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SU6656

2,3-dihydro-N,N-dimethyl-2-oxo-3-((4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene)-1H-Indole-5-sulfonamide

HCID 5309
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
330161-87-0
標準SMILES
CN(C)S(=O)(=O)c1ccc2c(c1)C(=Cc1cc3c([nH]1)CCCC3)C(=O)N2
InChIKey
LOGJQOUIVKBFGH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C19H21N3O3S
平均分子量
371.5 g/mol
単同位体質量
371.13036271

概要

SU6656 is a member of the class of oxindoles that is 3-methyleneoxindole in which the hydrogeh at position 5 has been replaced by a dimethylaminosulfonyl group and in which one of the hydrogens of the methylene group has been replaced by a 4,5,6,7-tetrahydro-indol-2-yl group. It is a specific inhibitor of Src family kinase. It has a role as an antineoplastic agent, an Aurora kinase inhibitor and an EC 2.7.10.2 (non-specific protein-tyrosine kinase) inhibitor. It is a sulfonamide and a member of oxindoles.

名称と識別子

優先名称
2,3-dihydro-N,N-dimethyl-2-oxo-3-((4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene)-1H-Indole-5-sulfonamide
IUPAC
N,N-dimethyl-2-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-ylmethylidene)-1H-indole-5-sulfonamide
現地名
SU6656
英語名
SU 6656
分子式
C19H21N3O3S
分子量
371.45

名称と別名

330161-87-0DTXSID6010172262,3-Dihydro-N,N-dimethyl-2-oxo-3-[(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene]-1H-indole-5-sulfonamideRefChem:244875DTXCID4014754762,3-dihydro-N,N-dimethyl-2-oxo-3-((4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene)-1H-Indole-5-sulfonamideN,N-dimethyl-2-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-ylmethylene)indoline-5-sulfonamideN,N-dimethyl-2-oxo-3-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-ylmethylidene)-1H-indole-5-sulfonamideorb1300275SCHEMBL1737451HMS3372L02N,N-dimethyl-2-oxo-3-[(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylidene]-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonamide
名称をさらに表示
SU6656N,N-ジメチル-3-(4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インドール-2-イルメチレン)-2,3-ジヒドロ-2-オキソ-1H-インドール-5-スルホンアミドN,N-ジメチル-2-オキソ-3-[(4,5,6,7-テトラヒドロ-1H-インドール-2-イル)メチリデン]-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-スルホンアミドSU 6656CS-167212,13-DiHOMESU6656 ,S7774SU 6656SU-6656SU6656, 10 mM in DMSO

物性

構造計算による物性

XLogP
2.1
極性表面積
90.7 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
3
重原子数
26
形式電荷
0
複雑度
697

物理化学的性質

比重(密度)
1.378 · 1.378±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
12 mg/mL · DMSO: 12 mg/mL オレンジ溶液
酸解離定数(Pka)
11.87 · 11.87±0.20(Predicted)
外見
粉
色
オレンジブラウン
InChI
1S/C19H21N3O3S/c1-22(2)26(24,25)14-7-8-18-15(11-14)16(19(23)21-18)10-13-9-12-5-3-4-6-17(12)20-13/h7-11,20H,3-6H2,1-2H3,(H,21,23)/b16-10-
InChIKey
LOGJQOUIVKBFGH-YBEGLDIGSA-N
SMILES
CN(C)S(=O)(=O)c1ccc2NC(=O)C(=C/c3cc4CCCCc4[nH]3)\c2c1

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明The Src family of proto-oncogenic kinases include nine mammalian non-receptor tyrosine kinases that are involved in intracellular signaling and are often relevant to carcinogenesis. SU6656 is a selective inhibitor of Src kinases, Including Src, Yes, Lyn, and Fyn (IC50 = 280, 20, 130, 170 nM, respectively). It weakly inhibits some other kinases when used at >10 μM. SU6656 has been used to study the role of Src kinases in cell growth and development in diverse processes, including nervous system development, fibrosis, and cancer.

使用SU 6656 is a small molecule selective inhibitor of the Src kinase family and induces caspase-independant cancer cell death.

一般的な説明A potent, cell-permeable, reversible, and ATP-competitive inhibitor of Src-family protein tyrosine kinases. Inhibits Src (IC50 = 280 nM) as well as closely related kinases Fyn (IC50 = 170 nM), Yes (IC50 = 20 nM) and Lyn (IC50 = 130 nM). The inhibition is competitive with respect to ATP. Has only a trivial effect on Lck (IC50 = 6.88 μM). Does not affect the activity of PDGF-β receptor kinase (IC50 ≥10 μM) and IGF-1 receptor kinase (IC50 ≥20 μM).

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SU6656 - CAS 330161-87-0 - Calbiochem
N,N-diMethyl-2-oxo-3-((4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)Methyl)indoline-5-sulfonaMide
N,N-Dimethyl-2-oxo-3-((4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene)indoline-5-sulfonamide
1H-Indole-5-sulfonamide, 2,3-dihydro-N,N-dimethyl-2-oxo-3-[(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)methylene]-
s7774NCGC00346933-01

データベース識別子

CAS
330161-87-0
PubChem CID
5309
DTXSID
DTXSID601017226
ChEBI
CHEBI:91462
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