ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.8
  1. ホーム
  2. /化合物

ゲルダナマイシン

[(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate

HCID 5281885
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
30562-34-6
標準SMILES
COC1=C2C[C@@H](C)C[C@@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)/C=C(\C)[C@@H](OC(N)=O)[C@H](OC)/C=C\C=C(/C)C(=O)NC(=CC1=O)C2=O
InChIKey
QTQAWLPCGQOSGP-VKNBREQOSA-N
分子式
C29H40N2O9
平均分子量
560.6 g/mol
単同位体質量
560.27338086

概要

[(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate has been reported in Streptomyces antimycoticus, Streptomyces melanosporofaciens, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
[(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamate
IUPAC
[(4E,6Z,8R,9R,10E,12R,13S,14R,16R)-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-9-yl] carbamate
現地名
ゲルダナマイシン
英語名
Geldanamycin
分子式
C29H40N2O9
分子量
560.64

名称と別名

Geldanamicin[(3R,5R,6S,7R,8E,10R,11R,12Z,14E)-6-hydroxy-5,11,21-trimethoxy-3,7,9,15-tetramethyl-16,20,22-trioxo-17-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),8,12,14,18-pentaen-10-yl] carbamateAC-6794CHEMBL182055AKOS0254022352-Azabicyclo[16.3.1]docosa-4,10,18,21-pentaene- 3,20,22-trione, 9,13-dihydroxy-8,14,19-trimethoxy- 4,10,12,16-tetramethyl-, 9-carbamateゲルダナマイシン(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-[(アミノカルボニル)オキシ]-13-ヒドロキシ-8,14,19-トリメトキシ-4,10,12,16-テトラメチル-2-アザビシクロ[16.3.1]ドコサ-4,6,10,18,21(1)-ペンタエン-3,20,22-トリオンゲルダナマイシン, STREPTOMYCES HYGROSCOPICUSゲルダナマイシン, ストレプトミセス属由来ゲルダナマイシン STREPTOMYCES HYGROSCOPICUS由来(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-13-ヒドロキシ-8,14,19-トリメトキシ-4,10,12,16-テトラメチル-3,20,22-トリオキソ-2-アザビシクロ[16.3.1]ドコサ-1(21),4,6,10,18-ペンタエン-9-イル カルバマート
名称をさらに表示
GAStreptomyces hygroscopicus[(4Z,6E,8R,9R,10Z,12R,13R,14R,16R)-13-Hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaen-9-yl] carbamate(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21(1)-pentene-3,20,22-trioneCS-503CP-122634nsc122750NSC 212518GeldamycinGeldanamyCln

データベース識別子

CAS
30562-34-6
PubChem CID
5281885
ChEMBL
CHEMBL182055

物性

構造計算による物性

XLogP
2
極性表面積
163 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
9
回転可能結合数
5
重原子数
40
形式電荷
0
複雑度
1,150

物理化学的性質

融点
255 °C · 255 °C
沸点
627.87 °C · 627.87°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2443 · 1.2443 (rough estimate)
屈折率
1.58 · 1.5800 (estimate)
闪点
87 ℃ · 87℃
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO:可溶
外見
粉
酸解離定数(Pka)
8.42 · 8.42±0.70(Predicted)
色
黄色からオレンジ
由来生物
Streptomyces hygroscopicus
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO 溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
InChIKey
QTQAWLPCGQOSGP-KSRBKZBZSA-N
SMILES
C1(OC)C(=O)C=C2NC(=O)C(C)=CC=C[C@H](OC)[C@@H](OC(=O)N)C(C)=C[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](OC)C[C@H](C)CC=1C2=O |c:13,t:11,24|
CAS データベース
30562 · 30562-34-6(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Yellow to Orange Powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
rtecs
LX8920000
hs_code
29419090
risk_code
36/37/38
hazard_code
T,Xi
safety_code
26-27-36/37/39-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 5 件

用途抗腫瘍性抗生物質です。ベ ンゾキノイド 骨 格 を 有 し、HSP90(Heat Shock Protein 90)の ATP 結合部位に結合 することで HSP90 の機能阻害作用を示しま す。

用途薬理研究用。

説明Geldanamycin from Streptomyces hygroscopicus. Geldanamycin is a benzoquinone ansamycin antitumor antibiotic. Geldanamycin binds specifically to Hsp90 (Heat Shock Protein 90) and to its endoplasmic reticulum homologue GP96. The Hsp90 chaperone is required for the activation of several families of eukaryotic protein kinases and nuclear hormone receptors, many of which are proto-oncogenic and play a prominent role in cancer. The geldanamycin antibiotic has antiproliferative and antitumor effects, as it binds to Hsp90, inhibits the Hsp90-mediated conformational maturation/refolding reaction, and results in the degradation of Hsp90 substrates. Hsp90 also plays a key role in regulating the physiology of cells exposed to environmental stress and thus, geldanamycin interferes with cellular stress response. Geldanamycin was found to be a potent antibiotic active at nanomolar concentrations against 60 cell lines as well as in mouse tumor models. It is an inhibitor of proto-oncogenic protein kinases, such as erbB22, EFG receptor tyrosine kinases, and non-receptor tyrosine kinases, such as v-src and Raf-1. In addition, it is a potent inhibitor of the nuclear hormone receptor family including the estrogen and androgen hormone receptors.

使用Geldanamycin is a potent antitumor antibiotic active at nanomolar concentration against 60 cell lines. It binds specifically to the heat shock protein Hsp90 and to its endoplasmic reticulum homologue GP96, and thus interferes with conformational maturation of proteins and the cellular stress response. In addition, it is a potent inhibitor of the nuclear hormone receptor family.

一般的な説明Chemical structure: benzenoid

上流・下流製品情報

下流製品

17-Aminodemethoxygeldanamycin

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd+8615604608665 15604608665 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
上海波以尔化工有限公司[email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
China Kouting Group Limited+86 (21) 5811-6473 5811-6475 · [email protected]
西安泽邦生物科技有限公司[email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
上海泰坦科技股份有限公司4006009262 13023226327 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
上海瀚香生物科技有限公司177-54423994 17754423994 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
济南精合医药科技有限公司0531-88811783 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
苏州国镝医药科技有限公司0512-62956210 · [email protected]
斯百全化学(上海)有限公司021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 · [email protected]
上海思域化工科技有限公司86-21-34053660 · [email protected]
AdooQ BioScience, LLC+1 (866) 930-6790 · [email protected]
Wuhan NCE Biomedical Co.,Ltd.4000-027-021 |24 +86-13986109188 | +86-15623472865 | +81-08033611988
TCI AMERICA800-4238616 · [email protected]
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
Shanghai Witofly Chemical Co.,Ltd[email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
ApexBio Technology LLC+1-832-696-8203 · [email protected]
济南铭雅医药科技有限公司0531-85828981 · [email protected]
上海倍卓生物科技有限公司021-61119791,13386096464 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司021-61552785 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
南京百鑫德诺生物科技有限公司025-58849295 · [email protected]
上海孚一生物科技有限公司+86 (21) 61124340
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
上海泽涵生物医药科技有限公司021-61350663 13052117465 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
武汉天植生物技术有限公司18607101326 15172504745 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
北京诺其雅盛生物科技有限公司4000-819-385 010-62329685 13718666987

補足説明

定義ChEBI: An ansamycin consisting of a 19-membered macrocyle incorporating a benzoquinone ring and a lactam functionality. It shows antimicrobial activity against many Gram-positive and some Gram-negative bacteria.

関連反応

0 件
反応記録を作成

現在のフィルター条件では反応記録がありません。

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート