メチルヘスペリジン
メチルヘスペリジン · (S)-7-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5-ヒドロキシ-3',4'-ジメトキシフラバノン · (2S)-7-[[6-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン · (2S)-7-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン · メチル化ヘスペリジン · 溶性ビタミンP · ビタミンP (水溶性) · (S)-7-[[6-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-5-ヒドロキシ-3′,4′-ジメトキシフラバノン
識別子と物理属性
| CAS No. | 11013-97-1 |
|---|---|
| 分子式 | C29H36O15 |
| 平均分子量 | 624.6 g/mol |
| 単同位体質量 | 624.20542044 g/mol |
| SMILES | COc1ccc([C@@H]2CC(=O)c3c(O)cc(O[C@@H]4O[C@H](CO[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)cc3O2)cc1OC |
| InChIKey | GUMSHIGGVOJLBP-SLRPQMTOSA-N |
| PubChem CID | 5284419 |
| ChEMBL | CHEMBL3184988 |
| ChEBI | CHEBI:81056 |
| EC No. | 600-945-4 |
| DTXSID | DTXSID7020841 |
| 現地名 | メチルヘスペリジン |
化学・物理的性質
| XLogP | -0.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 223 |
| 水素結合供与体数 | 7 |
| 水素結合受容体数 | 15 |
| 回転可能結合数 | 8 |
| 重原子数 | 44 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 956 |
| Collision Cross Section | 232.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DTBuffer gas: N2Ionization: ESI+Dataset: TOXCASTSource Identifier: DTXSID7020841] |
| 融点 | >124°C (Subl.) |
| 沸点 | 583.81°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3090 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5940 (estimate) |
| 貯蔵条件 | Refrigerator |
| 溶解度 | DMSO（微量）、ピリジン（微量）、水（微量） |
| 外観・状態 | 個体 |
| 色 | 黄色 |
| 化粧品成分の機能 | スキンコンディショニング |
| InChIKey | DXLXVXKGRBYXPK-CGODLKQONA-N |
安全性と法規制
| 税関コード | 29389090 |
|---|---|
| 化審法 | (9)-1458 届出不要化学物質 |
用途
解説
メチルヘスペリジン (英: Methyl hesperidin) とは、ビタミンPの主成分として知られるヘスペリジンを水に可溶化させた化合物です。 IUPAC名は、(2S) -2- (3,4-ジメトキシフェニル) -5-ヒドロキシ-7- { [ (2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-トリヒドロキシ-6- ( { [ (2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル] オキシ} メチル) オキサン-2-イル] オキシ} -3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オン (英: (2S) -2- (3,4-dimethoxyphenyl) -5-hydroxy-7- [ (2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- [ [ (2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] oxymethyl] oxan-2-yl] oxy-2,3-dihydrochromen-4-one) です。
使用
Methylated Hesperidin inhibits the phosphorylation of Akt and PKC pathway thus reducing TNF-alpha-induced VCAM-1 expression. Methylhesperidin inhibits nitrendipine transport in the ileum and jejunum, but not in the duodenum.
使用用途
ヘスペリジンは、フラボノイド類に分類されるポリフェノールの1つで、オレンジやレモンなどの柑橘類に多く含まれています。ビタミンＣの効果を持続させるあるいは毛細血管を強化し、血行を促進するなどの生理作用が知られており、さらには抗酸化作用や抗アレルギー作用などにも関与しているとの報告もあります。 有用化合物であるにもかかわらず、ヘスペリジンは水にほとんど溶けないため使用が困難とされていましたが、メチルヘスペリジンへと誘導することでさまざまな製品への応用が可能になりました。 1. 化粧品添加剤 メチルヘスペリジンは、メラニン合成の抑制や抗糖化作用、血流促進などが期待され、アンチエイジング向けの化粧品添加剤として利用されます。真皮コラーゲンの硬化によりもたらされる肌のハリの低下をはじめ、真皮や角層の黄色化および肌の透明感の喪失は、皮膚たんぱく質の糖化が原因の1つです。 メチルヘスペリジンの抗糖化作用により、老化の原因の1つとされる皮膚のタンパク質の糖化の抑制が期待されます。また、経口または経皮でビタミンＣと共に摂取すると、各々の効果が相乗的に促進されるとの報告もあります。 2. その他 この他、栄養機能食品や栄養補助食品 (サプリメント) の添加物としても用いられています。