3-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

Wighteone

HCID 5281814
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基本情報

CAS
51225-30-0
標準SMILES
CC(C)=CCc1c(O)cc2occ(-c3ccc(O)cc3)c(=O)c2c1O
InChIKey
KIMDVVKVNNSHGZ-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H18O5
平均分子量
338.4 g/mol
単同位体質量
338.11542367

概要

Wighteone is a member of the class of 7-hydroxyisoflavones that is isoflavone substituted by hydroxy groups at positions 5, 7 and 4' and a prenyl group at position 6. It has been isolated from Ficus mucuso. It has a role as an antifungal agent and a plant metabolite. It is functionally related to an isoflavone.

名称と識別子

優先名称
Wighteone
IUPAC
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
現地名
3-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン
英語名
3-(4-Hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
分子式
C20H18O5
分子量
338.35

名称と別名

Wighteone51225-30-0Erythrinin B5,7,4'-Trihydroxy-6-prenylisoflavone5,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one48ZS74CB9ACHEBI:10038DTXSID30199239RefChem:1101049DTXCID101217305,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4H-chromen-4-one3-(4-hydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-4h-1-benzopyran-4-one
名称をさらに表示
4',5,7-トリヒドロキシ-6-(3-メチル-2-ブテニル)イソフラボンウィテオン4',5,7-トリヒドロキシ-6-プレニル-イソフラボンエリトリニンB3-[4-ヒドロキシフェニル]-5,7-ジヒドロキシ-6-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-6-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンウィグテオン5,7-ジヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-(3-メチル-2-ブテニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン5,7-ジヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-6-(3-メチルブタ-2-エン-1-イル)-4H-クロメン-4-オン4′,5,7-トリヒドロキシ-6-プレニル-イソフラボン4′,5,7-トリヒドロキシ-6-(3-メチル-2-ブテニル)イソフラボンErythrinin B|||6-Isopentenylgenistein4',5,7-Trihydroxy-6-prenyl-isoflavone4',5,7-Trihydroxy-6-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-1-benzopyran-4-one
5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methyl-2-butenyl)-UNII-48ZS74CB9ACHEMBL393222orb1681466orb2900227SCHEMBL1170652SCHEMBL35556596

データベース識別子

CAS
51225-30-0
PubChem CID
5281814
DTXSID
DTXSID30199239
ChEMBL
CHEMBL393222
ChEBI
CHEBI:10038
UNII
48ZS74CB9A
Nikkaji
J33.879F

物性

構造計算による物性

XLogP
4.6
極性表面積
87 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
3
重原子数
25

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Flavonoids [PK12] -> Isoflavonoids [PK1205]

物理化学的性質

融点
227 °C · 227 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点
586.1 · 586.1±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.351 · 1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解性
Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外見
powder
酸解離定数(Pka)
7.03 · 7.03±0.20(Predicted)

安全と法規制

安全データ

注意喚起語
危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野 · 1 件

使用Wighteone is a natural product derivative of Genistein (G350000). Genistein exhibits specific inhibitory activity against tyrosine kinases, including autophosphorylation of epidermal growth factor receptor kinase (IC50 - 2.6uM). Also inhibits other protein kinases through competitive inhibition of ATP. Inhibits tumor cell proliferation and induces tumor cell differentiation. Produces cell-cycle arrest and apoptosis in Jurat T-leukemia cells. However, it prevents anti-CD3 monoclonal antibody-induced thymic apoptosis. Genistein also inhibits topoisomerase II activity in vitro. Genistein has also been shown to inhibit the action of GABA on recombinant GABAA receptors 2. uv(max)ethanol: 262.5 nm (e= 138). moderately sol. in hot alcohol.

上流・下流製品情報

サプライヤー56 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
陕西格列弗生物科技研究有限责任公司13892423764 · [email protected]
武汉敬康恩生物医药科技有限公司13720134139 086-15871494362 13720134139 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
南京林叶化学试剂有限公司13376084917 13376082704 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A member of the class of 7-hydroxyisoflavones that is isoflavone substituted by hydroxy groups at positions 5, 7 and 4' and a prenyl group at position 6. It has been isolated from Ficus mucuso.

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