1,5‐ジカフェオイルキナ酸

Cynarine

HCID 5281769

基本情報

CAS: 19870-46-3
標準SMILES: O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1C[C@@](OC(=O)/C=C/c2ccc(O)c(O)c2)(C(=O)O)C[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey: YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N
分子式: C25H24O12
平均分子量: 516.4 g/mol
単同位体質量: 516.1267762

概要

1,3-dicaffeoylquinic acid is an alkyl caffeate ester obtained by the formal condensation of hydroxy groups at positions 1 and 3 of ()-quinic acid with two molecules of trans-caffeic acid. It has a role as a plant metabolite. It is a quinic acid and an alkyl caffeate ester. It is functionally related to a trans-caffeic acid and a (-)-quinic acid. It is a conjugate acid of a 1,3-dicaffeoylquinate.

名称と識別子

優先名称: Cynarine
IUPAC: (1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
現地名: 1,5‐ジカフェオイルキナ酸
英語名: CYNARIN
分子式: C25H24O12
分子量: 516.45

名称と別名

CynarinCynarineCinarineCinarinPlemocilListrocol1,3-Dicqa85D81U9JAV(1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acidCaffeic acid 1-carboxy-4,5-dihydroxy-1,3-cyclohexylene ester1-carboxy-4,5-dihydroxy-1,3-cyclohexylenebis-(3,4-dihydroxycinnamate)3,4-Dihydroxycinnamic acid 1-carboxy-4,5-dihydroxy-1,3-cyclohexylene ester

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1,5‐ジカフェオイルキナ酸DICAFFEOYLQUINIC ACID,1,3-(AHP VERIFIED)1β,5α-ビス[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイル]オキシ]-3β,4β-ジヒドロキシ-1α-シクロヘキサンカルボン酸1β,5α-ビス[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイルオキシ]-3β,4β-ジヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸1,5-O-ジカフェオイルキナ酸(1S,3R,4R,5R)-1,3-ビス({[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ})-4,5-ジヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸1,5α-ビス[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロペノイル]オキシ]-3β,4β-ジヒドロキシ-1α-シクロヘキサンカルボン酸(1S)-1,3β-ビス[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]-4α,5α-ジヒドロキシシクロヘキサン-1β-カルボン酸(1S)-4α,5α-ジヒドロキシ-1α,3β-ビス[[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1β-シクロヘキサンカルボン酸3β,4β-ジヒドロキシ-1,5α-ビス[[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]シクロヘキサン-1α-カルボン酸1,5-ジ-O-カフェオイルキナ酸(1S)-1,5α-ビス[[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイル]オキシ]-3β,4β-ジヒドロキシシクロヘキサン-1α-カルボン酸3β,4β-ジヒドロキシ-1β,5α-ビス[[(E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-1-オキソ-2-プロペニル]オキシ]-1α-シクロヘキサンカルボン酸(1S,3R,4R,5R)-1,3-ビス({[(2E)-3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)プロパ-2-エノイル]オキシ})-4,5-ジヒドロキシシクロヘキサン-1-カルボン酸1α,3β-ビス[3-(3,4-ジヒドロキシフェニル)アクリロイルオキシ]-4α,5α-ジヒドロキシシクロヘキサン-1β-カルボン酸1,5-di-O-Caffeoylquinic acid19870-46-3 CYNARIN1,3-Dicaffeoylquinic acidDicaffeoylquinic Acid, 1,5-1,3-0-Dicaffeoylquinic acid1,5-Dicaffeoylquinic acid-RM1,3-Dicaffeoylquinic acid - [D94403]1,3-Dicaffeoylquinic acid (Standard)1,3-Dicaffeoylquinic acid, 10 mM in DMSO(1S,3R,4R,5R)-1,3-O-Dicaffeoylquinic acid

3,4-Dihydroxycinnamic acid, 1-carboxy-4,5-dihydroxy-1,3-cyclohexylene ester(1R,3R,4S,5R)-1,3-Bis((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)oxy)-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acidCyclohexanecarboxylic acid, 1,3-bis(((2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-, (1R,3R,4S,5R)-(1R,3R,4S,5R)-1,3-Bis[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acid(1R-(1alpha,3alpha,4alpha,5beta))-1,3-Bis((3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl)oxy)-4,5-dihydroxycyclohexanecarboxylic acidcynarinumcynarix(1R,3R,4S,5R)-1,3-bis(((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl)oxy)-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid

データベース識別子

CAS: 19870-46-3、212891-05-9、30964-13-7
PubChem CID: 5281769
DTXSID: DTXSID301309674
ChEMBL: CHEMBL2105478、CHEMBL487258
ChEBI: CHEBI:520
UNII: 85D81U9JAV
EC Number: 815-081-5
Nikkaji: J3.079.817A、J354.360I

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.5
極性表面積: 211 Å²
水素結合供与体数: 7
水素結合受容体数: 12
回転可能結合数: 9
重原子数: 37
形式電荷: 0
複雑度: 887

物理化学的性質

沸点: 819.9 · 819.9±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1 · 1+-.0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解性: 5 mg/mL、透明、無色～淡黄色 · 可溶5mg/mL、透明、無色～淡黄色
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 2.5 · 2.50±0.50(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
安定性: Hygroscopic
主な用途: 食品および飲料
InChIKey: YDDUMTOHNYZQPO-PSEXTPKNSA-N
SMILES: O[C@@H]1C[C@@](C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)(OC(=O)\C=C\c3ccc(O)c(O)c3)C(O)=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS ClassificationNot Classified

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

安全データ

wgk: 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationGastrointestinal agents that stimulate the flow of bile into the duodenum (cholagogues) or stimulate the production of bile by the liver (choleretic).

Cellular LocationsCytoplasm

応用分野 · 2 件

説明1,5-Dicaffeoylquinic acid (1,5-DCQA) has been found in A. montana and is an HIV-1 integrase inhibitor and free radical scavenger. 1,5-DCQA inhibits HIV-1 integrase 3'' end processing, end joining, and disintegration with IC50 values of 0.35, 0.56, and 0.84 μg/ml, respectively. It also inhibits HIV-1 replication in MT-2 T lymphoblastoid cells with an ED50value of 2 μg/ml. 1,5-DCQA (0.25-1 μM) reduces the level of free radicals released from human polymorphonuclear (PMN) cells stimulated by N-formyl-Met-Leu-Phe (fMLP; ) in a dose-dependent manner. It also dose-dependently increases cell survival and glutathione (GSH) levels and decreases reactive oxygen species (ROS) production and lactate dehydrogenase (LDH) release in an oxygen-glucose deprivation/reperfusion assay in rat cerebral astrocytes when used at concentrations ranging from 5 to 100 μM.

使用1,5-Dicaffeoylquinic Acid acts as an anti-hyperlipidemic agent. In addition, acts as a neuroprotective agent against amyloid-β toxicity in the treatement of Alzheimer’s.

サプライヤー100 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]

銘瑞集團有限公司17318633522 · [email protected]

成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]

成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]

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基本情報

CAS: 19870-46-3
標準SMILES: O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)O[C@@H]1C[C@@](OC(=O)/C=C/c2ccc(O)c(O)c2)(C(=O)O)C[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey: YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N
分子式: C25H24O12
平均分子量: 516.4 g/mol
単同位体質量: 516.1267762

概要

名称と識別子

優先名称: Cynarine
IUPAC: (1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
現地名: 1,5‐ジカフェオイルキナ酸
英語名: CYNARIN
分子式: C25H24O12
分子量: 516.45

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データベース識別子

CAS: 19870-46-3、212891-05-9、30964-13-7
PubChem CID: 5281769
DTXSID: DTXSID301309674
ChEMBL: CHEMBL2105478、CHEMBL487258
ChEBI: CHEBI:520
UNII: 85D81U9JAV
EC Number: 815-081-5
Nikkaji: J3.079.817A、J354.360I

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.5
極性表面積: 211 Å²
水素結合供与体数: 7
水素結合受容体数: 12
回転可能結合数: 9
重原子数: 37
形式電荷: 0
複雑度: 887

物理化学的性質

沸点: 819.9 · 819.9±65.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1 · 1+-.0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: 2 · Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解性: 5 mg/mL、透明、無色～淡黄色 · 可溶5mg/mL、透明、無色～淡黄色
外見: Solid
酸解離定数(Pka): 2.5 · 2.50±0.50(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
安定性: Hygroscopic
主な用途: 食品および飲料
InChIKey: YDDUMTOHNYZQPO-PSEXTPKNSA-N
SMILES: O[C@@H]1C[C@@](C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)(OC(=O)\C=C\c3ccc(O)c(O)c3)C(O)=O

安全と法規制

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wgk: 3
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化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationGastrointestinal agents that stimulate the flow of bile into the duodenum (cholagogues) or stimulate the production of bile by the liver (choleretic).

Cellular LocationsCytoplasm

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使用1,5-Dicaffeoylquinic Acid acts as an anti-hyperlipidemic agent. In addition, acts as a neuroprotective agent against amyloid-β toxicity in the treatement of Alzheimer’s.

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