基本情報
- CAS
1617-53-4- 標準SMILES
O=c1cc(-c2ccc(O)c(-c3c(O)cc(O)c4c(=O)cc(-c5ccc(O)cc5)oc34)c2)oc2cc(O)cc(O)c12- InChIKey
YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C30H18O10
- 平均分子量
- 538.5 g/mol
- 単同位体質量
- 538.08999677
概要
Amentoflavone is a biflavonoid that is obtained by oxidative coupling of two molecules of apigenin resulting in a bond between positions C-3 of the hydroxyphenyl ring and C-8 of the chromene ring. A natural product found particularly in Ginkgo biloba and Hypericum perforatum. It has a role as an antiviral agent, an angiogenesis inhibitor, a P450 inhibitor, a cathepsin B inhibitor and a plant metabolite. It is a hydroxyflavone, a ring assembly and a biflavonoid.
名称と識別子
- 優先名称
- Amentoflavone
- IUPAC
- 8-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-hydroxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
- 現地名
- 5,7,4',5'',7'',4'''-ヘキサヒドロキシ-3',8''-ビフラボン
- 英語名
- Amentoflavone
- 分子式
- C30H18O10
- 分子量
- 538.46
名称と別名
Amentoflavone1617-53-4Didemethyl-ginkgetin3',8''-BiapigeninTridemethylsciadopitysinDTXSID201672259I1VC79L77NSC-295677CHEBI:26314H-1-Benzopyran-4-one, 8-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-hydroxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-[5-(5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2-hydroxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one4H-1-Benzopyran-4-one, 8-(5-(5,7-dihydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl)-2-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-
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2-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-[2-ヒドロキシ-5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン8-[5-(5,7-ジヒドロキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)-2-ヒドロキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン4',5,7-トリヒドロキシ-8-[2-ヒドロキシ-5-(4-オキソ-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]フラボンアメントフラボン4',4''',5,5'',7,7''-ヘキサヒドロキシ-3',8''-ビフラボン5,7,4',5'',7'',4'''-ヘキサヒドロキシ-3',8''-ビフラボン2-[4-ヒドロキシ-3-[5,7-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-8-イル]フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 5
- 極性表面積
- 174 Ų
- 水素結合供与体数
- 6
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 40
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,050
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Biflavonoids and polyflavonoids [PK1204]
Melting Point300 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section
217.23 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
216.5 Ų [M-H]-
物理化学的性質
- 融点
- 300 °C · >300°C (dec.)
- 沸点
- 910.5 · 910.5±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.656 · 1.656±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- DMSO（微量）、メタノール（微量、加熱）、ピリジン（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 6.01 · 6.01±0.40(Predicted)
- 外見
- Solid
- 色
- 黄色
- BRN
- 380244 · 380244
- 主な用途
- メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
- 化粧品成分の機能
- 漂白抗酸化物質
- InChI
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- hs_code
- 29329990
- safety_code
- 22-24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological Classification
Drugs and compounds which inhibit or antagonize the biosynthesis or actions of CYTOCHROME P-450 CYP2C9.
Drugs and compounds which inhibit or antagonize the biosynthesis or actions of CYTOCHROME P-450 CYP3A.
Cellular LocationsMembrane
応用分野
説明Amentoflavone is a biflavonoid originally isolated from Selaginella. It has a wide variety of biological effects including antibacterial, antioxidant, antiviral, antidiabetic, and neuroprotective activities. Amentoflavone has antiviral activity against the influenza A subtypes H1N1 and H3N2, influenza B, and herpes simplex virus 1 (EC50s = 3.1 and 4.3, 0.56, and 17.9 μg/ml, respectively). It has antidiabetic effects such that it dose-dependently increases insulin receptor phosphorylation and activation and inhibits hydrolysis of p-nitrophenyl phosphate (p-NPP) catalyzed by protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B; IC50 = 7.3 μM). Amentoflavone reduces the time mice spend immobile in the forced swim test, a measure of antidepressant efficacy, in a dose-dependent manner.
上流・下流製品情報
下流製品
サプライヤー100 社
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