基本情報
- CAS
603-61-2- 標準SMILES
COc1ccc(-c2oc3cc(O)cc(O)c3c(=O)c2O)cc1O- InChIKey
FPLMIPQZHHQWHN-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C16H12O7
- 平均分子量
- 316.26 g/mol
- 単同位体質量
- 316.05830272
概要
Tamarixetin is a monomethoxyflavone that is quercetin methylated at position O-4'. Isolated from Cyperus teneriffae. It has a role as an antioxidant and a metabolite. It is a monomethoxyflavone, a tetrahydroxyflavone and a 7-hydroxyflavonol. It is functionally related to a quercetin.
名称と識別子
- 優先名称
- Tamarixetin
- IUPAC
- 3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one
- 現地名
- 4'-メトキシ-3,3',5,7-テトラヒドロキシフラボン
- 英語名
- TAMARIXETIN
- 分子式
- C16H12O7
- 分子量
- 316.26
名称と別名
Tamarixetin603-61-24'-Methoxyquercetin4'-O-MethylquercetinQuercetin 4'-methyl ether3,3',5,7-Tetrahydroxy-4'-methoxyflavone3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one4H-1-Benzopyran-4-one, 3,5,7-trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-73WRA8Z8M83,5,7-Trihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4-benzopyrone4'-Methoxy-3,3',5,7-tetrahydroxyflavoneCHEBI:67492
名称をさらに表示
4'-メトキシ-3,3',5,7-テトラヒドロキシフラボン2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3-ヒドロキシ-5-ヒドロキシ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンタマリキセチン3,3',5,7-テトラヒドロキシ-4'-メトキシフラボンキオスメチン2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3,5,7-トリヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン4'-O-メチルクエルセチン4′-O-メチルクエルセチン4′-メトキシ-3,3′,5,7-テトラヒドロキシフラボン3,3′,5,7-テトラヒドロキシ-4′-メトキシフラボン3,5,7-トリヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4H-クロメン-4-オンタマリキセシンAids098167amarixetin
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.9
- 極性表面積
- 116 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 23
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 503
実験および物理化学的性質
LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Flavones and Flavonols [PK1211]
物理化学的性質
- 融点
- 265 · 265-268°C
- 沸点
- 601.8 · 601.8±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.634 · 1.634±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Store at -20°C
- 溶解性
- DMSO: Slightly Soluble; Methanol: Slightly Soluble
- 外見
- A solid
- 酸解離定数(Pka)
- 6.31 · 6.31±0.40(Predicted)
- 色
- Yellow to brown
- InChI
- 1S/C16H12O7/c1-22-11-3-2-7(4-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
- InChIKey
- FPLMIPQZHHQWHN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [o]1c2c([c](c(c1c3cc(c(cc3)OC)O)O)=O)c(cc(c2)O)O
- LogP
- 2.42 · 2.420 (est)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (2 of 2) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
危険有害性情報
Hazard Classes and CategoriesNot Classified
安全データ
- wgk
- WGK 3
- risk_code
- 22
- safety_code
- 22-45
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Metabolism/MetabolitesTamarixetin has known human metabolites that include Quercetin.
応用分野
説明4''-O-methyl Quercetin is a flavonoid isolated from C. ordata with anticancer and antiplasmodial activity. 4''-O-methyl Quercetin is a major metabolite of quercetin (Item No. 10005169) that inhibits the viability of HL-60, U937, MOLT-3, Raji, K562, MCF-7, SK-MEL-1, and A549 human tumor cell lines with IC50 values ranging from 5.5-24.1 μM. It induces G2-M arrest and inhibits tubulin polymerization in vitro in a dose-dependent manner. 4''-O-methyl Quercetin inhibits breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2; IC50 = 40 nM in a vesicular transport assay) with no cellular toxicity indicating potential for use in overcoming multidrug resistance in chemotherapy. 4''-O-methyl Quercetin also reduces in vitro proliferation of chloroquine-resistant P. falciparum (IC50 = 4.8 μM) and suppresses infection in mice (65-81% suppression at 2.5-5 mg/kg dose).
使用A major metabolite of the flavanoid Quercetin (Q509500) with antioxidant properties. It helps to protect H9c2 cardiomyoblasts against H2O2-induced oxidative stress via the modulation of PI3K/Akt and ERK1/2 signaling pathways.
一般的な説明This substance is a primary reference substance with assigned absolute purity (considering chromatographic purity, water, residual solvents, inorganic impurities). The exact value can be found on the certificate. Produced by PhytoLab GmbH & Co. KG
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上流原料
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