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(5Z)-5-(quinoxalin-6-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

HCID 5289247
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基本情報

CAS
1287651-14-2
標準SMILES
O=C1NC(=O)/C(=C/c2ccc3nccnc3c2)S1
InChIKey
SQWZFLMPDUSYGV-POHAHGRESA-N
分子式
C12H7N3O2S
平均分子量
257.27 g/mol
単同位体質量
257.02589765

概要

(5Z)-5-(quinoxalin-6-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione is a quinoxaline derivative that is quinoxaline in which the hydrogen at position 6 is replaced by a (2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl group. It is a potent inhibitor of the PI3Kgamma, with an IC50 of 8 nM and inhibits the progression of joint inflammation and damage in both lymphocyte-independent and dependent mouse models of rheumatoid arthritis. It has a role as an antirheumatic drug, an EC 2.7.1.137 (phosphatidylinositol 3-kinase) inhibitor and an anti-inflammatory agent. It is a quinoxaline derivative and a member of thiazolidinediones.

名称と識別子

優先名称
(5Z)-5-(quinoxalin-6-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
IUPAC
(5Z)-5-(quinoxalin-6-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione

名称と別名

5-QUINOXALIN-6-YLMETHYLENE-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE(5Z)-5-(quinoxalin-6-ylmethylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione5-[(quinoxalin-6-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dioneCHEBI:453025-((quinoxalin-6-yl)methylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dioneRefChem:4048331287651-14-2(Z)-5-(Quinoxalin-6-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dionePI 3-Kg inhibitorCHEMBL568150(5E)-5-(QUINOXALIN-6-YLMETHYLENE)-1,3-THIAZOLIDINE-2,4-DIONEBDBM50324735
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AKOS024457698DB04769NCGC00186030-01NCGC00186030-132a5u5-(quinoxalin-6-ylmethylene)thiazolidine-2,4-dioneSR-02000000919-2QYT

データベース識別子

CAS
1287651-14-2
PubChem CID
5289247
DTXSID
DTXSID401018492
ChEMBL
CHEMBL568150
ChEBI
CHEBI:45302
Nikkaji
J2.630.646I

物性

構造計算による物性

XLogP
1.5
極性表面積
97.3 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
1
重原子数
18
形式電荷
0
複雑度
410

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

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