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6-[(Z)-8-ペンタデセニル]-2-ヒドロキシ安息香酸

6-(8Z)-Pentadecenylsalicylic acid

HCID 5281858
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
22910-60-7
標準SMILES
CCCCCC/C=C\CCCCCCCc1cccc(O)c1C(=O)O
InChIKey
YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
分子式
C22H34O3
平均分子量
346.511 g/mol
単同位体質量
346.25079495

名称と識別子

優先名称
6-(8Z)-Pentadecenylsalicylic acid
IUPAC
2-Hydroxy-6-[(8Z)-pentadec-8-en-1-yl]benzoic acid
現地名
6-[(Z)-8-ペンタデセニル]-2-ヒドロキシ安息香酸
英語名
Ginkgolic acid
分子式
C22H34O3
分子量
346.5

名称と別名

6-[(Z)-8-ペンタデセニル]サリチル酸ギンクゴル酸フェノール酸C15:1ギンコール酸ギンクゴール酸ロマニカルド酸2-ヒドロキシ-6-[(Z)-8-ペンタデセニル]安息香酸ギンコール酸Iギンクゴリン酸6-[(Z)-8-ペンタデセニル]-2-ヒドロキシ安息香酸6-[(8Z)-8-ペンタデセニル]サリチル酸アナカルド酸モノエン
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2-ヒドロキシ-6-[(8Z)-8-ペンタデセニル]安息香酸ギンコール酸C15:1ギンコール酸 15:12-ヒドロキシ-6-(8-ペンタデセニル)安息香酸2-ヒドロキシ-6-[(8Z)-ペンタデカ-8-エン-1-イル]安息香酸2-ヒドロキシ-6-(ペンタデカ-8-エン-1-イル)安息香酸C-17:1C10794GinkgolicGinkgolicaciGinkgoic acidC15:1)GinkgolGINKGOLIC ACIDROMANICARDIC ACIDPhenolic acid C15:1(15:1)-Anacardic acid

データベース識別子

CAS
22910-60-7
PubChem CID
5281858
DTXSID
DTXSID50872875
ChEMBL
CHEMBL445177
ChEBI
CHEBI:5354
EC Number
634-999-5
Nikkaji
J15.322B

物性

物理化学的性質

融点
45 · 45~48℃
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
白い固体
沸点
221 · 221-223 °C(Press: 4 Torr)
比重(密度)
0.9148 g/cm3 · 0.9148 g/cm3
酸解離定数(Pka)
3.08 · 3.08±0.30(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
InChI
InChI=1S/C22H34O3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-17-15-18-20(23)21(19)22(24)25/h7-8,15,17-18,23H,2-6,9-14,16H2,1H3,(H,24,25)/b8-7-
InChIKey
YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
SMILES
C(O)(=O)C1=C(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)C=CC=C1O
LogP
9.269 · 9.269 (est)
CAS データベース
22910 · 22910-60-7(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
hs_code
29182900
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
22-24/25-26
ストレージクラス
10 - Combustible liquids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Ginkgolic acid is slightly toxic and is an allergen; for this reason, some sources suggest using only the standardized extract, which is standardized to the flavonoids and minimizes ginkgolic acid content.Ginkgolic acid is active against the tubercle bacillus. Elsewhere, leaf extracts are used in peripheral arterial circulation problems like arteriosclerotic angiopathy, post-thrombotic syndrome, diabetic vasoconstriction with gangrene and angina, intermittent claudication,Raynaud's disease. Extracts are inhaled for ear, nose, and throat ailments like bronchitis and chronic rhinitis.Extracts of the leaves and fruit of Ginkgo plants have long been used in traditional medicine and have multiple potential therapeutic applications, including ameliorating dementia. However, ginkgolic acids, 2-hydroxy-6-alkylbenzoic acids related to anacardic acids, may be deleterious components in these extracts. Ginkgolic acid C15:1 is a 2-hydroxy-6-alkylbenzoic acid in which the alkyl chain contains 15 carbons and is unsaturated at the 8 position. It inhibits SUMOylation in vitro (IC50 = 3 μM) and in cells without affecting protein ubiquitination. Ginkgolic acid C15:1 directly binds the SUMO-activating enzyme E1, blocking the formation of the E1-SUMO intermediate. Ginkgolic acid C15:1 also suppresses the development of pancreatic cancer xenografts in mice.

使用Ginkgolic acid C15:1 may be used as a reference standard in the quantitative determination of alkylphenols like ginkgolic acids in Ginkgolic extract using high performance liquid chromatography coupled with mass spectrometry(HPLC-MS).Ginkgolic acid C15:1 may be used as an analytical reference standard for the quantification of the analyte in Ginkgo biloba plant extracts, and dietary supplements using chromatography techniques.

一般的な説明Ginkgolic acid C15:1 is an alkylphenol belonging to the class of ginkgolic acids isolated from Ginkgo biloba leaves. It also shows strong allergenic properties, with carcinogenic and mutagenic activity.

上流・下流製品情報

上流原料

Benzoic acid, 2-(chloromethyl)-6-methoxy-, ethyl ester2-((7-ブロモヘプチル)オキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン

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Heptanal,7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-
5-Hydroxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
Methanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-5-yl ester
1,7-ヘプタンジオール
1-Heptanol, 7-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-
2,6-ジヒドロキシ安息香酸