8-イソプロスタグランジンE2

8-Isoprostaglandin E2

HCID 5283213CAS 27415-25-4

基本情報

標準SMILES: CCCCC[C@H](O)/C=C/[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@H]1C/C=C\CCCC(=O)O
InChIKey: XEYBRNLFEZDVAW-CLQOMRTCSA-N
分子式: C20H32O5
平均分子量: 352.5 g/mol
単同位体質量: 352.22497412

概要

8-epi-prostaglandin E2 is a prostanoid that is prostaglandin E2 having inverted stereochemistry at the 8-position. It has a role as a bronchoconstrictor agent, a vasoconstrictor agent, a human metabolite and a rat metabolite. It is a diol, a prostanoid, a secondary alcohol and a cyclic ketone. It is functionally related to a prostaglandin E2.

名称と識別子

優先名称: 8-Isoprostaglandin E2
IUPAC: (Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
現地名: 8-イソプロスタグランジンE2
英語名: 8-ISO prostaglandin E2
分子式: C20H32O5
分子量: 352.47

名称と別名

8-isoprostaglandin E28-Iso-PGE227415-25-4W1ANC8Q5NWDTXSID701024826Prosta-5,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,8beta,11alpha,13E,15S)-9-oxo-11R,15S-dihydroxy-5Z,13E-prostadienoic acid-cyclo[8S,12R]9-oxo-11R,15S-dihydroxy-5Z,13E-prostadienoic acid-cyclo(8S,12R)RefChem:107216DTXCID001509011(Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid8-ISOPROSTAGLANDINE2

名称をさらに表示

8-イソプロスタグランジンE2(5Z)-7-[(1S,2R,3R)-3-ヒドロキシ-2-[(1E,3S)-3-ヒドロキシオクタ-1-エン-1-イル]-5-オキソシクロペンチル]ヘプタ-5-エン酸(5Z,8S,13E,15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソプロスタ-5,13-ジエン-1-酸(5Z,8S,11R,13E,15S)-9-オキソ-11,15-ジヒドロキシプロスタ-5,13-ジエン-1-酸8-epi-プロスタグランジンE2(5Z,8S,13E,15S)-11α,15-ジヒドロキシ-9-オキソ-5,13-プロスタジエン-1-酸8-イソPGE2(8S)-PGE2)8-ISO prostaglandin E2Dinoprostone EP Impurity B8-iso Prostaglandin E2 ExclusiveAlprostadil (Prostaglandin E1) Impurity 8 (8S)-PGE2Alprostadil (prostaglandin E1) Impurity 16 (8S) -PGE29-OXO-11ALPHA,15S-DIHYDROXY-(8BETA)-PROSTA-5Z,13E-DIEN-1-OIC ACIDProsta-5,13-dien-1-oic acid, 11,15-dihydroxy-9-oxo-, (5Z,8β,11α,13E,15S)-

(Z)-7-((1S,2R,3R)-3-hydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentyl)hept-5-enoic acid8-epi-prostaglandin E2UNII-W1ANC8Q5NWXEYBRNLFEZDVAW-CLQOMRTCSA-N8-epi-PGE28-ISODINOPROSTONE15-E2t-IsoPProstaglandin Impurity 11

データベース識別子

CAS: 27415-25-4
PubChem CID: 5283213
DTXSID: DTXSID701024826
ChEBI: CHEBI:131888
UNII: W1ANC8Q5NW
Nikkaji: J838.387A

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.8
極性表面積: 94.8 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 12
重原子数: 25
形式電荷: 0
複雑度: 469

実験および物理化学的性質

LipidsFatty Acyls [FA] -> Eicosanoids [FA03] -> Isoprostanes [FA0311]

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section188.6 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Calculation: Single Field; Dataset: Oxylipins]

物理化学的性質

沸点: 530.1 · 530.1±50.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.148 · 1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度: -20 °C · Store at -20°C
溶解性: 100 mg/ml · DMF: >100 mg/ml (from PGE2); DMSO: >100 mg/ml (from PGE2); Ethanol: >100 mg/ml (from PGE2); PBS pH 7.2: >5 mg/ml (from PGE2)
外見: A crystalline solid
酸解離定数(Pka): 4.75 · 4.75±0.10(Predicted)
色: White to off-white

安全と法規制

安全データ

危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationDrugs used to cause constriction of the blood vessels.

Cellular LocationsExtracellular

応用分野

使用8-iso Prostaglandin E2 is a Prostaglandin formed from arachidonic acid. 8-iso Prostaglandin E2 is an inhibitor of endogenous amino acid neurotransmitter levels in bovine retina.