Ethisterone (HCID 5284557)

概要

Ethisterone is a 17beta-hydroxy steroid that is testosterone in which the 17beta hydrogen is replaced by an ethynyl group. Ethisterone was the first orally active progestin and is a metabolite of danazol. It has a role as a drug metabolite and a progestin. It is a tertiary alcohol, a 17beta-hydroxy steroid, a 3-oxo-Delta(4) steroid and a terminal acetylenic compound. It is functionally related to a testosterone.

名称と識別子

優先名称: Ethisterone
IUPAC: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
現地名: エチステロン
英語名: Ethisterone
分子式: C21H28O2
分子量: 312.45

名称と別名

ethisterone434-03-7AethisteronEtisteronaNugestoralSyngestrotabsTrosinonePregneninoloneOra-LutinEthynyltestosterone17alpha-EthynyltestosteroneAethisteronum

名称をさらに表示

エチステロン17α-エチニルテストステロンプレグニン17α-エチニル-17β-ヒドロキシアンドロスタ-4-エン-3-オン17β-ヒドロキシ-17-エチニルアンドロスタ-4-エン-3-オン(17R)-17-エチニルテストステロン(1R,3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-1-エチニル-1-ヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-オン17-エチニルテストステロン(17R)-17-ヒドロキシプレグナ-4-エン-20-イン-3-オンプレグネニノロン17α-エチニル-17-ヒドロキシアンドロスタ-4-エン-3-オンProgestoral17A-ETHYNYLTESTOSTERONEPronePregninGestoralNSC-9565ProdoxanProlutol

EthisteronumProgestoletsAnhydrohydroxyprogesteroneAnhydroxyprogesteroneProdroxanProduxanProgestabPranone

データベース識別子

CAS: 434-03-7
PubChem CID: 5284557
DTXSID: DTXSID2023016
ChEMBL: CHEMBL241694
ChEBI: CHEBI:34749
UNII: P201BVY1MJ
EC Number: 207-096-5
Nikkaji: J5.729K

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.5
極性表面積: 37.3 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 1
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 637

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

Human DrugsPharmaceuticals

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

Collision Cross Section180.2 Å² [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: APCI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID2023016]

物理化学的性質

融点: 263 · 263-269 °C (lit.)
沸点: 392.36 °C · 392.36°C (rough estimate)
比旋光度: 23 · D23 +23.8° (dioxane); D25 -32.0° (pyridine)
比重(密度): 1.0697 · 1.0697 (rough estimate)
屈折率: 33 ° · 33 ° (C=1, Pyridine)
貯蔵温度: room temp
溶解性: 0.05 mg/mL · Soluble to 0.05 mg/mL (0.16 mM) in DMSO
酸解離定数(Pka): 13.1 · 13.10±0.60(Predicted)
外見: Solid
色: Light yellow to yellow
由来生物: synthetic (organic)
水溶解度: クロロホルム、DMSO (0.05mg/ml)、アセトン (水にわずかに溶ける)、エタノール (<1mg/ml、25°C)、水 (<1mg/ml、25°C) に可溶。
Merck: 14 · 14,3741
BRN: 1889895 · 1889895
InChI: 1S/C21H28O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h1,13,16-18,23H,5-12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1
InChIKey: CHNXZKVNWQUJIB-CEGNMAFCSA-N
SMILES: C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@@]4(C)[C@H]3CC[C@@]4(O)C#C
CAS データベース: 434 · 434-03-7
NISTの化学物質情報: Ethisterone(434-03-7)

化学的性質

化学的特性Off-White Powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H360 (95.2%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity]

P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 42 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 01-04-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/2184

Hazard Classes and CategoriesRepr. 1A (95.2%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: TU5570250
ridadr: UN 2811
hs_code: 29372390
risk_code: 40-48-61
hazard_code: Xn,T
safety_code: 22-24/25-45-53
Hazard Classifications: Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Repr. 1A
ストレージクラス: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

薬理情報

ATC Code · 2 件

G - Genito urinary system and sex hormones

QG - Genito urinary system and sex hormones

Tissue LocationsKidney

Cellular LocationsCytoplasm

用途と製造

Use ClassificationPharmaceuticals

応用分野 · 3 件

説明Ethisterone is an orally bioavailable synthetic progestin and a derivative of testosterone (Item Nos. ISO60154 | 15645) that binds to progesterone and androgen receptors (EC50s = 23 and 23.1 nM, respectively, in yeast). Ethisterone (1 μM) downregulates progesterone receptors in MCF-7 cells.

使用Ethisterone has been used as a component in Dulbecco′s modified eagle medium (DMEM) to culture the transfected COS-7 cell for transient transfection assay andgene transfection assay.

一般的な説明Ethisterone is aprogestogen. It is a danazol derivative.

上流・下流製品情報

上流原料

デヒドロエピアンドロステロン Pregn-4-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-Pregn-4-ene-3,20-dione, 21-bromo-17-hydroxy-(17R)-プレグナ-5-エン-20-イン-3β,17-ジオール 17-ヒドロキシ-21-(アセチルオキシ)プレグナ-4-エン-3,20-ジオン 3-エトキシ-3,5-アンドロスタジエン-17-オン Δ4-アンドロステン-3,17-ジオンアセチレン

下流製品

(17S)-17-ヒドロキシプレグナ-4-エン-3-オン

サプライヤー50 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

Shanghai Biolang Biotechnology Co., Ltd.+86-15970428662 +86-13397199602 · [email protected]

INTATRADE GmbH+49 3493/605464 · [email protected]

武汉灵灵九生物科技有限公司15623309010

Hebei shuoxi biotechnology co. LTD+8613081092107

補足説明

定義ChEBI: A 17beta-hydroxy steroid that is testosterone in which the 17beta hydrogen is replaced by an ethynyl group. Ethisterone was the first orally active progestin and is a metabolite of danazol.

エチステロン

基本情報

概要