2-Arachidonylglycerol (HCID 5282280)

概要

2-arachidonoylglycerol is an endocannabinoid and an endogenous agonist of the cannabinoid receptors (CB1 and CB2). It is an ester formed from omega-6-arachidonic acid and glycerol. It has a role as a human metabolite. It is a 2-acylglycerol 20:4 and an endocannabinoid. It is functionally related to an arachidonic acid.

名称と識別子

優先名称: 2-Arachidonylglycerol
IUPAC: 1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
現地名: 2-アラキドノイルグリセロール
英語名: 2-AG
分子式: C23H38O4
分子量: 378.55

名称と別名

2-arachidonoylglycerol53847-30-62-Arachidonylglycerol2-Arachidonyl-glycerol2-Arachidonoyl-glycerolglyceryl 2-arachidonate2-Ara-Gl2-Monoarachidonoylglycerol8D239QDW645,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester, (5Z,8Z,11Z,14Z)-CHEBI:52392

名称をさらに表示

2-アラキドノイルグリセロール (〜70%)2-アラキドニルグリセロール2-アラキドノイルグリセロール2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエニル]-L-グリセロール2-アラキドノイルグリセロールエステル2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエン-1-イル]グリセロールアラキドン酸1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル2-アラキドノイル-sn-グリセロール2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエニル]グリセロール(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-イコサテトラエン酸2-ヒドロキシ-1-(ヒドロキシメチル)エチルsn-グリセロール2-アラキドナートL-グリセロール2-アラキドナート1,2,3-プロパントリオール2-アラキドナート2-アラキドニルグリセリドアラキドン酸1-(ヒドロキシメチル)-2-ヒドロキシエチル1,3-ジヒドロキシプロパン-2-イル (5Z,8Z,11Z,14Z)-イコサ-5,8,11,14-テトラエノアートアラキドン酸1-(ヒドロキシメチル)2-ヒドロキシエチル2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエン-1-イル]-L-グリセロールグリセロール2-アラキドナート2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソイコサ-5,8,11,14-テトラエニル]-sn-グリセロール(5Z,8Z,11Z,14Z)-1,3-Dihydroxypropan-2-yl icosa-5,8,11,14-tetraenoateNOLADIN2-Monoarachidonin2-Arachidonyl Glycerol (90%)2-Arachidonyl Glycerol (~70%)

DTXSID0010174541,3-Dihydroxy-2-propanyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-eicosatetraenoateRefChem:85501DTXCID308902342-AG2-Arachidonoyl Glycerol1,3-dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate2-Arachidonyl glycerol

データベース識別子

CAS: 53847-30-6
PubChem CID: 5282280
DTXSID: DTXSID001017454
ChEMBL: CHEMBL122972
ChEBI: CHEBI:52392
UNII: 8D239QDW64
Nikkaji: J671.147B

物性

構造計算による物性

XLogP: 5.3
極性表面積: 66.8 Å²
水素結合供与体数: 2
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 18
重原子数: 27
形式電荷: 0
複雑度: 445

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Glycerolipids [GL] -> Monoradylglycerols [GL01] -> Monoacylglycerols [GL0101]

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

沸点: 508.6 · 508.6±50.0 °C(Predicted)
比重(密度): 0.992 · 0.992±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点: 2 °C · 2 °C
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: 10 mg/ml; · DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: Miscible; PBS (pH 7.2): ~150 μg/ml
外見: アセトニトリル溶液
酸解離定数(Pka): 13.54 · 13.54±0.10(Predicted)
色: Colorless to light yellow
InChIKey: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N
SMILES: [H]C(CO)(OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O)CO
CAS データベース: 53847 · 53847-30-6(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全データ

wgk: 2
ridadr: UN 1648 3/PG 2
risk_code: 11-20/21/22-36
hazard_code: F,Xn
safety_code: 26-36/37-16
ストレージクラス: 12 - Non Combustible Liquids

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationCompounds that interact with and stimulate the activity of CANNABINOID RECEPTORS.

Tissue LocationsAll Tissues

Cellular LocationsExtracellular

応用分野 · 3 件

解説2-アラキドノイルグリセロール，内因性カンナビノイドの一つ。グリセリン分子の中央（2位）にある水酸基にアラキドン酸がエステル結合した化合物。神経細胞間のシナプス伝達の強さを抑制する働きを持つ。

使用2-Arachidonoylglycerol is a major endocannabinoid, which can inhibit synaptic transmission by presynaptic cannabinoid CB1 receptors. It plays an inhibitory role in the bombesin-induced activation of central adrenomedullary outflow in rats.

一般的な説明2-Arachidonoylglycerol (2-AG), is an endocannabinoid, an endogenous agonist of the CB1 receptor. 2-AG, unlike anandamide, is present at relatively high levels in the central nervous system; it is the most abundant molecular species of monoacylglycerol found in mouse and rat brain (~5-10 nmol/g tissue). Detection of 2-AG in brain tissue is complicated by the relative ease of its isomerization to 1-AG during standard lipid extraction conditions. Unlike anandamide, formation of 2-AG is calcium-dependent and is mediated by the activities of phospholipase C (PLC) and diacylglycerol lipase (DAGL). 2-AG acts as a full agonist at the CB1 receptor. At a concentration of 0.3nM, 2-AG induces a rapid, transient increase in intracellular free calcium in NG108-15 neuroblastoma X glioma cells through a CB1 receptor-dependent mechanism. 2-AG is hydrolyzed in vitro by monoacylglycerol lipase (MAGL), fatty acid amide hydrolase (FAAH), and the uncharacterized serine hydrolase enzymes ABHD6 and ABHD12.

上流・下流製品情報

上流原料

5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]-1-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]methyl]ethyl ester, (5Z,8Z,11Z,14Z)-1,2-アンヒドログリセロール3-アラキドナート 1-ステアロイル-2-アラキドノイル-SN-グリセロール (5Z,8Z,11Z,14Z)-2-[[Tris(1-Methylethyl)silyl]oxy]-5,8,11,14-eicosatetraenoic Acid 1-[[[Tris(1-Methylethyl)silyl]oxy]Methyl]ethyl Ester アラキドン酸

下流製品

1-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-1-オキソ-5,8,11,14-イコサテトラエニル]グリセロール

サプライヤー46 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]

阿诺西（上海）生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]

成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]

上海优宁维生物科技股份有限公司15921930842 15921930842 · [email protected]

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補足説明

定義ChEBI: An endocannabinoid and an endogenous agonist of the cannabinoid receptors (CB1 and CB2). It is an ester formed from omega-6-arachidonic acid and glycerol.

2-アラキドノイルグリセロール

基本情報

概要