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オレイン酸アミド

Oleamide

HCID 5283387
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
301-02-0
標準SMILES
CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(N)=O
InChIKey
FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N
分子式
C18H35NO
平均分子量
281.5 g/mol
単同位体質量
281.27186474

概要

Oleamide is a fatty amide derived from oleic acid. It has a role as a plant metabolite and a human metabolite.

名称と識別子

優先名称
Oleamide
IUPAC
(Z)-octadec-9-enamide
現地名
オレイン酸アミド
英語名
Oleamide
分子式
C18H35NO
分子量
281.48

名称と別名

Oleamide301-02-0Oleic acid amideOleylamide(Z)-octadec-9-enamideOleyl amideAdogen 73Crodamide O9-Octadecenamide, (9Z)-Slip-ezeCrodamide ORArmoslip CP
名称をさらに表示
オレイン酸アミドセレブロジエンケマミドUオレオアミド(Z)-9-オクタデセンアミドオレアミド(Z)-9-オクタデセン酸アミドオレインアミド(9Z)-9-オクタデセンアミドクロダミドORオレイルアミドcis-9-オクタデセンアミドODA9-OCTADECENAMIDEOLEAMIDCIS-9-OCTADECENAMIDE9-Octadecenamide,(Z)-(9Z)-9-Octadecenamide
(Z)-9-OCTADECENAMIDE9Z-octadecenamideArmid O9,10-octadecenamide7L25QK8BWONSC-26987CHEBI:116314RefChem:856476

データベース識別子

CAS
301-02-0
PubChem CID
5283387
DTXSID
DTXSID6027137
ChEMBL
CHEMBL15927
ChEBI
CHEBI:116314
UNII
7L25QK8BWO
EC Number
206-103-9
Nikkaji
J36.613G

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
6.6
極性表面積
43.1 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
15
重原子数
20
形式電荷
0
複雑度
236

実験および物理化学的性質

Chemical Classes · 2 件

Nitrogen Compounds -> Other Nitrogen Compounds

Industrial compound -> amide

LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty amides [FA08] -> Primary amides [FA0801]
CosmeticsOpacifying; Viscosity controlling
Density0.94
Color/FormIVORY-COLORED POWDER
SolubilityINSOL IN WATER; SOL IN ETHER, HOT ALCOHOL
Melting Point · 2 件

76 °C

102 - 104 °C

Vapor Pressure0.0000012 [mmHg]
Food Contact SubstancesFCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR
Physical Description · 3 件

Large Crystals; Dry Powder; Liquid; Dry Powder; Large Crystals; Other Solid; Dry Powder; Large Crystals

Ivory-colored solid; [HSDB]

Solid

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 6 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 42.7% (470 of 1101) of reports.

Warning

H315 (12.1%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 1101 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

危険有害性情報

Regulatory Information · 3 件

Chemical: 9-Octadecenamide, (Z)-

9-Octadecenamide, (9Z)- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 9-Octadecenamide, (9Z)- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

9-Octadecenamide, (9Z)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationIMAP assessments - 9-Octadecenamide, (Z)-: Human health tier I assessment
Hazards Summary · 1 件

Contact urticarial reaction reported within 20 minutes of open patch test; Emergency treatment: Irritants; [HSDB] Causes mild skin and eye irritation in rabbits; Not considered sensitizing to human skin; [IUCLID] Causes changes in motor activity and excitement in acute intraperitoneal toxic-dose studies of rats and mice; [RTECS] A skin and strong eye irritant; May cause an allergic skin reaction; [Aldrich MSDS]

Hazard Classes and Categories · 2 件

Skin Irrit. 2 (12.1%)

Serious eye damage/eye irritation - Category 2B

毒性情報

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological Classification · 2 件

Substances used in the processing or storage of foods or animal feed including ANTIOXIDANTS; FOOD PRESERVATIVES; FOOD COLORING AGENTS; FLAVORING AGENTS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; EXCIPIENTS and other similarly used substances. Many of the same substances are used as PHARMACEUTIC AIDS.

Drugs used to induce drowsiness or sleep or to reduce psychological excitement or anxiety.

Cellular LocationsExtracellular

用途と製造

Uses · 6 件

Used as a slip and anti-block agent for extrusion of polyethylene and an additive to wax, printing inks, lubricating oils, and cosmetics; [HSDB] Used as a rubber additive, anti-static agent, dispersion aid, and mold release agent; [IUCLID]

Molding and Core Making [Category: Foundry]

SLIP-AGENT FOR EXTRUSION OF POLYETHYLENE; WAX ADDITIVE; INK ADDITIVE; COSMETICS

SLIP & ANTIBLOCK AGENT FOR PLASTICS-ESP POLYETHYLENE FILM

LUBRICATING OIL ADDITIVE

PRINTING INK ADDITIVE

U.S. Exports · 2 件

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Imports · 2 件

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Production · 3 件

2023: 7,000,000 - <8,500,000 lb

(1980) 2.27X10+9 GRAMS (ESTIMATE)

(1981) PROBABLY GREATER THAN 6.81X10+6 GRAMS

Consumer UsesLubricating agent
Industry UsesAnti-adhesive/cohesive
Methods of ManufacturingREACTION OF (Z)-9-OCTADECENOIC ACID WITH ANHYDROUS AMMONIA

関連反応

3 件
反応記録を作成
HRID 256139 の反応式
HRID 256139反応物としてuspto-grants-1987_10
HRID 2101251 の反応式
HRID 2101251反応物としてuspto-grants-2009_08
HRID 2101252 の反応式
HRID 2101252反応物としてuspto-grants-2009_08

化合物ノート

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その他の操作
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物理化学的性質

融点
70 °C · 70°C
沸点
433.3 · 433.3±24.0 °C(Predicted)
比重(密度)
0.94 g/cm3 · 0.94 g/cm3
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
DMSO (25 mg/ml) に可溶。エタノール(40mg/ml)
酸解離定数(Pka)
16.61 · 16.61±0.40(Predicted)
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
Insoluble in water.
安定性
-20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
化粧品成分の機能
不透明剤粘度制御
InChI
1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-
InChIKey
FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N
SMILES
CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O
LogP
6.882 · 6.882 (est)
CAS データベース
301 · 301-02-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
9 · 9-Octadecenamide, (z)-(301-02-0)
EPAの化学物質情報
Oleamide (301-02-0)

化学的性質

化学的特性White Powder

Human Toxicity ExcerptsOPEN PATCH TEST WITH OLEYLAMIDE (AMIDE OF OLEIC ACID) 0.1% IN ETHANOL ELICITED A STRONG URTICARIAL REACTION IN 20 MIN.

安全データ

wgk
1
tsca
TSCA listed
hs_code
29241990
risk_code
36/37/38-43
化審法
(2)-824, (2)-976
hazard_code
Xi
safety_code
26-36-37
Hazard Classifications
Aquatic Chronic 4
ストレージクラス
11 - Combustible Solids
有毒物質データの
301-02-0(Hazardous Substances Data)
Use Classification
Cosmetics -> Opacifying; Viscosity controlling
General Manufacturing Information · 4 件

Plastics Material and Resin Manufacturing

9-Octadecenamide, (9Z)-: ACTIVE

ADOGEN /IS/ TRADEMARK FOR SERIES OF FATTY NITROGEN CHEM INCL AMINES, AMIDES... AVAIL IN VARIOUS GRADES FOR SPECIFIC APPLICATIONS IN FABRIC SOFTENERS, ORE SEPARATION, DETERGENTS, PETROLEUM ADDITIVES, CORROSION INHIBITORS, BACTERICIDES, PRINTING INKS, ANTIBLOCK & SLIP AGENTS... /ADOGEN/

SLIP-EZE /IS/ TRADEMARK FOR A SPECIALLY PREPARED FATTY ACID AMIDE. USED AS SLIP ADDITIVE & AS INTERNAL MOLD-RELEASE ADDITIVE TO POLYETHYLENE.

応用分野 · 5 件

解説オレイン酸アミド (英: Oleic acid amide) とは、不飽和脂肪酸であるをアミド化した物質です。 通称「オレアミド (英: Oleamide) 」とも呼ばれています。分子式はC18H35NOで表され、1個のアミド結合と1個の二重結合を含みます。生物においては、このオレイン酸アミドは、オレイン酸との生合成によってオレイン酸から内因的に産生される物質です。 オレイン酸同様睡眠に関連する神経ペプチドと関係があると言われています。合成経路や生合成に必要な酵素は、特定されていない状態で、まだまだ研究が進んでいない物質です。 工業的にも製造され、様々な用途に使用されています。毒性や皮膚感作性は低い固体の物質ですが、目に対する刺激性があることから、目に入った場合には注意深く洗い流す必要があります。

用途ポリエチレンの押出成形用滑剤、ワックス添加剤、インク添加剤、化粧品

使用Oleamide has been used as a supplement in glucose and galactose media to prevent the rescue of galactose-induced Leigh syndrome (LS).

一般的な説明Oleamideis a lipid or a brain fatty acid, that is found in the CSF (cerebrospinal fluid). It is originally obtained from the cerebrospinal fluid of cats, that are sleep-deprived.

使用用途図2. オレイン酸アミドの使用用途 オレイン酸アミドをはじめとする脂肪酸アミドは、親油性の高い長鎖炭化水素基と親水性の高いアミド基を持つため、様々な物質表面において機能を発現します。主な特性としては、上図のようなものがあり、様々な用途へ応用が可能です。 その他、オレイン酸アミド自体の使用例は少ないですが、その界面活性剤としての特性を生かし、誘導体が洗浄剤、泡安定剤、浸透剤、湿潤剤、乳化助剤として、シャンプーや化粧品などの原料として用いられます。

上流・下流製品情報

上流原料

オレイン酸アンモニア(+)-[12S,13R]-EPOXY-CIS-9-OCTADECENOIC ACID METHYL ESTERステアリン酸アミドテトラデカンアミドペンタデカンアミドオレイン酸メチル [標準物質]

下流製品

corrosion inhibitor HS-13antirust agent T-703N-バニリル-9-オクタデセンアミド

補足説明

定義ChEBI: A fatty amide derived from oleic acid.