基本情報
- CAS
521-34-6- 標準SMILES
COc1ccc(-c2cc(=O)c3c(O)cc(O)c(-c4cc(-c5cc(=O)c6c(O)cc(OC)cc6o5)ccc4OC)c3o2)cc1- InChIKey
YCXRBCHEOFVYEN-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C33H24O10
- 平均分子量
- 580.5 g/mol
- 単同位体質量
- 580.13694696
概要
Sciadopitysin is a biflavonoid that is a 7, 4', 4'''-trimethyl ether derivative of amentoflavone. It has a role as a platelet aggregation inhibitor and a bone density conservation agent. It is a hydroxyflavone, a methoxyflavone, a ring assembly and a biflavonoid. It is functionally related to an amentoflavone.
名称と識別子
- 優先名称
- Sciadopitysin
- IUPAC
- 5,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
- 現地名
- 2-(4-メトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-[2-メトキシ-5-(4-オキソ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
- 英語名
- SCIADOPITYSIN
- 分子式
- C33H24O10
- 分子量
- 580.54
名称と別名
Sciadopitysin521-34-65,7-dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-oneAmentoflavone-7,4',4'''-trimethyl etherWL44VY201LDTXSID30200096NSC-45108CHEBI:90505,7-Dihydroxy-8-[5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one5,7-dihydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one5,7-dihydroxy-8-(5-(5-hydroxy-7-methoxy-4-oxochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-oneRefChem:181880
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5,5'',7''-トリヒドロキシ-4',4''',7-トリメトキシ-3',8''-ビフラボンシアドピチシンアメントフラボン4',4''',7-トリメチルエーテル4',4''',7-トリメトキシアメントフラボン2-(4-メトキシフェニル)-8-[6-メトキシ-3-(4-オキソ-5-ヒドロキシ-7-メトキシ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン2-(4-メトキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-[2-メトキシ-5-(5-ヒドロキシ-7-メトキシ-4-オキソ-4H-1-ベンゾピラン-2-イル)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 6
- 極性表面積
- 141 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 10
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 43
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,100
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Biflavonoids and polyflavonoids [PK1204]
物理化学的性質
- 融点
- 296 · 296-298°C
- 沸点
- 839.6 · 839.6±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.445 · 1.445±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- Soluble in ethanol and methan
- 外見
- powder
- 酸解離定数(Pka)
- 6.16 · 6.16±0.40(Predicted)
- 色
- Light yellow
- 主な用途
- 食品および飲料
- InChIKey
- YCXRBCHEOFVYEN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(C2=CC=C(OC)C=C2)OC2=C(C3=CC(C4OC5=CC(OC)=CC(O)=C5C(=O)C=4)=CC=C3OC)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
- LogP
- 5.5 · 5.500 (est)
- CAS データベース
- 521 · 521-34-6
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- WGK 3
- hs_code
- 29329990
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明Sciadopitysin is a biflavonoid originally isolated from G. biloba and has diverse biological activities. It reduces cytotoxicity induced by amyloid-β (1-42) (Aβ42; ) in PC12 cells (EC50 = 9.84 μM). Sciadopitysin (0.1-10 μM) decreases methylglyoxal-induced insulin secretion, production of reactive oxygen species (ROS), cardiolipin peroxidation, and cytotoxicity in RIN-m5F pancreatic β-cells. It inhibits P-glycoprotein (P-gp; IC50 = 53.42 μM) and increases cellular toxicity of paraquat and paclitaxel in MDR1-MDCKII cells. Sciadopitysin inhibits RANKL-induced mRNA expression of the osteoclast-specific genes CTSK, TRAP, and MMP-9, activation of NF-κB, and osteoclastogenesis in a mouse model of LPS-induced bone loss.
補足説明
定義ChEBI: A biflavonoid that is a 7, 4', 4'''-trimethyl ether derivative of amentoflavone.
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