ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.9
  1. ホーム
  2. /化合物

イソラムネチン

3-Methylquercetin

HCID 5281654
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す印刷プレビュー

データを補完しています。しばらくしてからページを更新すると最新の内容を表示できます

基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
480-19-3
標準SMILES
COc1cc(-c2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2O)ccc1O
InChIKey
IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C16H12O7
平均分子量
316.265 g/mol
単同位体質量
316.05830272

名称と識別子

優先名称
3-Methylquercetin
IUPAC
3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
現地名
イソラムネチン
英語名
Isorhamnetin
分子式
C16H12O7
分子量
316.26

名称と別名

3'-O-メチルケルセチン3,4',5,7-テトラヒドロキシ-3'-メトキシフラボン3'-O-メチルクエルセチン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3'-メトキシ-4',5,7-トリヒドロキシフラボノール3'-メトキシ-3,4',5,7-テトラヒドロキシフラボンイソラムネチンイソラムネトールイソラムネチン標準品3,4′,5,7-テトラヒドロキシ-3′-メトキシフラボン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-4H-クロメン-4-オン3′-メトキシ-4′,5,7-トリヒドロキシフラボノール
名称をさらに表示
3′-O-メチルクエルセチン3′-O-メチルケルセチン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3′-メトキシ-3,4′,5,7-テトラヒドロキシフラボンQUERCETIN-3-METHYLETHERsorhamnetin3-METHYLQUERCETINISOHAMNETINisorhamnetol3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)chromen-4-one3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-onec.i.75680IsorhanetinISORHAMNETIN

データベース識別子

CAS
480-19-3
PubChem CID
5281654
DTXSID
DTXSID10197379
ChEMBL
CHEMBL379064
ChEBI
CHEBI:6052
UNII
07X3IB4R4Z
EC Number
207-545-5
Nikkaji
J1.543A

物性

物理化学的性質

融点
307 °C · 307°C
沸点
599.4 · 599.4±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.634 · 1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 20 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸解離定数(Pka)
6.31 · 6.31±0.40(Predicted)
外見
Solid
色
Light yellow to Amber to Dark green
BRN
44723 · 44723
安定性
Hygroscopic
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
化粧品成分の機能
肌を保護する
InChI
InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
InChIKey
IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(C2=CC=C(O)C(OC)=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1O
LogP
1.76 · 1.760 (est)
CAS データベース
480 · 480-19-3(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Beige to lighet yellow powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
rtecs
LK9275450
hs_code
29329990
risk_code
36/37/38-40
hazard_code
Xi,Xn
safety_code
22-36-26-36/37
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

使用Isorhamnetin is a natural flavonol aglycone that is the 3-methyl metabolite of quercetin . It has antioxidant activity and inhibits xanthine oxidase (IC50 = 0.40 μM). Isorhamnetin also competitively inhibits the human multidrug and toxic compounds extrusion transporter 1 (Ki = 0.32 μM), which has an important role in the excretion of xenobiotics at the kidney and liver. It has also been reported to potentiate the neurological actions of nerve growth factor, diminish the cardiotoxic impact of doxorubicin, and have beneficial anti-cancer effects.

一般的な説明Isorhamnetin is one of the important flavanols found in G.biloba leaf extracts. Isorhamnetin is also found in parsley, and thereby it is a common dietary flavonoid as the metabolite of quercetin.Generally, it is well known as antagonist of peroxisome proliferator-activated receptor Y (PPARy), which inhibits adipocyte differentiation induced by the PPARy agonist rosiglitazone. Isorhamnetin is a naturally occurring compound in fruits and vegetables; recent study showed that isorhamnetin could significantly inhibit the invasion of MDA-MB-231 cells by downregulating matrix metalloproteinases(MMP-2 and MMP-9) through inhibiting p38 MAPK and STAT3. Similar results were also obtained in another study, which showed that isorhamnetin inhibited cell proliferation and led to apoptosis. In addition, isorhamnetin was found effective on Akt/mTOR/MAPKs signaling axis. It was established that isorhamnetin-induced autophagy can be reversed by the co-treatment of 3-methyl-adenine in lung cancer cells. The results indicated that isorhamnetin exerts antitumor effect in breast cancer through targeting multiple molecular targets.

上流・下流製品情報

上流原料

2-Propen-1-one, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-, (2E)-1-[2-ヒドロキシ-4,6-ビス(メトキシメトキシ)フェニル]エタノンバニリン

サプライヤー

読み込み中…

公開中の見積依頼

読み込み中…

関連反応

0 件
反応記録を作成

現在のフィルター条件では反応記録がありません。

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
補足説明 · 2 件

定義本品は、次の化学式で表される有機化合物である。

定義ChEBI: Isorhamnetin is a monomethoxyflavone that is quercetin in which the hydroxy group at position 3' is replaced by a methoxy group. It has a role as an EC 1.14.18.1 (tyrosinase) inhibitor, an anticoagulant and a metabolite. It is a 7-hydroxyflavonol, a tetrahydroxyflavone and a monomethoxyflavone. It derives from a quercetin. It is a conjugate acid of an isorhamnetin(1-).