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ジョサマイシン

4-(acetyloxy)-6-((3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-diene-7-acetaldehyde

HCID 5284579
ノート反応
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
16846-24-5
標準SMILES
COC1[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C)[C@@H](O[C@H]3C[C@@](C)(O)[C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)O3)[C@H](N(C)C)[C@H]2O)[C@@H](CC=O)C[C@@H](C)[C@@H](O)/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)C[C@H]1OC(C)=O
InChIKey
XJSFLOJWULLJQS-HTYUZQQASA-N
分子式
C42H69NO15
平均分子量
828 g/mol
単同位体質量
827.46672049

名称と識別子

優先名称
4-(acetyloxy)-6-((3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-diene-7-acetaldehyde
IUPAC
[(2S,3R,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-acetyloxy-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
現地名
ジョサマイシン
英語名
Josamycin
分子式
C42H69NO15
分子量
827.99

名称と別名

NCGC00016725-014-(acetyloxy)-6-((3,6-dideoxy-4-O-(2,6-dideoxy-3-C-methyl-4-O-(3-methyl-1-oxobutyl)-alpha-L-ribo-hexopyranosyl)-3-(dimethylamino)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-diene-7-acetaldehydeCAS-16846-24-5SCHEMBL132828CHEMBL2361089Tox21_110583NS00000161(2S,3R,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl 3-methylbutanoateジョサマイシン抗生物質YL-704A3ツリマイシンA5ロイコマイシンV3-アセタート4''-(3-メチルブタノアート)
名称をさらに表示
キタサマイシンA3ロイコマイシンA3ウィルプラフェンジョサマイシン標準品ジャTマイシンジョサマイシン標準液ジョサマイシン (JP17)

物性

構造計算による物性

XLogP
2.9
極性表面積
206 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
16
回転可能結合数
14
重原子数
58
形式電荷
0
複雑度
1,390

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics

物理化学的性質

融点
131.5 ℃ · 131.5℃
比旋光度
25 · D25 -70° (c = 1 in ethanol)
沸点
763.27 °C · 763.27°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1547 · 1.1547 (rough estimate)
屈折率
1.622 · 1.6220 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
エタノールに可溶
外見
粉
酸解離定数(Pka)
7.1 · 7.1 (40% aq methanol)
色
白色~やや黄色
Merck
13 · 13,5286
安定性
Hygroscopic
InChIKey
XJSFLOJWULLJQS-NGVXBBESSA-N
化学的性質 · 1 件

化学的特性Josamycin is a macrolide substance having antibacterial activity produced by the growth of Streptomyces narboensis var. josamyceticus.Josamycin appears as white to yellowish white powder, slightly hygroscopic. Josamycin is very soluble in methanol or in ethanol, and very slightly soluble in water.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10
wgk
2
rtecs
OH4725810
毒性
LD50 oral in rat: > 7gm/kg
PRTR法
1-13
化審法
一般化学物質
安衛法
57,57-2
消防法
危-4-1-S-II
毒劇物取締法
II
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説ジョサマイシンは,マクロライド系抗生物質の一つ。グラム陽性菌に対して強い抗菌作用を示すが,陰性菌には弱い。他のマクロライド系抗生物質との間に交差抵抗性は認められないという。毒性は低く,副作用も少いが,胃腸障害,瘙痒,喘息発作誘発などがみられることがある。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ

使用As a 16-membered ring macrolide antibiotic with antimicrobial activity against a wide range of pathogens. Josamycin can be particularly used in the treatment of Mycoplasma infection.Josamycin is used to study the modification of phagocytosis and cytokine production by macrolide antibiotics, immunomodulatory effects, the suppression of matrix metalloproteinase production as well as study bacteria protein synthesis at the level of the the 23S rRNA, 50S ribosomal subunit.

使用用途ジョサマイシンは、広範囲の細菌に対して抗菌活性を示すマクロライド系抗生物質であり、さまざまな感染症の治療に使用されます。 1. 呼吸器感染症の治療 主にストレプトコッカス属、モラクセラ・カタラーリス、ヘモフィルス・インフルエンザなどの細菌によって引き起こされる肺炎や急性気管支炎、扁桃炎などの治療に用いられます。 2. 皮膚感染症の治療 薬剤の脂溶性が高く、皮膚組織に適切に浸透するため、膿瘍、蜂窩織炎、インペティゴなどの皮膚感染症にも効果的です。これらの感染症は、主に黄色ブドウ球菌や連鎖球菌によって引き起こされます。 そのほか、ジョサマイシンの適応症の範囲は多岐に渡ります。上記以外では、歯周組織炎、歯冠周囲炎、乳腺炎、一部の性感染症などが挙げられます。 3. ペニシリンアレルギー患者への適用 ジョサマイシンは、ペニシリンにアレルギーがある患者に対し用いられることがあります。マクロライド系抗生物質はβ-ラクタム系抗生物質とは異なる化学構造を持っているため、アレルギー反応のリスクが低いとされているからです。

調製方法 · 1 件

製造方法ジョサマイシンは、天然のマクロライド系抗生物質であり、放線菌「Streptomyces narbonensis var. josamyceticus」によって生産されます。製造は、株選択・培養・抗生物質産生・抽出・精製の5ステップからなります。 株選択では、基本的にストレプトマイセス属の放線菌の中から、ジョサマイシンを生産する能力がある「Streptomyces narbonensis var. josamyceticus株」を選択します。 ジョサマイシンの抽出には、酢酸エチル、クロロホルムなどの有機溶媒が使用されるのが一般的です。精製プロセスでは、クロマトグラフィーや結晶化などが用いられます。

上流・下流製品情報

上流原料

硫酸マグネシウム (無水)澱粉水酸化ナトリウム塩酸りん酸ジカリウム

関連反応

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化合物ノート

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(2S,3S,4R,6S)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-{[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4-(アセチルオキシ)-10-ヒドロキシ-5-メトキシ-9,16-ジメチル-2-オキソ-7-(2-オキソエチル)-1-オキサシクロヘキサデカ-11,13-ジエン-6-イル]オキシ}-4-(ジメチルアミノ)-5-ヒドロキシ-2-メチルオキサン-3-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-2,4-ジメチルオキサン-3-イル 3-メチルブタノアート
ロイコマイシンV3-アセタート4′′-(3-メチルブタノアート)
LEUCOMYCIN A3
C12662
EN 141
Jomybel
YL-704A3
Iosalide
Josacine
Josamina
Wilprafen
Vilprafen

データベース識別子

CAS
16846-24-5
PubChem CID
5284579
DTXSID
DTXSID8023183
ChEMBL
CHEMBL2361089
塩化ナトリウム
SOYBEAN MEAL
D(+)-ぶどう糖一水和物

下流製品

9-デオキシ-9-オキソロイコマイシンV3-アセタート4''-O-(3-メチルブタノアート)

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
Shandong chuangyingchemical Co., Ltd.18853181302 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
VladaChem GmbH+49-7246-3082843 +86-18411632868 · [email protected]
重庆康洲智通医药科技有限公司173-08362167 17308362167 · [email protected]
湖北科乐精细化工有限公司027-59101668 19945030958 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.+86-17531190177 · [email protected]
江西瑞威尔生物科技有限公司400-880-2824 18107960669 · [email protected]
江西瑞威尔生物科技有限公司18502728206 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
博瑞生物医药(苏州)股份有限公司0512-0512-62551764 18013103761 · [email protected]
广东云星生物技术有限公司0751-18902340975/189023400307 18902340307 · [email protected]
InvivoChem中国13549236410 · [email protected]
苏州市申祥医药技术有限公司+86-0512-63001269 15720870325 · [email protected]
上海瀚香生物科技有限公司177-54423994 17754423994 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
贵州迪大科技有限责任公司0851-8475-2296 18096062265 · [email protected]
ChemeGen 中国18818260767 · [email protected]
武汉盈邦医药有限公司+86-13296627870; +86-13971566811 · [email protected]
HONG KONG IPURE BIOLOGY CO.,LIMITED86 18062405514 18062405514 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
南京杜莱生物技术有限公司025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司13675144456 · [email protected]
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725350 13380397412 · [email protected]
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天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
杭州杰恒化工有限公司0571-87396432 · [email protected]
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江苏艾康生物医药研发有限公司025-66028182 17714375163 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-81024372 17792795018 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
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珠海安哲生物科技有限公司13169972583 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
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Alfa Chemistry1-516-6625404 · [email protected]
上海昕凯医药科技有限公司21-619849051-1 18521059765 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2815987 13927875076 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A macrolide antibiotic produced by certain strains of Streptomyces narbonensis var. josamyceticus.