基本情報
- CAS
57-24-9- 標準SMILES
O=C1CC2OCC=C3CN4CCC56c7ccccc7N1C5C2C3CC46- InChIKey
QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C21H22N2O2
- 平均分子量
- 334.4 g/mol
- 単同位体質量
- 334.16812795
概要
strychnidine-14-one (unspec. stereochem.) has been reported in Strychnos nux-vomica with data available.
名称と識別子
- 優先名称
- Strychnin
- IUPAC
- 4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-one
- 現地名
- ストリキニーネ
- 英語名
- STRYCHNINE
- 分子式
- C21H22N2O2
- 分子量
- 334.41
名称と別名
Strychnin4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo(3,2,1-ij)oxepino(2,3,4-de)pyrrolo(2,3-h)quinolin-14-one4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinolin-14-oneRefChem:1099105NSC5365VauqulineNSC 5365CHEMBL1609139SCHEMBL29362678QMGVPVSNSZLJIA-UHFFFAOYSA-NMFCD00005941STL372869
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ストリキニーネストリクニジン-10-オンストリキニンロ-デックスマウス-トックス(-)-ストリキニンクウィク-キルストリキニジン-10-オンストリクニン(7R,8β,12α,13α,14α,16α)-ストリクニジン-10-オンL-ストリキニーネストリキニーネ, 1000 µg/mL in AcCNホミカ(1R,11S,18S,20R,21R,22S)-12-オキサ-8,17-ジアザヘプタシクロ[15.5.2.01,18.02,7.08,22.011,21.015,20]テトラコサ-2,4,6,14-テトラエン-9-オン(3aS,5S,6R,11bR,12E)-12-エチリデン-2,3,3a,4,5,6-ヘキサヒドロ-3,5-エタノ-1H-ピロロ[2,3-d]カルバゾール-6-カルボン酸メチルメチル (1R,10R,11S,12E,17S)-12-エチリデン-8,14-ジアザペンタシクロ[9.5.2.01,9.02,7.014,17]オクタデカ-2,4,6,8-テトラエン-10-カルボキシラートストリクノス(-)-STRYCHNINEnuxvomicastrychineStrychnidin-10-oneCertoxKwik-Kilhare-ridSanaseedmoledeath
AKOS025247982UN 1692NCGC00167847-01VS-12360DB-050083WLN: T6 G656 B7 C6 E5 D 5ABCEF A& FX MNV QO VN SU AHT&&TTTTJ12-oxa-8,17-diazaheptacyclo[15.5.2.0(1),(1)?.0(2),?.0?,(2)(2).0(1)(1),(2)(1).0(1)?,(2)?]tetracosa-2(7),3,5,14-tetraen-9-one
データベース識別子
- CAS
57-24-9- PubChem CID
- 5304
- ChEMBL
CHEMBL1609139
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.9
- 極性表面積
- 32.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 25
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 689
物理化学的性質
- 融点
- 284 · 284-286 °C(lit.)
- 比旋光度
- 18 · D18 -104.3° (c = 0.254 in alc); D25 -139° (c = 0.4 in chloroform)
- 沸点
- 471.21 °C · 471.21°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 18 · d18 1.359
- 蒸気圧
- 1.5 xl0-7 · 1.5 xl0-7 Pa (20 °C, est.)
- 屈折率
- 1.65 · 1.6500 (estimate)
- 貯蔵温度
- Poison room
- 溶解性
- クロロホルム: 透明からかすんだ
- 酸解離定数(Pka)
- 8.26 · 8.26(at 25℃)
- 水溶解度
- 143 mg · 143 mg l-1
- 外見
- 微結晶性粉末
- 色
- 白い
- 臭い (Odor)
- 無臭
- Merck
- 14 · 14,8855
- Henry's Law Constant
- 1.6 · 1.6×108 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- 安定性
- 安定。強力な酸化剤とは相容れない。
- LogP
- 1.93 · 1.930
- CAS データベース
- 57 · 57-24-9(CAS DataBase Reference)
- EPAの化学物質情報
- Strychnine (57-24-9)
化学的性質
化学的特性Strychnine is a colorless crystalline prisms or white powder. It is odorless; with a bitter taste
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
毒性情報
Treatment
Treatment of strychnine poisoning involves an oral application of an activated charcoal infusion to absorb any poison within the digestive tract that has not yet been absorbed into the blood. Anticonvulsants such as phenobarbital or diazepam are administered to control convulsions, along with muscle relaxants such as dantrolene to combat muscle rigidity. (L1228)
Health EffectsDeath may result from asphyxia or sheer exhaustion. (L1230)
Exposure RoutesOral (ingestion) (L1817) ; dermal (L1817)
Toxicity SummaryStrychnine acts as an antagonist at the inhibitory or strychnine-sensitive glycine receptor, a ligand-gated chloride channel in the spinal cord and the brain. (L1230)
Signs and SymptomsStrychnine causes muscular convulsions of increasing intensity and frequency and eventually death through asphyxia or sheer exhaustion. (L1230)
Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
Toxicity DataLD50: 2350 ug/kg (Oral, Rat) (T14)
LD50: 1100 ug/kg (Intraperitoneal, Rat) (T14)
LD50: 1200 ug/kg (Subcutaneous, Rat) (T14)
LD50: 582 ug/kg (Intravenous, Rat) (T14)
安全データ
- OEB
- C
- OEL
- TWA: 0.15 mg/m3
- wgk
- 3
- IDLA
- 3 mg/m3
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- WL2275000
- ridadr
- UN 1692 (STRYCHNINE or STRYCHNINE SALTS)
- 毒性
- LD50 i.v. (slow infusion) in rats: 0.96 mg/kg (Setnikar, Magistretti)
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 27/28-50/53
- 安衛法
- 57,57-2
- hazard_code
- T+,N
- safety_code
- 36/37-45-60-61
- hazard_class
- 6.1
- packing_group
- I
- 毒劇物取締法
- I
- 有毒物質データの
- 57-24-9(Hazardous Substances Data)
- 危険度評価（NFPA 704基準/消防庁データ）
- 人的[青]=4
化学と産業
用途と製造
UsesStrychnine is a plant toxin most commonly found in the seeds of the Strychnine tree (Strychnos nux-vomica L.). It is used as a pesticide, particularly for killing small vertebrates such as birds and rodents. (L1230)
応用分野
解説ストリキニンともいう．C21H22N2O2(334.41)．フジウツギ科Strychnos nux-vomicaの種子(まちんし，馬銭子)に含まれるインドールアルカロイドの一種．ストリキニーネは，ジメトキシ誘導体のブルシンとともに得られる．融点268 ℃．[α]D－139°(クロロホルム)．d204 1.36．pKa1 8.0，pKa2 2.3(20 ℃)．UVλmax 254，278，288 nm(log ε 4.10，3.63，3.53エタノール)．水，エーテル，冷エタノールに難溶．猛毒で中枢神経を刺激し興奮させる．さらには特有の硬直性けいれんを起こし，死に至らせる．ヒトに対する致死量30～100 mg．神経興奮薬として病後の回復に，あるいは消化器機能不全の治療に用いる．森北出版「化学辞典（第2版）
用途主に齧歯類のような小動物を殺すのに用いられる
説明Strychnine, C21H22N2O2, Mr 334.4, mp 270–280 C (decomp.), forms colorless crystals which are slightly soluble in water, moderately in benzene, ethanol, readily soluble in chloroform [9, p. 1121].
使用Strychnine occurs in the seeds of strychnosspecies (S. nux vomica L., S. Loganiaceae,and S. ignatii Berg). The total alkaloid con tent in these plants is 2–3%. The composition of strychnine in these species rangesbetween 1% and 3%. Strychnine is widelyknown as a poison. Its therapeutic applica tions are very limited. It is used as a rodentpoison.
一般的な説明Colorless, transparent crystals or white crystalline powder. Has no odor. Used for destroying rodents and predatory animals and for trapping fur-bearing animals.
調製方法
Strychnine is extracted from Strychnos nux-vomica seeds. The very complex chemical synthesis has been achieved by WOODWARD et al. (74).
純化方法It crystallises from CHCl3/Et2O and sublimes at 125o/0.01mm. It can also be purified by conversion to the hydrochloride [m 275-295o (dec), []D -44o (0.03N HCl)] with aqueous HCl, then neutralisation with ammonia. [Beilstein 27 II 723, 27 III/IV 7530.] It is POISONOUS.
上流・下流製品情報
上流原料
補足説明
定義strychnine: A colourless poisonouscrystalline alkaloid found in certainplants.
定義ChEBI: Strychnine is a monoterpenoid indole alkaloid that is strychnidine bearing a keto substituent at the 10-position. It has a role as an avicide, a glycine receptor antagonist, a cholinergic antagonist, a rodenticide and a neurotransmitter agent. It is a monoterpenoid indole alkaloid and an organic heteroheptacyclic compound. It is a conjugate base of a strychnine(1+). It derives from a hydride of a strychnidine.
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