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(15E)-12,18-ジヒドロキシセネシオナン-11,16-ジオン

(+)-Usaramine

HCID 5281756
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
15503-87-4
標準SMILES
C/C=C1\C[C@@H](C)[C@](O)(CO)C(=O)OCC2=CCN3CC[C@@H](OC1=O)[C@@H]23
InChIKey
BCJMNZRQJAVDLD-FXGRWVCYSA-N
分子式
C18H25NO6
平均分子量
351.399 g/mol
単同位体質量
351.16818752

名称と識別子

優先名称
(+)-Usaramine
IUPAC
12,18-Dihydroxysenecionan-11,16-dione
現地名
(15E)-12,18-ジヒドロキシセネシオナン-11,16-ジオン
英語名
NISTC15503874
分子式
C18H25NO6
分子量
351.39

名称と別名

ウサラミン(15E)-12,18-ジヒドロキシセネシオナン-11,16-ジオン(1R,4E,6R,7S,17R)-4-エチリデン-7-ヒドロキシ-7-(ヒドロキシメチル)-6-メチル-2,9-ジオキサ-14-アザトリシクロ[9.5.1.014,17]ヘプタデカ-11-エン-3,8-ジオンUsaramineUsaraminUrsamineMucronatineUsaramine-RMNISTC15503874trans-Retrorsine(15E)-RetrorsineUsaramine (Standard)
名称をさらに表示
Usaramine, 10 mM in DMSO

データベース識別子

CAS
15503-87-4
PubChem CID
5281756
DTXSID
DTXSID001020178
ChEBI
CHEBI:92743
EC Number
112-280-2
Nikkaji
J54.317I

物性

物理化学的性質

融点
178 · 178-180℃
沸点
583.2 · 583.2±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.32 · 1.32±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
溶解性
1 mg/ml; · DMF: insol; DMSO: 1 mg/ml; Ethanol: insol; PBS (pH 7.2): 5 mg/ml
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
12 · 12.00±0.40(Predicted)
色
White to off-white
InChI
InChI=1S/C18H25NO6/c1-3-12-8-11(2)18(23,10-20)17(22)24-9-13-4-6-19-7-5-14(15(13)19)25-16(12)21/h3-4,11,14-15,20,23H,5-10H2,1-2H3/b12-3+/t11-,14-,15-,18-/m1/s1
InChIKey
BCJMNZRQJAVDLD-FXGRWVCYSA-N
SMILES
N12CC=C3COC(=O)[C@@](O)(CO)[C@H](C)C/C(=C\C)/C(=O)O[C@@]([H])([C@]13[H])CC2
CAS データベース
15503 · 15503-87-4

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明A pyrrolizidine alkaloid first isolated from Crotalaria usararnoensis E. G. Baker, this base has more recently been found in C. brevifolia and C. rnucronata. The alkaloid has [α]20D + 6.1° (c 0.38, EtOH) or + 7.1° (c 1.83, EtOH). It yields a picrate, m.p. 230- 2°C (dec.); picrolonate, m.p. 148-150°C (dec.); reineckate, m.p. 190-2°C (dec.) and methiodide, m.p. 229-230°C (dec.). Alkaline hydrolysis furnishes retronecine and retronecic acid, m.p. 177-9°C. It has been suggested that the base may be identical with Mucronatine (q.v.).

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