ロビニン

Robinin

HCID 5281693CAS 301-19-9

基本情報

標準SMILES: C[C@@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](Oc3c(-c4ccc(O)cc4)oc4cc(O[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)cc(O)c4c3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey: PEFASEPMJYRQBW-HKWQTAEVSA-N
分子式: C33H40O19
平均分子量: 740.7 g/mol
単同位体質量: 740.21637906

概要

Robinin is a glycosyloxyflavone that is kaempherol substituted by a 6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-galactopyranosyl residue at position 3 and a 6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl residue at position 7 via a glycosidic linkage. It has a role as a plant metabolite. It is a dihydroxyflavone and a glycosyloxyflavone. It is functionally related to a kaempferol.

名称と識別子

優先名称: Robinin
IUPAC: 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one
現地名: ロビニン
英語名: Robinin
分子式: C33H40O19
分子量: 740.66

名称と別名

Robinin301-19-975RT1VGM60DTXSID401031393CHEBI:8878NSC-92224H-1-Benzopyran-4-one, 3-((6-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-galactopyranosyl)oxy)-7-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxymethyl]tetrahydropyran-2-yl]oxy-chromen-4-one5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxychromen-4-one5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxymethyl)tetrahydropyran-2-yl)oxy-chromen-4-one5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-3-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl)oxan-2-yl)oxychromen-4-oneRefChem:179724

名称をさらに表示

4',5-ジヒドロキシ-7-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-ガラクトピラノシル)オキシ]フラボン3-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-ガラクトピラノシル]オキシ]-7-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-ガラクトピラノシルオキシ]-5-ヒドロキシ-7-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-ガラクトピラノシル)オキシ]-5-ヒドロキシ-7-[(α-L-ラムノピラノシル)オキシ]-4H-1-ベンゾピラン-4-オンロビニン2-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-3-[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-ガラクトピラノシルオキシ]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-3-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-2-イル]オキシ}-7-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-4H-クロメン-4-オン4′,5-ジヒドロキシ-3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-ガラクトピラノシル)オキシ]-7-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)フラボン4′,5-ジヒドロキシ-7-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-3-[(6-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-ガラクトピラノシル)オキシ]フラボンNsc9222Aids082734Robinin-RMAids-082734Robinin (Standard)Robinin >=90.0% (HPLC)KAEMPFEROL 3-ROBINOSIDE 7-RHAMNOSIDE

DTXCID101784927206-113-35-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxymethyl)oxan-2-yl)oxychromen-4-oneKaempferol-3-O-gal-rham-7-O-rhamEINECS 206-113-3Kaempferol-3-O-robinoside-7-O-rhamnosideNSC 9222UNII-75RT1VGM60

データベース識別子

CAS: 301-19-9
PubChem CID: 5281693
DTXSID: DTXSID401031393
ChEBI: CHEBI:8878
UNII: 75RT1VGM60
EC Number: 206-113-3
Nikkaji: J11.402B

物性

構造計算による物性

XLogP: -2.2
極性表面積: 304 Å²
水素結合供与体数: 11
水素結合受容体数: 19
回転可能結合数: 8
重原子数: 52
形式電荷: 0
複雑度: 1,260

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]

物理化学的性質

融点: 194 · 194-195°C
沸点: 1064.4 · 1064.4±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.74 · 1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: Soluble in hot water
外見: powder
酸解離定数(Pka): 5.81 · 5.81±0.40(Predicted)
色: 薄黄色の結晶。水和物：薄黄色の針。
水溶解度: 熱湯に溶ける。
主な用途: 食品および飲料
InChIKey: PEFASEPMJYRQBW-HKWQTAEVSA-N
SMILES: C[C@@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC3=C(Oc4cc(O[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)cc(O)c4C3=O)c6ccc(O)cc6)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
LogP: 0.89 · 0.890 (est)
CAS データベース: 301 · 301-19-9

化学的性質

化学的特性Robinin is a flavone belonging to the flavonol glycosides occurring in Robinia species, e. g., Robinia pseudoacacia (Fabaceae) and in Pueraria and Vigna species (Fabaceae). Robinin has been reported to have antibacterial activity.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: 3
safety_code: 22-24/25
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

サプライヤー50 社

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成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

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銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]

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