基本情報
- CAS
146426-40-6- 標準SMILES
CN1CC[C@H](c2c(O)cc(O)c3c(=O)cc(-c4ccccc4Cl)oc23)[C@H](O)C1- InChIKey
BIIVYFLTOXDAOV-YVEFUNNKSA-N- 分子式
- C21H20ClNO5
- 平均分子量
- 401.8 g/mol
- 単同位体質量
- 401.1030004
概要
Alvocidib is a synthetic dihydroxyflavone that is 5,7-dihydroxyflavone which is substituted by a 3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl group at position 8 and by a chlorine at the 2' position (the ()-3S,4R stereoisomer). A cyclin-dependent kinase 9 (CDK9) inhibitor, it has been studied for the treatment of acute myeloid leukaemia, arthritis and atherosclerotic plaque formation. It has a role as an antineoplastic agent, an antirheumatic drug, an apoptosis inducer and an EC 2.7.11.22 (cyclin-dependent kinase) inhibitor. It is a dihydroxyflavone, a hydroxypiperidine, a tertiary amino compound and a member of monochlorobenzenes. It is a conjugate base of an alvocidib(1+).
名称と識別子
- 優先名称
- Alvocidib
- IUPAC
- 2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl]chromen-4-one
- 現地名
- アルボシジブ
- 英語名
- Flavopiridol
- 分子式
- C21H20ClNO5
- 分子量
- 401.84
名称と別名
FlavopiridolAlvocidib146426-40-6Alvocidib freebaseL86-8275L 868275L-868275alvocidibum2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-((3S,4R)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)-4H-chromen-4-oneHMR 12742-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl]-4H-chromen-4-one2-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl]chromen-4-one
名称をさらに表示
アルボシジブrel-2-(2-クロロフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-[(3R*,4S*)-3-ヒドロキシ-1-メチルピペリジン-4-イル]-4H-クロメン-4-オンrel-5,7-ジヒドロキシ-2-(2-クロロフェニル)-8-(1-メチル-3α*-ヒドロキシピペリジン-4α*-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンフラボピリドール2-(2-クロロフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-8-[(3S,4R)-3-ヒドロキシ-1-メチルピペリジン-4-イル]-4H-クロメン-4-オン5,7-ジヒドロキシ-2-(2-クロロフェニル)-8-(1-メチル-3β-ヒドロキシピペリジン-4β-イル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オンCS-180C077990Hmr 1275FlavopirodolHMR-1275
L 86-827545AD6X575G(-)cis-5,7-Dihydroxy-2-(2-chlorophenyl)-8-(4-(3-hydroxy-1-methyl)piperidinyl)-4H-1-benzopyran-4-oneCHEBI:47344DTXSID20904970(-)-cis-5,7-dihydroxy-2-(2-chlorophenyl)-8-(4-(3-hydroxy-1-methyl)piperidinyl)-4H-1-benzopyran-4-oneNSC-6498902-(2-chlorophenyl)-5,7-dihydroxy-8-((3S,4R)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl)chromen-4-one
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 3.3
- 極性表面積
- 90.2 Ų
- 水素結合供与体数
- 3
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 628
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
物理化学的性質
- 融点
- 52.5 °C · 52.5 °C
- 沸点
- 603.6 · 603.6±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.448 · 1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 2 · 2-8°C
- 溶解性
- 2 O; · insoluble in H2O; ≥40.2 mg/mL in DMSO; ≥85.4 mg/mL in EtOH with gentle warming and ultrasonic
- 外見
- 黄色い粉。
- 酸解離定数(Pka)
- 6.16 · 6.16±0.40(Predicted)
- 色
- Light yellow to yellow
- InChIKey
- BIIVYFLTOXDAOV-YVEFUNNKSA-N
- SMILES
- C1(C2=CC=CC=C2Cl)OC2=C([C@H]3CCN(C)C[C@H]3O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
- CAS データベース
- 146426 · 146426-40-6(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- hs_code
- 2934999090
化学と産業
薬理情報
Mechanism of ActionInhibits cyclin-dependent kinases, arresting cell division and causing apoptosis in non-small lung cancer cells.
Metabolism/MetabolitesFlavopiridol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[2-(2-chlorophenyl)-5-hydroxy-8-[(3S,4R)-3-hydroxy-1-methylpiperidin-4-yl]-4-oxochromen-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.
MeSH Pharmacological Classification
Substances that inhibit or prevent the proliferation of NEOPLASMS.
Endogenous or exogenous substances which inhibit the normal growth of human and animal cells or micro-organisms, as distinguished from those affecting plant growth (= PLANT GROWTH REGULATORS).
Agents that inhibit PROTEIN KINASES.
応用分野
使用Antineoplastic (cyclin-dependent kinase inhibitor)[Note—The trivial name, flavopiridol, has appeared in literature].
サプライヤー100 社
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
上海策嵘生物科技有限公司[email protected]
沈阳中申泽康生物医学技术研究有限公司024-88590548 18698872706 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
関連反応
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化合物ノート
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