,5-テトラヒドロ-2-ベンゾフラン-1-オン7-ヒドロキシ-2H-クロメン-2-オン2-オキソ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピランZ-LIGUSTILIDEDichrin A7-Hydroxy-2H-benzopyran-2-oneLIGUSTILIDE, Z-7 HC

DTXSID5052626NSC-19790CHEBI:27510RefChem:6336DTXCID9031199202-240-37-hydroxycoumarine7-Oxycoumarin

データベース識別子

CAS: 93-35-6
PubChem CID: 5281426
DTXSID: DTXSID5052626
ChEMBL: CHEMBL51628
ChEBI: CHEBI:27510
UNII: 60Z60NTL4G
EC Number: 202-240-3
Nikkaji: J1.764.002J、J4.673F

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.6
極性表面積: 46.5 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 0
重原子数: 12
形式電荷: 0
複雑度: 222

実験および物理化学的性質

Chemical Classes · 2 件

Dyes -> Coumarin Dyes

UV filter

SpringerMaterials PropertiesDiamagnetic susceptibility

Melting Point230 - 232 °C

Food Contact SubstancesFCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR

Physical Description · 2 件

Solid; [Merck Index] White or pale yellow powder; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

Collision Cross Section · 4 件

127.4 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID5052626]

125.74 Å² [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

130.56 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

153.5 Å² [M+Na]+

物理化学的性質

融点: 230 °C · 230 °C (dec.)(lit.)
沸点: 248.82 °C · 248.82°C (rough estimate)
比重(密度): 1.2599 · 1.2599 (rough estimate)
屈折率: 1.538 · 1.5380 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: ジオキサン：可溶
外見: 粉末と凝集体
酸解離定数(Pka): 7.11 · 7.11(at 25℃)
色: オフホワイトからベージュブラウン
臭い (Odor): 加熱するとクマリン臭が発生する
水溶解度: 1 g/100mL · 1g/100mL(100℃)
Merck: 14 · 14,9847
BRN: 127683 · 127683
主な用途: 蛍光増白剤、殺菌剤、化粧品、抗トリパノソーマ作用、抗リーシュマニア作用、抗真菌作用、抗菌作用、抗炎症作用、抗HIV作用、微生物の検出、神経伝達障害の治療、アルツハイマー病、血管性およびリンパ浮腫、癌、脳卒中の早期診断、歯科材料、薬剤コーティング冠動脈ステントシステム
化粧品成分の機能: 抗酸化物質保湿剤皮膚コンディショニング - 保湿剤
InChI: 1S/C9H6O3/c10-7-3-1-6-2-4-9(11)12-8(6)5-7/h1-5,10H
InChIKey: ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N
SMILES: Oc1ccc2C=CC(=O)Oc2c1
LogP: 1.58 · 1.580 (est)
CAS データベース: 93 · 93-35-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 7 · 7-Hydroxycoumarin(93-35-6)
EPAの化学物質情報: Umbelliferone (93-35-6)

化学的性質

化学的特性Light Brownish Powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.2% (2 of 166) of reports.

Warning

H315 (98.8%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 166 reports by companies from 9 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-

2H-1-Benzopyran-2-one, 7-hydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryCauses liver effects, effects on plasma proteins, hypoglycemia, and changes in clotting factors in 45-day intermittent intraperitoneal studies of rats; [RTECS] An irritant; [Alfa Aesar MSDS] See Coumarin.

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (98.8%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: GN6820000
毒性: LD50 intravenous in mouse: 450mg/kg
hs_code: 29322980
risk_code: 36/37/38
化審法: (5)-3651
hazard_code: Xi
safety_code: 26-36
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites7-Hydroxycoumarin is a known human metabolite of 7-methoxycoumarin, coumarin, and 7-ethoxycoumarin.

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

Uses · 2 件

Found in many plants; Used in sunscreens, as intracellular and pH sensitive fluorescent indicator, and blood-brain barrier probe; [Merck Index] Active metabolite of coumarin. [ChemIDplus]

Synthetic Polymer MALDI Matrix Compounds

応用分野 · 4 件

解説7-hydroxycoumarin．C9H6O3(162.14)．ヒドランギン，スキメチンともいう．ウンベリフェロン，セリ科など多くの植物に遊離状態あるいはグリコシドとして存在する．無色の針状晶．融点225～228 ℃．昇華性を示す．熱湯には約1％溶け，多くの有機溶媒に可溶．溶液は青い蛍光を示す．日焼け止め，蛍光指示薬などに用いられる．

用途有機合成原料。細胞内及びpH蛍光指示薬、血液脳関門研究。

使用7-Hydroxycoumarin is used as an intracellular pH sensitive fluorescent indicator & bloodbrain barrier probe. It is used as a sunscreen agent, and an optical brightener for textiles. It has also been used as a gain medium for dye lasers.

一般的な説明Umbelliferone is a naturally occurring coumarin, present in a variety of medicinal plants from the Apiaceae (Umbelliferae) family and also in plants from other families such as mouse-ear hawkweed.

調製方法

純化方法It crystallises from water (m 232-232.2o) or EtOH (m 232o). It sublimes at 160o/0.001mm. Fluorescence: Em max 452nm/Exc 325nm in 50% EtOH. [Beilstein 18 H 27, 18 I 306, 18 II 16, 18 III/IV 294, 18/1 V 386.]

上流・下流製品情報

上流原料

2',4'-ジヒドロキシアセトフェノン

下流製品

[(2-オキソ-2H-クロメン-7-イル)オキシ]酢酸 8-アセチル-6-ヒドロキシ-7-メトキシクマリン 7-アセトキシクマリン 7-(2-オキソプロポキシ)-2H-クロメン-2-オン 8-ヒドロキシ-6,7-ジメトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 7-メトキシクマリン 7-エトキシクマリン 7,8-ジヒドロキシクマリン 2-[(2-オキソ-2H-クロメン-7-イル)オキシ]プロパン酸 8-アセチル-7-ヒドロキシクマリン 8,8-dimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-one 8-アセチル-7-メトキシクマリン

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A hydroxycoumarin that is coumarin substituted by a hydroxy group ay position 7.

化合物ノート

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ウンベリフェロン

基本情報

概要