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4',5-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボン

Genistin

HCID 5284639
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
529-59-9
標準SMILES
O=c1c(-c2ccc(O)cc2)coc2cc(OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)cc(O)c12
分子式
C21H20O10
平均分子量
432.38 g/mol

名称と識別子

優先名称
Genistin
現地名
4',5-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボン
英語名
Genistin
分子式
C21H20O10
分子量
432.38

名称と別名

ゲニステイン-7-O-β-グルコピラノシド7-[(β-D-グルコピラノシル)オキシ]-4',5-ジヒドロキシイソフラボンゲニステイン7-グルコシドゲニステイン-7-グルコシド4',5-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)イソフラボン7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンゲニスチン7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンゲニスチン7-グルコシドゲニステイン7-O-グルコシド7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4',5-ジヒドロキシイソフラボン4'-ヒドロキシ-5-ヒドロキシ-7-[(β-D-グルコピラノシル)オキシ]イソフラボン
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3-(4-ヒドロキシフェニル)-5-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンゲニステイン7-O-β-D-グルコピラノシルド5-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンゲニステイン 7-O-β-D-グルコシド4′-ヒドロキシ-5-ヒドロキシ-7-[(β-D-グルコピラノシル)オキシ]イソフラボン7-[(β-D-グルコピラノシル)オキシ]-4′,5-ジヒドロキシイソフラボン5-ヒドロキシ-3-(4-ヒドロキシフェニル)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-4H-クロメン-4-オン7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-4′,5-ジヒドロキシイソフラボンGENISTEIN-7-O-GLUCOSIDEGenistosideGENISTEIN-7-GLUCOSIDE7-O-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDEgenistein 7-O-β-D-glucoside5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-oneGENISTINNSC 5112genistineGenistin-RM

データベース識別子

CAS
529-59-9
PubChem CID
5284639
ChEMBL
CHEMBL1364260
ChEBI
CHEBI:91655

物性

物理化学的性質

融点
254 °C · 254°C
比旋光度
21 · D21 -28° (c = 0.6 in 0.02N NaOH); D26 -21.4° (pyridine)
沸点
256 °C · 256 °C
比重(密度)
1.642 · 1.642±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
10 mg/mL · DMSO: 10 mg/mL
酸解離定数(Pka)
6.12 · 6.12±0.20(Predicted)
外見
Solid
色
オフホワイト
由来生物
Glycine max (soybean)
Merck
13 · 13,4402
BRN
64479 · 64479
安定性
-20 °C · -20°C の DMSO 溶液で最大 1 週間保存できます。
主な用途
食品および飲料
化粧品成分の機能
抗酸化物質スキンコンディショニング
InChIKey
ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](Oc2cc(O)c3C(=O)C(=COc3c2)c4ccc(O)cc4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP
0.79 · 0.790 (est)

化学的性質

化学的特性White Powder

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10
wgk
3
rtecs
DJ3093000
hs_code
29389090
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Genistin is a natural isoflavone isolated from legumes, including soy and kudzu. It is a phytoestrogen, as it stimulates the growth of estrogen-dependent human breast cancer cells in vivo. Like other isoflavones, genistin promotes the proliferation of bone marrow stromal cells and osteoblasts and suppresses bone turnover. It also increases bone formation in collagen matrix in vivo.

使用Genistin has been used for immune reactivity against influenza viruses in vitro and as an internal standard in isoflavones quantification.

一般的な説明Genistin belongs to the class of isoflavone glycosides generally extracted from soybeans.

調製方法 · 1 件

純化方法Genistin is repeatedly crystallised from hot 80% EtOH/water and treated with charcoal (Nuchar) until free from saponin. The presence of saponin is detected by adding crystals to conc H2SO4 when the citron yellow colour changes to red, then purple. Pure genistin does not change colour. UV in 85% EtOH has max at 262.5nm. [Walter J Am Chem Soc 63 3273 1941, Beilstein 18 III/IV 2732.]

上流・下流製品情報

下流製品

3-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-5,7-ジヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

サプライヤー100 社

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

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