データを補完しています。しばらくしてからページを更新すると最新の内容を表示できます
基本情報
- CAS
18378-89-7- 標準SMILES
CO[C@H](C(=O)[C@@H](O)[C@@H](C)O)C1Cc2cc3cc(O[C@H]4C[C@@H](O[C@H]5C[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)O5)[C@@H](O)[C@@H](C)O4)c(C)c(O)c3c(O)c2C(=O)[C@H]1O[C@H]1C[C@@H](O[C@H]2C[C@@H](O[C@H]3C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)O3)[C@H](O)[C@@H](C)O2)[C@H](O)[C@@H](C)O1- InChIKey
CFCUWKMKBJTWLW-GWRQQDNDSA-N- 分子式
- C52H76O24
- 平均分子量
- 1,085.156 g/mol
- 単同位体質量
- 1,084.47265331
名称と識別子
- 優先名称
- Plicamycin
- IUPAC
- (1S)-5-Deoxy-1-C-[(3S)-7-{[2,6-dideoxy-3-O-(2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)-beta-D-lyxo-hexopyranosyl]oxy}-3-{[2,6-dideoxy-3-C-methyl-beta-D-ribo-hexopyranosyl-(1->3)-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl-(1->3)-2,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl]oxy}-5,10-dihydroxy-6-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroanthracen-2-yl]-1-O-methyl-D-xylulose
- 現地名
- ミトラマイシン
- 英語名
- MITHRAMYCIN A
- 分子式
- C52H76O24
- 分子量
- 1085.15
名称と別名
ミトラマイシンミトラマイシンAミスラマイシンA, PUREミスラマイシンAミトラマイシンA FROM STREPTOMYCES PLICATUSプリカマイシン(2S,3S)-6-[[2,6-ジデオキシ-3-O-(2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-2-[[3-O-[4-O-(2,6-ジデオキシ-3-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)-2,6-ジデオキシ-α-D-lyxo-ヘキソピラノシル]-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル]オキシ]-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-3,4-ジヒドロ-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1(2H)-アントラセノン(2S,3S)-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-2-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2R,4R,5R,6R)-5-{[(2S,4S,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-4-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-6-{[(2S,4S,5R,6R)-4-{[(2S,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-1-オンミトラシンオーレオル酸(2S,3S)-3-[(1S,3S,4R)-3,4-ジヒドロキシ-1-メトキシ-2-オキソペンチル]-2-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2S,4R,5R,6R)-4-{[(2S,4S,5R,6R)-4,5-ジヒドロキシ-4,6-ジメチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-6-{[(2S,4R,5S,6R)-4-{[(2S,4R,5S,6R)-4,5-ジヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-5-ヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-8,9-ジヒドロキシ-7-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロアントラセン-1-オン
物性
物理化学的性質
- 融点
- 180 · 180-183 °C
- 比旋光度
- 20 · D20 -51° (c = 0.4 in ethanol)
- 沸点
- 761.72 °C · 761.72°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.1576 · 1.1576 (rough estimate)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- DMSO (最大 20mg/ml) またはエタノール (最大 10mg/ml) に可溶
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 4.54 · 4.54±0.60(Predicted)
- 色
- 赤から茶色
- Merck
- 13 · 13,7619
- BRN
- 5236667 · 5236667
- 安定性
- -20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
- InChIKey
- CFCUWKMKBJTWLW-BMKRNREMNA-N
- EPAの化学物質情報
- Plicamycin (18378-89-7)
化学的性質
化学的特性yellow powder
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- rtecs
- PZ2800000
- ridadr
- 3249
- 毒性
- LD50 in mice, rats (mg/kg): 2.14, 1.74 i.v. (Slavik, Carter)
- hs_code
- 29419090
- risk_code
- 22-26/27/28
- hazard_code
- Xn,T+
- safety_code
- 45-38-36/37/39-28A-22
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
- 有毒物質データの
- 18378-89-7(Hazardous Substances Data)
化学と産業
応用分野
説明Mithramycin is an antineoplastic antibiotic produced by Streptomyces plicatus. It is well known as the aureolic acid antitumor antibiotic that inhibits both cancer growth and bone resorption by cross-linking GC-rich DNA, thus blocking binding of Sp-family transcription factors to gene regulatory elements. Transcription of c-Src, a gene implicated in many human cancers and required for osteoclast-dependent bone resorption, is regulated by the binding of Sp factors to specific elements in its promoter. Therefore, this gene represents an important anticancer target and a potential lead target through which mithramycin displays action against osteoclastic bone resorption via an unknown mechanism. Hazards of handling this drug by the health-care personnel arise from a combination of factors: (1) its inherent toxicity and (2) the extent to which workers are exposed to the drug in the course of carrying out their duties. This exposure may be through inadvertent ingestion of the drug on foodstuffs (e.g., workers’ lunches), inhalation of drug dusts or droplets, or direct skin contact. Mithramycin has been used to decrease bone resorption in patients with humoral hypercalcemia and Paget’s disease.
使用Mithramycin was the first of the aureolic acid class of antitumour antibiotics, isolated from Streptomyces. Mithramycin inhibits transcription and protein synthesis by non-covalent binding with G-C-rich duplex DNA in the presence of magnesium and zinc ions. Mithramycin also induces differentiation of leukemic cells accompanied by an early decrease in c-myc expression, and selectively inhibits collagen-1 gene expression in human fibroblasts.
一般的な説明Chemical structure: aureolic acid
調製方法
純化方法Purify mithramycin A by crystallisation from CHCl3. It is soluble in MeOH, EtOH, Me2CO, EtOAc, Me2SO and H2O, and moderately soluble in CHCl3, but is slightly soluble in *C6H6 and Et2O. It is a fluorescent antitumour agent used in flow cytometry. [Thiem & Meyer Tetrahedron 37 551 1981, NMR: Yu et al. Nature 218 193 1968, Beilstein 17/1 V 672.]
サプライヤー100 社
関連反応
0 件
現在のフィルター条件では反応記録がありません。
化合物ノート
読み込み中…