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ストレプトニグリン

Streptonigrin

HCID 5298
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
3930-19-6
標準SMILES
COC1=C(N)C(=O)c2nc(-c3nc(C(=O)O)c(C)c(-c4ccc(OC)c(OC)c4O)c3N)ccc2C1=O
InChIKey
PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N
分子式
C25H22N4O8
平均分子量
506.5 g/mol
単同位体質量
506.14376367

概要

Streptonigrin is complex cytotoxic antibiotic obtained from Streptomyces flocculus or S. rufochronmogenus. It is used in advanced carcinoma and causes leukopenia. It has a role as an antimicrobial agent and an antineoplastic agent. It is a quinolone and a member of pyridines.

名称と識別子

優先名称
Streptonigrin
IUPAC
5-amino-6-(7-amino-6-methoxy-5,8-dioxoquinolin-2-yl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpyridine-2-carboxylic acid
現地名
ストレプトニグリン
英語名
Streptonigrin
分子式
C25H22N4O8
分子量
506.46

名称と別名

streptonigrinBruneomycin3930-19-6RufocromomycinNigrinRufocromomycineStreptonigranValacidinRufocromomicinaNSC-45383RufocromomycinumNSC 45383
名称をさらに表示
ニグリン5-アミノ-6-(7-アミノ-5,8-ジヒドロ-6-メトキシ-5,8-ジオキソキノリン-2-イル)-4-(2-ヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェニル)-3-メチルピリジン-2-カルボン酸ルホクロモマイシンブルネオミシン3-メチル-4-(2-ヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェニル)-5-アミノ-6-[5,8-ジオキソ-6-メトキシ-7-アミノキノリン-2-イル]ピリジン-2-カルボン酸ブルネオマイシンルホクロモミシン5-アミノ-6-(7-アミノ-5,8-ジヒドロ-6-メトキシ-5,8-ジオキソキノリン-2-イル)-4-(2-ヒドロキシ-3,4-ジメトキシフェニル)-3-メチルピコリン酸ストレプトニグリンルフォクロモミシン5278r.p.NSC 83950NSC 56748phaeomycinAO 50165L302
NSC45383NSC83950NSC-839502-Pyridinecarboxylic acid, 5-amino-6-(7-amino-5,8-dihydro-6-methoxy-5,8-dioxo-2-quinolinyl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-Amino-6-(7-amino-5,8-dihydro-6-methoxy-5,8-dioxo-2-quinolyl)-4-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylpicolinic acidCHEBI:9287DTXSID00960034261Q3JB310

物性

構造計算による物性

XLogP
1.8
極性表面積
197 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
12
回転可能結合数
6
重原子数
37
形式電荷
0
複雑度
944

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Antibiotics
Solubility74.9 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)

物理化学的性質

融点
301 · 301-303℃
沸点
595.12 °C · 595.12°C (rough estimate)
比重(密度)
1.413 · 1.4130 (rough estimate)
屈折率
1.6 · 1.6000 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
Chloroform:Methanol (1:1): 2 mg/ml
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
6.2 · 6.2-6.4 (1:1 aq dioxane)
色
Light brown to brown
Merck
13 · 13,8907
BRN
599390 · 599390
InChI
1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)
InChIKey
PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P316, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 1 (100%)

安全データ

F
10-18
wgk
3
rtecs
TJ7350000
ridadr
UN 3462 6.1/PG 1
毒性
LD50 oral in mouse: 2330ug/kg
risk_code
28
hazard_code
T+
safety_code
53-28-36/37/39-45
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 Oral
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

化学と産業

薬理情報

MeSH Pharmacological ClassificationChemical substances, produced by microorganisms, inhibiting or preventing the proliferation of neoplasms.
応用分野 · 1 件

使用Streptonigrin is an unusual aminoquinone with broad biological activity against bacteria, fungi, nematodes, viruses and tumour cells. Streptonigrin acts as a bioreductive agent, highly dependent on interactions with metal ions, notably iron, and plays an important role in free radical production through redox cycling of NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1).

調製方法 · 1 件

純化方法Streptonigrin is purified by TLC on pH 7-buffered silica gel plates (made from a slurry of Silica Gel 60 and 400mL of 0.05M phosphate buffer pH 7.0) and eluted with 5% MeOH/CHCl3. Material from the extracted band recrystallises from Me2CO or dioxane as almost black plates or needles. It is soluble in pyridine, Me2NCHO, aqueous NaHCO3 (some dec), and slightly soluble in MeOH, EtOH, EtOAc and H2O. It has UV max 248, 375-380nm ( 38,400 and 17,400). [Weinreb et al. J Am Chem Soc 104 536 1982, Rao et al. J Am Chem Soc 85 2532 1963.] Itis antineoplastic and causes severe bone marrow depression [Wilson et al. Antibiot Chemother 11 147 1961].

サプライヤー42 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
Shaanxi Cuikang Pharmaceutical Technology Co., Ltd+86-13119157289 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-025-66113011 15955137747 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート

データベース識別子

CAS
3930-19-6
PubChem CID
5298
DTXSID
DTXSID00960034
ChEMBL
CHEMBL11417
ChEBI
CHEBI:9287
UNII
261Q3JB310
EC Number
223-501-8
Nikkaji
J2.203I、J2.999.943K、J2.999.944I

化学的性質

化学的特性Brown to red solid. Soluble in polar solvents and alkaline solutions; insoluble in most nonpolar solvents and acid solutions.

孟成科技(上海)有限公司400-820-6829 · [email protected]
怀化市冰峰化工有限公司0745-2866851 17711757908 · [email protected]
銳迪國際科技有限公司18024082417 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
常州市华阳科技有限公司+8615250961469 · [email protected]
宝鸡缔都医药化工有限公司029-81145305 17791533577 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司+86-029-81138252 +86-173 9270 1263 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司15221275939 15221275939 · [email protected]
普善实业(陕西)有限公司029-81310890 18165209495 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司+86-0755-66853366 +86-13670046396 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
九鼎化学(上海)科技有限公司4009209199 · [email protected]
BOC Sciences16314854226; +8616314854226 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]
安徽酷尔生物工程有限公司0551-65171243 13856024262 · [email protected]
西安莱茵生物科技有限公司86-(0)29-85992781 17792393971 · [email protected]
德州朗维医药科技有限公司13761310616 · [email protected]
Novachemistry44-20819178-90 02081917890 · [email protected]
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd.+86-18621343501 · [email protected]
上海臻励生物科技有限公司021-16621358918; 18516310516;16621358918;13045646768 · [email protected]
上海易恩化学技术有限公司400-400-1332688 18019345275 · [email protected]
career henan chemical co+86-0371-86658258 · [email protected]
深圳聚合生化科技有限公司+86-400-002-6226 13028896684 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
爆牛贸易重庆有限公司+86-023-6139-8061 +86-86-13650506873 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
SHANGHAI KEAN TECHNOLOGY CO., LTD.+8613817748580 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司13675144456 · [email protected]
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南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
Henan Fengda Chemical Co., Ltd+86-371-86557731 +86-13613820652 · [email protected]
广州优南科技有限公司020-82000279 18988941452 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: Complex cytotoxic antibiotic obtained from Streptomyces flocculus or S. rufochronmogenus. It is used in advanced carcinoma and causes leukopenia.